Тем временем Василий проявлял исключительную настойчивость и целеустремленность. Второй поход на Смоленск начался летом 1513 г. Благодаря связям Михаила Глинского в Европе удалось нанять необходимых специалистов – артиллеристов и инженеров. Вообще артиллерии в смоленских походах Василия III уделялась большая роль: во время третьего похода она и вовсе станет решающей. Но и на этот раз не помогли ни артиллерия, ни переговоры с осажденными. Русские воеводы попытались, что называется, с налету взять Оршу, Мстиславль, Кричев и Полоцк, но эти попытки не увенчались успехами благодаря действиям уже упоминавшегося К. И. Острожского. 1 ноября 1513 г. Василий был вынужден снять осаду Смоленска.
Однако и в этот раз город выстоял благодаря осажденным, обращавшим свои взоры в сторону столицы государства – Вильны. А там действенной помощи Смоленску оказать не могли. Попытки Сигизмунда навести на Русское государство своего союзника Менгли-Гирея раз за разом оканчивались неудачей. Крестовый поход против русских организовать не получалось. На экстренно собранные средства удавалось нанять относительно небольшое число наемников-«жолнеров», к тому же им приходилось действовать против русских войск не только под Смоленском, но и в других местах. Шляхта воевать не хотела: ей больше приходились по душе хозяйственные заботы в имениях, накопленных за долгие годы. Помощь Польского королевства была мизерной. Наконец, по-видимому, сказались и фатальные просчеты самого Сигизмунда и его советников. Так, накануне третьего похода Василия на Смоленск тамошний воевода Юрий Глебович был заменен на Юрия Сологуба, который и сдаст город на милость государя всея Руси…
Третий поход на Смоленск начался весной 1514 года. На этот раз все обстоятельства сложились в пользу Василия III: сбор ополчения в Великом княжестве Литовском был объявлен слишком поздно, когда русские войска уже находились под Смоленском, а сам город был подвергнут ураганному артиллерийскому обстрелу, ярко описанному летописцем. Вместе с тем сказались результаты предшествующих походов русских войск на Великое княжество Литовское: поскольку окрестности Смоленска были разорены, смольнянам оставалось лишь надеяться на подвоз продовольствия из более отдаленных частей их государства. Словом, изнуренные бесконечными осадами, они решили начать переговоры. Наряду с дворянином И. Ю. Шигоной Поджогиным и дьяком Иваном Телешевым в них участвовал ловкий князь Михаил Глинский. Им-то и удалось выторговать сдачу Смоленска в ответ на подтверждение его вольностей. Специальное исследование М. М. Крома не подтвердило мысли о существовании в Смоленске некоей «московской партии». С представителями великого князя Московского вели переговоры представители всех слоев городского населения, изнуренного тремя осадами и фактической беспомощностью виленского правительства. 30 июля Василий выдал Смоленску жалованную грамоту, практически повторяющую (и немного расширяющую) различные привилегии, полученные смольнянами с 1447 по 1513 г. от великих князей литовских. Было дано и чрезвычайно важное обещание не «выводить» смольнян с их насиженных мест. Наверняка оно специально обсуждалось на переговорах: ведь «выводы» общественной верхушки местного населения практиковались московскими князьями и в Новгороде, и во Пскове, более того, представляли собой своего рода их ноу-хау: в Великом княжестве Литовском ничего подобного не практиковалось, и даже Витовт оставил в Смоленске бояр, служивших Юрию Святославичу. Наконец 1 августа состоялся торжественный въезд Василия III в город и присяга. Последний смоленский воевода Юрий Сологуб был отпущен в Литву, где его вскоре казнят как изменника.
Вслед за Смоленском под власть Василия III перешли города Мстиславль, Кричев и Дубровна. Государь всея Руси торжествовал. Но на смену успехам очень скоро пришли неудачи.
Первой из них стала фактическая измена Михаила Глинского. Судя по всему, амбициозный князь связывал со взятием Смоленска какие-то ожидания – возможно, рассчитывал, что Василий пожалует ему этот город в удел. Эти ожидания отразились в диалоге Василия и Михаила, который единодушно передают современное донесение, а также Герберштейн и другие авторы. Во всяком случае во второй половине 1514 г. он вступил в контакты с Сигизмундом, очевидно, рассчитывая перейти на его службу. Одна из грамот Сигизмунда, адресованных Глинскому, оказалась перехвачена государевыми людьми. В результате честолюбивый князь оказался в заточении, где просидит ближайшие двенадцать лет.
Второй удар последовал под Оршей. Здесь разместились русские войска, прикрывая только что взятый Смоленск от возможного контрудара Сигизмундовых полководцев. Действительно, к Орше двинулось войско под командованием прославленного Константина Острожского и командира польских наемников Януша Сверчовского. 8 сентября состоялась битва, в результате которой русские войска потерпели сокрушительное поражение. В плен попали русские воеводы и многочисленные дворяне. Сама битва была обставлена как триумф польско-литовского оружия. В Европе печатались брошюры о победах над варварами-московитами, часть пленных отправлена в Рим, другая же часть осталась в плену на долгие десятилетия (Сигизмунд принципиально отказывался их выдавать русской стороне). Распространялись известия о невероятной, невообразимой численности войска московитов – до 80 тысяч человек! (На самом деле во всех войсках Русского государства столько воинов не было.)
Но каковы были реальные последствия Оршанской битвы? На сторону Сигизмунда вернулись Мстиславль, Кричев и Дубровна. Это говорило о том, что успехи Василия III пока были не стратегическими, а тактическими. О том же говорит и судьба Смоленска: узнав об исходе Оршанского сражения, смольняне предприняли попытку вернуться под власть великого князя Литовского, а на подмогу им отправился прославленный Острожский. Примечательно, что во главе заговора встал смоленский епископ Варсонофий, происходивший из влиятельного клана местных бояр Ходык. То есть, несмотря на заверения государя всея Руси в поддержке единоверцев и единоплеменников, сами они не горели желанием переходить под его власть. Однако было поздно: о заговоре вовремя узнал наместник В. В. Шуйский. Часть смольнян была демонстративно казнена, епископ сведен с кафедры и сослан в далекий монастырь, а на освободившуюся кафедру поставлен Иосиф, до этого бывший архимандритом Чудова монастыря в Московском Кремле. А вскоре заработал маховик знаменитого московского «вывода». Очевидно, заговор пустил корни настолько глубоко, что его нельзя было объявить делом какой-то незначительной части местного общества. В таких случаях иногда прибегали к социальной риторике: мол, изменники – худородные людишки, что с них взять… Но тут перейти под власть Сигизмунда вознамерились самые знатные и влиятельные. Очевидно, у них была отобрана жалованная грамота (благодаря этому она и сохранилась – в составе будущего архива Посольского приказа), а сами они были переселены вглубь государства. На их место были водворены московские дворяне и дети боярские. Вряд ли Василий III и его советники мыслили такими категориями, как «социальная память»: это понятие было введено учеными лишь в XX столетии. Но они прекрасно понимали, что делали: уже к концу XVI века смольняне, переселенные вглубь страны, фактически забыли о своем происхождении. Смоленская страница была стерта, точнее, вырвана из их памяти… Смоленск же остался за Русским государством вплоть до Смуты, когда он был взят польско-литовскими войсками. Вернуть его удалось лишь Алексею Михайловичу в 1654 году.