23 июня, четверг
Через несколько часов, ранним утром 23 июня, Девлет Гирей, желая осуществить задуманное и захватить Тулу, велел своим отрядам возобновить штурм. Татары и турки, видя, что людей за стенами немного, уверенно пошли на приступ, используя войсковые пушки и пищали. Несмотря на это, среди защитников города начал ходить слух, будто к Туле «Царь православный приближается» со своим воинством. И надо только еще продержаться. От туляков, попадающих в бою в плен, этот слух распространился и среди татар. Лазутчики и следопыты Девлета Гирея, возвратившиеся из ночного дозора, также засвидетельствовали, что видели огромное русское войско, расположившееся на ночлег на подступах к Туле. Татары решили, что это сам Царь и Великий князь Российский Иван Васильевич идет на них со всем своим великим войском.
Вскоре защитники Тулы увидели со стен столбы дорожной пыли, клубившиеся высоко над горизонтом. Русские войска спешили на помощь осажденному городу. Узнав о скором прибытии подкрепления, первый воевода князь Григорий Иванович Темкин-Ростовский собрал вокруг себя всех уцелевших воинов и других защитников, кто мог с ним пойти, и начал приготовления для совершения вылазки из крепости. Взявшись за оружие, в один ряд с воеводами и воинами в ополчение вставали мужчины, женщины и дети. Через открытые ворота на врага устремилось вновь сформированное тульское ополчение и вступило в ожесточенную рукопашную битву с татарами.
Девлет Гирей не пожелал дожидаться подхода царского войска и бежал из-под Тулы, уводя главные силы своей орды на юг, так и не сумев ни взять, ни разрушить города. Татары отходили, оставляя свои шатры, бросая колесницы и «все стяжание их серебряное, златое и ризное». Воодушевление слабых числом защитников Тулы было настолько велико, что им удалось перебить и захватить в плен множество татар и турок. Среди убитых оказался ханский шурин Камбирдей. В ходе битвы тульскому ополчению удалось захватить у татар всю турецкую артиллерию, весь боезапас ядер, стрел и огромное количество пороха, привезенные для стрельбы по Туле и ее жителям. Между тем к обеду Ивану Грозному в Коломну гонец доставил сообщение от тульского воеводы Темкина-Ростовского о том, что пришел крымский хан с ордой и осадил город. Царь сразу же приказал своему войску выступить из Коломны и через Каширу идти к Туле. Не прошло и часа после бегства Девлета Гирея, как к городу подоспели русские полки. Первыми к Туле пришли воеводы князь Михаил Петрович Репнин из Пронска и Федор Игнатьевич Салтыков из города Михайлова. Князь Темкин-Ростовский поспешил снарядить гонца, некоего Григория Сухотина, чтобы тот как можно скорее сообщил царю известие о снятии осады с Тулы. Через три часа после бегства Девлета Гирея под Тулу пришли все воеводы с полками, посланные Иваном Грозным на защиту города, и встали на том же месте, где еще несколько часов назад стояли ханские шатры. К этому же времени начали возвращаться отряды татар, которые были в загонах и поэтому еще не знали, что хан бежал, бросив их, а у стен Тулы уже стоит русское войско.
Свыше 30 тысяч крымских татар, разъехавшихся загонами по окрестностям для разорения и опустошения тульских земель, теперь возвращались назад, рассчитывая примкнуть к своему хану. Но когда они увидели, что хана под Тулой нет, а их ожидает русское войско, уступающее им по численности, татары пошли на битву. Князья Щенятев и Курбский, командующие сводным 15-тысячным русским войском под стенами Тулы, разбили все татарские отряды, вернувшиеся к городу. Большое количество татар было захвачено живыми и взято в плен, много татар было убито.
Разбив под стенами Тулы оказавшихся брошенными разрозненные части татарского войска, которые занимались разбоем, мародерством и разорением близлежащих деревень, царские полки отправились в погоню за крымской ордой, расправляясь с отстающими отрядами. На берегах реки Шиворонь, впадавшей в Упу, русское войско под командованием первых воевод полка Правой руки князей Щенятева и Курбского настигло Девлета Гирея с его татарами и навязало бой превосходящим силам противника.
В результате скоротечной, но кровопролитной схватки крымские отряды были полностью разгромлены русскими полками и Девлет Гирей был вынужден бежать в степи с остатками своей орды, бросив обозы с награбленной добычей и военным имуществом. В битве князь Андрей Курбский получил ранения головы, плеч и рук.
Вечером 23 июня недалеко от Каширы к Ивану Васильевичу прибыл новый гонец с вестью о полной ликвидации угрозы Туле и бегстве крымских татар из-под стен города. Получив эту новость, царь остановил свое войско и заночевал в Кашире. Победа русского войска в битве на реке Шиворонь остановила вторжение Девлета I Гирея, после которого татары еще три года не предпринимали крупных набегов на Русь вплоть до 1555 года. В битве был захвачен ханский обоз, табуны лошадей и верблюдов, груженных порохом, которых не успели зарезать отступающие татары. Большое число татар было взято живыми. Также удалось освободить всех русских пленников, уведенных татарами для продажи в рабство на невольничьих рынках Крыма. Планам крымского хана Девлета I Гирея в отношении Казанского ханства так и не суждено было сбыться. Сам он вместе с турецкими отрядами поддержки был разбит в хлам. Ему не удалось остановить Казанский поход Ивана Грозного и предотвратить победу русского войска. Он сумел лишь на несколько дней отсрочить поход. Героическая оборона Тулы ее защитниками и победа русского войска над крымской ордой на реке Шиворонь остановили вторжение Девлета Гирея на Русь и явились предпосылкой к успешному походу Ивана Грозного на Казань. Добытые трофеи и пленных, по свидетельству Никоновской летописи, доставили к Ивану Грозному в Каширу как свидетельство одержанных побед. Царь подверг захваченных татар пыткам и допросу о причинах нападения на рязанские и тульские земли. После чего сам возвратился в Коломну, а пленных вместе с ханским обозом, верблюдами и турецкой артиллерией отправил в Москву с Семеном Васильевичем Яковлевым. Однако Казанская летопись сообщает, что крымские пленные, взятые в боях под Тулой и на Шиворони, были приведены к Ивану Грозному в Коломну на показ народу, после чего все татары живьем были сброшены в реку.
1 июля все воеводы со своими полками вернулись из-под Тулы в Коломну, где пребывал Иван Грозный. Царю было доложено, что Девлет Гирей безвозвратно покидает русские земли. Станичники, поехавшие дозором вслед за отступавшей ордой, рассказывают, что татары спешно уходят в степи, проходя по 60–70 верст в день, и бросают много коней.
После одержанных под Тулой побед царь наградил воевод, принимавших участие в походе, и повелел дать восемь дней на отдых вернувшимся из битвы полкам. После поражений крымско-татарской орды в битвах под стенами Тулы и на реке Шиворонь во время похода на Русь 1552 года Девлету Гирею и его мурзам оставалось только безучастно наблюдать за падением и завоеванием Казанского ханства. Между крымским ханом и Иваном Грозным завязалась регулярная переписка. Девлет Гирей слал русскому царю свои заверения в дружбе и требовал еще больших упоминок, угрожая новым нападением в случае отказа. В ответ Иван Васильевич написал, что дружбы он ни с кем не покупает, и отправил в Крым извещение о завоевании Астраханского ханства. А чтобы дружба с Девлетом Гиреем была еще крепче, Иван Грозный начал укреплять слабые места в обороне тульских и рязанских засек. Увеличивая военное присутствие на южных границах Русского царства, в 1553 году на берегах реки Шиворонь, неподалеку от места битвы, напротив Костомарова брода через Упу, по приказу Ивана Грозного был заново восстановлен город Дедилов, уничтоженный во времена предыдущих войн. В Дедилове был размещен гарнизон из регулярного войска. В 1554 году первым воеводой в Дедилов был назначен князь Дмитрий Михайлович Жижемский. При нем в Дедилове была построена деревянная крепость, окруженная рвом, и город вошел в оборонительную линию пограничных крепостей Русского царства.
