Несмотря на это, к 1567 году Девлет Гирей был уже обеспокоен строительством на Тереке московской крепости и военными походами черкас, как он считал, по воле царя на соседей. В результате была даже направлена специальная военная экспедиция крымских царевичей, в ходе которой была проведена разведка о постройке московской крепости на Тереке, а также были разгромлены кабардинцы, которым покровительствовала Москва. Кроме того, Девлета Гирея беспокоили успехи Русского царства в Ливонской войне и возможный обход Крымского ханства с востока, особенно в случае завоевания Киева и закрепления на Днепре. Все это подтолкнуло крымского хана принять участие в турецком военном походе на Астрахань в 1569 году. Было решено, что с Россией можно воевать, только когда она на два фронта скована. И поход решили воплотить.
После формирования армии 31 мая 1569 года Касим выступил в поход и соединился с ханом Девлетом I Гераем. В войске под началом Касима-паши было 15 тысяч янычар, 2 тысячи сипахов, несколько тысяч азапов и акынджи. В составе войска Касим-паши были солдаты, обозные рабочие из регионов Никопол, Силистра, Амасья, Чорум и Джаник. У крымского хана Девлета Гирея было 50-тысячное войско (кавалерия), в которое входили ногайцы и крымские татары. Итого 70 000 войск и около 30 000 обозных. Кроме того, вслед за войском шли еще 30 тысяч рабочих из городов Кафа, Балаклава, Тамань и Мангуп, собранные для рытья канала. Войско было послано с задачей взять Астрахань, основать там крепость и прикрывать при этом работу по созданию канала. Опять стала пугать численность: 130 000 человек, боевых лошадей, обозных – вообще непонятно сколько. Опять возник страх, что русские выставят против этой армады 7–8 тысяч хороших бойцов. И весь поход рухнет на Волге. Но собрав ораву, отступать было просто стыдно и не в духе Османской империи, находившейся на пике могущества и вообще еще не терпевшей крупных поражений со времен далекой битвы с Тамерланом в 1405 году. И они пошли.
Большую часть войска Касим отправил в Азов, а сам с 12 орудиями направился к Астрахани. 4 августа 1569 года османский флот вошел в устье Дона и приступил к Азову. Объединенное турко-крымское войско, подкрепленное гребными судами, выступило от Азова и поднялось вверх по Дону до Переволоки на реке Царица, где турки попытались прорыть канал от Волги к Дону. Там войско стало ждать прибытия каравана судов, на которых доставлялось снаряжение. Однако по прибытии последних переволочь суда на Волгу не удалось. Стала также ясна неисполнимость создания Волго-Донского канала. В связи с этим турко-крымское войско охватила растерянность. В это время к ним пришли послы астраханских татар и ногаев, обещавшие предоставить им на Волге и Каспии свои суда, если они освободят Астрахань от власти русских.
Земляные работы было решено продолжить. Однако земляные работы и 30 000 человек в этом районе увидел возглавлявший астраханский гарнизон князь Петр Семенович Серебряный-Оболенский.
За развитием ситуации внимательно наблюдал московский царь Иван IV, который послал на помощь осажденным князя Василия Серебряного с ратью в 5000 человек. Подступив к Астрахани, турки и крымцы 16 сентября 1569 года начали осаду, расположившись отдельными лагерями, оборудовали полевые осадные укрепления вокруг Астрахани и хотели вести под крепостные стены подкопы, но по разным причинам отказались (по другим источникам, подкопы велись, однако результатов не дали). При этом все ухудшавшиеся погодные условия провоцировали увеличивающееся дезертирство. Начались проблемы со своевременной оплатой труда рабочих. Снабжение османской армии также было недостаточным – не хватало как пушек, так и людей. Через некоторое время общее недовольство рабочих передалось и солдатам, осаждавшим город, выражаясь время от времени в беспорядках. Стали появляться малые диверсионные отряды казаков.
Люди стали спать по очереди. Вдруг многие поняли: страхи начинают сбываться. Зимовать янычары не захотели и взбунтовались. Все это привело к остановке Касим-пашой земляных работ, с одобрения султана и великого визиря.
Эти действия поддерживались Крымским ханством, так как у Крыма была некоторая автономия от Османской империи, и если бы рытье канала увенчалось успехом, то это могло поставить автономию под угрозу. Канала хан тоже не хотел. Но и его опасения о снабжении в сухих степях тоже – уже к его неудовольствию – оказывались пророческими. А урусы воевали экономно и эффективно, отрабатывая навыки 1812 года.
Под Астрахань прибыла рать Василия Серебряного, 5000 бойцов, которая ввиду своей немногочисленности по сравнению с османско-крымским войском не смогла снять осаду Астрахани, однако, встав лагерем неподалеку от осажденной Астрахани, угрожала лагерям осаждавших. И в любое время могла отскочить на свои суда. К этому времени к Астрахани подошел на помощь войскам московского царя новоизбранный атаман запорожских казаков князь Михаил Вишневецкий, который, выступив из Черкас, присоединил к себе донцов и часть запорожцев.
Вишневецкий расположил свой стан над Волгою повыше лагерей турок и крымчаков, стоявших отдельно друг от друга, и укрепил его окопами и артиллерией. После чего приказал своим отдельным наездникам тревожить врагов частыми перестрелками, или, как тогда говорили, шермицерами. Казачьих диверсантов в голой степи стало больше. А сам князь с сильным корпусом конницы стал ежедневно в течение нескольких дней подряд наезжать на турецкий лагерь и, потревожив его ружейным огнем, возвращался в свое расположение. Даже татары дрогнули, ибо война стала до беспредела степной. Но при этом за Русь выступила Волга, давая им элемент безнаказанности при малой численности.
Одновременно Вишневецкий послал в город под прикрытием темноты надежного старшину с требованием, чтобы астраханский гарнизон в определенный день сделал вылазку и начал фальшивую атаку на турецкие укрепления. Старшина прополз ночью туда и обратно и доложил о готовности гарнизона. Кроме того, гетман договорился и с воеводой вспомогательного русского войска, пришедшего на помощь осажденным и окопавшегося на волжской косе поблизости, о том, что оно в пешем порядке подступит под татарский лагерь и займет его своим нападением.
После чего на рассвете Вишневецкий построил конницу в широкую лаву, позади которой поставил 5000 пехоты так, чтобы ее не было видно из-за кавалерии, и выступил из своего лагеря. Как только в Астрахани заметили приближающихся казаков, астраханский гарнизон под командой коменданта крепости князя Петра Серебряного сразу же предпринял вылазку и рассыпался вокруг полевых турецких укреплений. А турки, увидев возле своего лагеря гетмана, наезжающего, как обычно, с конницей, и не видя пехоты, сочли это выступление привычными шермицерами, не обратили на это особого внимания и бросились толпой из лагеря к своим полевым укреплениям на помощь против наступающих астраханцев. Подойдя к неприятельскому лагерю на близкое расстояние, конница Вишневецкого стремительно раздалась в стороны, и на турецкий лагерь с максимальной быстротой ринулась пехота, ворвалась в него и овладела артиллерией. Оставшиеся в лагере турки, не ожидавшие такого коварства, бросились к полевым укреплениям, куда уже выбежала основная часть турецкого гарнизона, звать их на помощь против атакующих казаков. Но пока турки подоспели обратно к своему лагерю, казаки уже успели обратить против турок их собственную артиллерию и встретили ужасным огнем. Турки бежали, атаман Вишневецкий поражал их, нагонял конницей и преследовал до татарского лагеря. В это же время астраханцы заняли турецкие полевые укрепления. Страшные сны турок и татар материализовались полным разгромом громадной армии султана.
