Второй танковой группе Гудериана была поставлена задача, совершив неожиданный маневр вправо с Рославльского выступа, пройти 400 км на юг до Лохвицы. Там, в 200 км к востоку от Киева, Гудериан должен был соединиться с Первой танковой группой Клейста, которая уже начала обходить украинскую столицу ниже по течению Днепра. Бросок Гудериана вызвал панику в советском тылу. Был в спешке оставлен Гомель – последний крупный город Белоруссии. Но Юго-Западному фронту под командованием Кирпоноса, усиленному по личному приказу Сталина, запретили оставлять Киев.
Василий Гроссман избежал окружения, с трудом проскочив мимо танковых дивизий Гудериана, наступающих на юг. В получившейся неразберихе некоторые русские солдаты думали, что Гудериан свой, советский, так как его фамилия была похожа на армянскую. Гроссман, в отличие от большинства советских военных корреспондентов, был глубоко потрясен страданиями мирного населения. «Независимо от того, в дороге ли они или просто стоят у своего забора, люди начинают плакать, едва заговорят, и у тебя невольно слезы наворачиваются на глаза. Сколько горя вокруг!» Он относился с презрением к пропагандистским клише многих коллег-журналистов, которые никогда не бывали на фронте ближе штаба армии, и писали лживые статьи с заголовками типа «Сильно потрепанные части противника продолжают свое трусливое наступление».
10 августа Группа армий «Юг» Рундштедта взяла в плен 107 тыс. красноармейцев в районе Умани. Сталин издал приказ, в котором все генералы, сдавшиеся под Уманью, приговаривались к смертной казни. Недооценивая угрозу, которую нес в себе удар Гудериана на юг, Сталин все еще запрещал Кирпоносу отходить за Днепр. Огромная плотина и гидроэлектростанция в Запорожье, великие символы достижений советского народа, были взорваны как часть стратегии выжженной земли.
Эвакуация гражданского населения, домашнего скота и оборудования продолжалась с еще большей поспешностью, чем раньше. Вот как это описывал Гроссман: «В ночи небо озарялось красным цветом от огня десятков костров, горевших вдалеке, а весь день на горизонте стояло сизое облако дыма. Женщины с детьми на руках, старики, стада овец, коров и колхозных лошадей, утопая в пыли, двигались на восток по проселкам на телегах и пешком. Трактористы вели на восток грохочущие машины. Поезда с заводским оборудованием, моторами и котлами каждый день и ночь уходили на восток».
16 сентября танковые группы Гудериана и Клейста соединились у Лохвицы, замкнув кольцо окружения, в котором оказались почти 700 тыс. советских солдат. Кирпонос, вместе с большим количеством офицеров своего штаба и около 2 тыс. красноармейцев, погиб в бою с частями немецкой 3-й танковой дивизии неподалеку от Лохвицы. Шестая армия генерал-фельдмаршала Рейхенау вскоре вошла в сильно пострадавший от бомбежек Киев. Оставшееся гражданское население было обречено на медленную голодную смерть. Евреев ожидала быстрая смерть – их расстреляли в Бабьем Яре вместе с советскими военнопленными. На юге Одиннадцатая немецкая и Четвертая румынская армии заняли Одессу. Группа армий «Юг» далее должна была захватить Крым с находящейся там крупной Севастопольской военно-морской базой, и Ростов-на-Дону, который считался воротами на Кавказ.
Киевский котел стал самым большим в истории войн. Немецкий боевой дух вновь взлетел неимоверно высоко. Захват Москвы опять стал казаться возможным. К большому облегчению Гальдера, Гитлер решил вернуться к этой идее. 6 сентября он издал директиву № 35, приказывая начать наступление на Москву. А 16 сентября, когда две немецкие танковые группы соединились у Лохвицы, генерал-фельдмаршал фон Бок отдал предварительный приказ о начале операции «Тайфун».
Группа армий под командованием фон Лееба, после быстрого про-движения через прибалтийские республики, по мере приближения к Ленинграду столкнулась со все усиливающимся сопротивлением противника. В середине июля контрнаступление генерал-лейтенанта Ватутина у озера Ильмень стало полной неожиданностью для немцев. Даже получив поддержку Третьей танковой группы Гота, войска фон Лееба крайне замедлили наступление на труднопроходимой местности, полной густых березовых лесов, озер и болот.
Полмиллиона мужчин и женщин, жителей Ленинграда, над которым нависла смертельная опасность, были мобилизованы на рытье окопов. Они выкопали тысячи километров траншей и 645 км противотанковых рвов. 8 августа Гитлер приказал фон Леебу окружить Ленинград, в то время как финны отбили захваченную у них ранее территорию по обоим берегам Ладожского озера. Абсолютно неподготовленное и крайне плохо вооруженное народное ополчение было брошено в бой, став в буквальном смысле слова «пушечным мясом». 135 тыс. ленинградцев, от заводских рабочих до профессоров университета, добровольно или вынужденно вступили в народное ополчение. У них не было ни военной подготовки, ни медиков, ни военной формы, ни транспорта, ни системы снабжения. Больше чем у половины не было даже винтовок, и все же им приказали контратаковать немецкие танковые дивизии. Большинство ополченцев в ужасе бежали от танков, для борьбы с которыми у них все равно не было никаких средств.
Огромные потери среди ополченцев – а в этих боях погибло около 70 тыс. из них – оказались трагически бесполезными и далеко не факт, что им удалось хоть на некоторое время задержать немецкое наступление на оборонительной линии, проходившей по реке Луга. Советская 34-я армия была разгромлена. В то время как ее бойцы бежали от наступающих немецких войск, почти 4 тыс. красноармейцев были арестованы за дезертирство и почти половину раненых подозревали в самостреле. В одном госпитале 460 человек из тысячи имели огнестрельное ранение в левую руку или левое предплечье.
Столица Эстонии город Таллин оказался отрезанным в результате немецкого наступления, но Сталин не разрешал его защитникам эвакуироваться морем через Финский залив в Кронштадт. К тому времени, когда он передумал, было уже поздно проводить организованную эвакуацию. 28 августа корабли Краснознаменного Балтийского флота в Таллине приняли на борт 23 тыс. советских граждан, когда немецкие войска уже вели бои на улицах города. Наспех собранный флот вышел в открытое море без прикрытия с воздуха. Немецкие мины, финские торпедные катера и люфтваффе потопили шестьдесят пять кораблей, погибло почти 14 тыс. человек. Эти потери стали самой большой катастрофой за всю историю русского флота, хуже Цусимы.
К югу от Ленинграда немцы перерезали главную железную дорогу между Москвой и Ленинградом. 1 сентября их тяжелая артиллерия уже смогла начать обстрел Ленинграда. Советские армейские грузовики, полные раненых и беженцев, вынуждены были вернуться в город. Туда же из горевших деревень устремились и крестьяне, одни на перегруженных телегах, другие – сгибаясь под тяжестью узлов.
Сталин был вне себя от действий Жданова, руководителя партийной организации Ленинграда, и Ворошилова, командующего фронтом, когда узнал, что немцы, занимая один город за другим, окружили Ленинград с юга. Он намекнул им, что это, скорее всего, дело рук предателей. «Не кажется ли вам, что кто-то намеренно открывает врагу путь на Ленинград? – написал он в шифровке, отправленной Молотову, который в этот момент находился в городе с инспекцией. – Пользы от командования обороной Ленинграда абсолютно никакой». Но вместо того чтобы перед трибуналом предстали Жданов и Ворошилов, по городу прокатилась волна террора, сотрудники НКВД арестовали своих обычных подозреваемых – людей с иностранными фамилиями.