Владимир Мономах своим княжением в Киеве напомнил славное время деда своего Ярослава как по своему могуществу, так и по характеру; вступивши на киевский престол уже 60 лет от роду, он был так же неусыпно деятелен, как и в молодости; лета, проведенные в разнообразных трудах войны и мира, только сообщили ему опытность и нисколько не ослабили энергии и настойчивости. Он обыкновенно вставал с постели ранним утром и шел в церковь, потом садился с дружиною рассуждать о делах управления и творить суд; по собственным его словам, он от юности сам делал все дела, которые бы следовало делать слуге, и на войне, и на ловлях, день и ночь зимой и летом не давая себе покоя, не надеясь ни на посадников, ни на бирючей, все делал сам, что было нужно, весь наряд в своем дому, и в ловчих ловчий наряд, и в конюхах, и в соколах, и в ястребах, не давал обидеть сильным ни бедного поселянина, ни убогой вдовы, сам смотрел и за порядком церковной службы. При таковой деятельности, при высоком уме и захвативши в свои руки большую и лучшую часть русских владений, Владимир Мономах сразу поставил современную ему Русь честно и грозно в отношении к соседям, а с князьями русскими он, подобно деду своему Ярославу, старался быть в постоянном мире и союзе, но в то же время требовал от них послушания и настойчиво преследовал строптивых.
По вступлении в Киев Владимир Мономах прежде всего озаботился положить границы корыстолюбию жидов, которые, бывши под покровительством Святополка, страшно притесняли бедных киевских земцев, взыскивая с своих должников огромные, чисто жидовские, проценты, и захватили в свои руки большую часть киевской торговли. Чтобы сдержать жидов, Мономах созвал тысяцких от разных городов Киевской Переяславской и Черниговской областей и, посоветовавшись с ними, издал закон, чтобы не брать процентов более десяти кун от гривны на год и чтобы купцам, сделавшимся несостоятельными не по своей вине, а по несчастию, рассрочивать платеж долгов в годы; а при разделе добитков после несостоятельного купца по своей вине выплачивать долги сперва приезжим купцам и казне, а потом кредиторам того же города делить, что останется, и не допускать к участию в дележе тех, которые брали большие проценты.
Проведавши о смерти Святополка, половецкие князья, знаменитые удальством Боняк и Аэпа, с многочисленными полками нагрянули на восточные границы Приднепровья и осадили город Вырь; но, услыхавши, что Мономах с Олегом Святославичем пришли уже к Ромну и идут на них, обратились в бегство и больше уже не являлись на русских границах в продолжение всего княжествования Мономаха в Киеве. Желая быть в любви и союзе со всеми русскими князьями, Владимир в первый же год своего княжения женил своего сына Романа на дочери Володаря Ростиславича Перемышльского. А на третий год его княжения приехали к нему в Киев Давыд и Олег Святославичи и торжественно при многочисленном стечении народа перенесли мощи Бориса и Глеба в новосозданную каменную церковь, и три дня богато праздновали это перенесение, и потом в любви и мире разошлись по домам. И Олег вскоре по возвращении из Киева скончался в Чернигове и погребен в церкви Св. Спаса, близ гроба отца своего Святослава.
Три года Владимир Мономах был мирен со всеми русскими князьями, как вдруг Глеб Всеславич, князь Минский, напал на дреговичей, принадлежавших Киевскому княжеству, и сжег их город Слуцк; и тем вызвал на себя войну киевского князя. Владимир Мономах, не любивший полумер, поднял на Всеславича почти всех союзников, и одним непродолжительным походом принудил его униженно молить о мире, и, поучивши его и взявши обещание быть послушным, оставил, за ним все его прежние владения.
Смирив Глеба Минского, Владимир, возвратясь в Киев, в тот же год отправил свои рати в две разные страны: одну на Дунай против греков, куда уже давно, со времен Ярослава, не ходили русские полки, и другую в глубину половецких степей на Дон. Войну с греками Мономах начал из того, что греки в Доростоле убили его зятя царевича Леона, сына прежнего константинопольского императора Диогена. Посланный на Дунай Мономахов воевода Иван Войтишнич быстро завоевал города дунайские и посажал там посадников киевского князя; но другое войско, посланное под начальством Мономахова сына Вячеслава и воеводы Фомы Ратиборича, отступило без успеха от Доростола. Тем не менее греческий император Алексей Комнин поспешил заключить с киевским князем мир и прислал в Киев митрополита Ефесского Неофита и других знатных посланников, которые принесли богатые дары – крест Животворящего Древа, царский венец, чашу сердоликовую императора Августа, золотые бармы Константина Мономаха и пр. Причем Неофит в Киевском соборном храме, возлагая венец царский на Владимира, провозгласил его царем.
Рать, посланная на половцев, была под предводительством храброго Ярополка, сына Мономахова, и Всеволода, сына Давыда Черниговского. Сии два князя благополучно прошли, уже знакомые русским, половецкие степи, разбили половцев и взяли три их города на Дону – Сугров, Шарукан и Балин. Сей поход так ослабил половцев, что вслед за удалением русской рати возмутились против них жившие с ними в глубине степей торки и печенеги и после страшной сечи на Дону, продолжавшейся два дня и две ночи, удалились к русским пределам и были поселены Владимиром частью у Переславля, частью по Роси на юг от Киева и впоследствии были известны под именем черных клобуков, или черкасов. А на другой год после Ярополкова похода пришли из половецких степей хазары, и были поселены в пределах черниговских владений, и выстроили себе там город Белую Вежу при верховьях реки Остра.
Между тем Ярослав, сын Святополков, княживший в Владимире-Волынском, дурно обращался с своею женою, внучкой Мономаха, да и в отношении к самому Мономаху вел себя строптиво и сносился с поляками, которых король, Болеслав Кривоустый, был женат на его сестре. Мономах несколько раз приглашал его в Киев; но он таковые приглашения оставлял без внимания. Наконец в 1118 году Мономах решился смирить Ярослава и, по своему обычаю в таковых случаях, поднял на него большую часть своих союзников-князей, вступил в волынские земли и осадил Владимир-Волынский. Целых два месяца Ярослав мужественно держался в осаде; но наконец, не получая ниоткуда помощи, начал молить о мире; и Владимир, сделавши ему строгий выговор и предписавши условия быть во всем послушным и по первому зову являться в Киев, дал ему мир и сам с своими союзниками вышел из Волынской земли. Но условия мира, предписываемые Ярославу, так были тяжелы, что он, оставленный своими боярами, на другой же год бежал к венграм; а Мономах на место его во Владимире посадил своего сына.
Покончив дела на Волыни, Мономах в 1119 году ходил опять на Глеба Всеславича, князя Минского, который, вероятно, плохо исполнял тяжелые условия мира, данные ему три года назад. Этот поход Мономаха был непродолжителен, киевский князь взял Минск, кажется, без большого сопротивления, а самого Глеба отвез в Киев, где он и умер в том же году. Но беглец Ярослав не оставлял еще своего намерения воротиться на Волынь и сделаться там независимым князем; он два раза приводил туда полки поляков, венгров и чехов и во второй раз, в 1123 году, долго держал в осаде Владимир-Волынский, защищаемый Мономаховым сыном Андреем, и уже готовился к приступу; но накануне приступа был изменнически убит двумя поляками.
Постоянные успехи Мономаха и сравнительно с прежним временем большее спокойствие в Русской земле дали средства разным удельным князьям предпринимать удачные походы на соседей. В 1120 году удалый Ярополк Владимирович Переславский опять ходил на Дон в половецкие степи и воротился назад, не встретив неприятелей; и в том же году другой Мономахов сын Юрий Суздальский удачно воевал с камскими болгарами, разбил их полки и воротился домой с богатою добычею и многочисленным полоном; а Андрей, князь Волынский, по приказу отца в то же время водил половцев в Польшу и произвел там большое опустошение. Ростиславичи же, Володарь Перемышльский и слепец Василько Теребовльский, делали постоянные набеги на Польшу, и особенно страшен был для поляков Володарь, который часто водил туда половцев и всегда возвращался домой с большими добычами.