О жизни Робертса до того момента, как он стал пиратом, известно мало. Он родился в бедной семье в уэльском графстве Пемброк. В 1718 году Робертс стал помощником капитана барбадосского шлюпа, затем – третьим помощником капитана невольничьего судна «Принцесса». В 1719 году у берегов Гвинеи его корабль захватил англичанин Хоуэлл Дэвис, закупавший рабов для Королевской африканской компании. Робертс, взявший псевдоним Бартоломью, примкнул к Дэвису.
В конце июля пираты попали в засаду, устроенную португальским губернатором, и Дэвис был убит. Пиратам предстояло выбрать себе нового предводителя. Капитаном был единодушно избран Робертс.
Став капитаном «Странника», Робертс первым делом отомстил за смерть Дэвиса. Он разрушил португальский форт, захватил голландское судно и сжег английский корабль, перевозивший рабов. Затем устремился к побережью Бразилии, где провел одну из самых блестящих операций, которая принесла ему громкую известность в пиратском мире. Робертс узнал, что в заливе Всех Святых находится флотилия из 42 торговых судов и двух 70-пушечных военных кораблей, готовых отправиться в Лиссабон с богатым грузом. Спрятав в трюме две трети команды, он под видом простого торговца вошел в залив. Ночью судно Робертса незаметно подкралось к ближайшему кораблю, и пираты молниеносно, без единого выстрела, овладели им.
Под угрозой смерти португальский капитан указал на корабль с самым ценным грузом – адмиральский 40-пушечный галион «Святое семейство» с экипажем в 150 человек. Так же тихо пираты приблизились к своей жертве. Ничего не подозревавшие португальцы не успели опомниться, как оказались во власти врага. Перерубив якорные канаты и подняв все паруса, Робертс покинул залив на захваченном судне. Когда португальцы опомнились и начали погоню, тот был уже далеко. Приз, не считая стоимости трофейного судна и целой кучи алмазов, оценивался в сумму от 30 до 50 тысяч фунтов стерлингов. Добычей стал и предназначенный для португальского короля большой алмазный крест, с которым Робертс в дальнейшем не расставался.
Слух о невероятной удаче Робертса разнесся по всему Карибскому морю. Доставив награбленное добро в Новую Англию, Робертс стал нападать на города и селения, расположенные на многочисленных островах Вест-Индии, независимо от того, кому они принадлежали: испанцам, французам, голландцам или даже англичанам. Колониальные власти объявили награду за голову дерзкого пирата и организовали погоню. Почувствовав опасность, Робертс направился на север, грабя попутно североамериканские портовые города и корабли, стоявшие на рейде. Обычно он тайно высаживал половину своего экипажа, которая под покровом ночи захватывала форт, воздвигнутый у входа в порт. Утром пираты наводили на суда пушки, и английским властям ничего не оставалось, как удовлетворять их требования. У берегов Канады он ограбил 21 корабль с грузом ценной пушнины.
В сентябре 1720 года Робертс атаковал в Вест-Индии порт на острове Св. Киттса, захватил и разграбил один из кораблей, стоявших на якоре, и поджег два других. Пополнив экипаж бедными рыбаками, промышлявшими на отмелях, Робертс вернулся в Карибское море. Ему вновь сопутствовала удача. Подобно «Летучему голландцу» он неожиданно появлялся в самых разных местах, и именно там, где его меньше всего ожидали. Так, в октябре 1720 года Робертс захватил и ограбил 16 французских, английских и голландских судов.
В январе 1721 года он взял на абордаж 32-пушечное голландское судно, перевозившее рабов, и ловко обманул население Мартиники. Под флагом Голландии он проплывал мимо портов и подавал сигналы французам, чтобы те посетили остров Св. Люции, где контрабандисты продавали рабов. В итоге пираты захватили и подожгли 14 вышедших в море французских кораблей, подвергнув пыткам их команды. Они секли плетьми пленников и отрезали им уши. Других пираты подвешивали на рее и использовали в качестве мишеней для стрельбы.
Губернатор острова Барбадос, обеспокоенный бесчинствами Робертса, послал против него два корабля, каждый с двадцатью пушками на борту и командой в пятьдесят человек. Корабли встретились с пиратскими, обстреляли друг друга, и Робертс, увидев превосходство противника, решил уходить, но так как тот не отставал, он, чтобы убыстрить ход, приказал выбросить за борт все пушки, боеприпасы и тяжелый груз. Благодаря этому удалось уйти от погони.
В свою очередь, и губернатор острова Мартиника направил против Робертса два военных судна, когда узнал, что корабли пиратов встали на ремонт близ его берега. Робертс с трудом ушел от возмездия. Тем яростнее стал он мстить своим преследователям. С этих пор каждый житель Мартиники или Барбадоса, если, по несчастью, попадал к нему в плен, мог заранее распрощаться с жизнью.
Робертс командовал двумя кораблями. В устье реки Сенегал ему повстречалось два французских военных корабля. Французы приняли пиратские парусники за торговые суда и потребовали, чтобы они остановились. Робертс повиновался. А когда корабли французов подошли близко, поднял черный флаг и огрызнулся всеми своими пушками. Оба военных корабля сдались пирату без боя. После этого Робертс решил зло подшутить над губернатором Мартиники. Он вновь пересек океан, под фальшивым флагом появился на рейде острова и подал сигнал, что у него, мол, на борту имеется контрабанда. В надежде поживиться на корабль пиратов явились множество купцов. Как только они оказались на борту, Робертс приказал всех арестовать. Затем сжег их лодки, за исключением одной. На ней он отправил ограбленных купцов обратно с нижайшим поклоном губернатору.
Потом два корабля Робертса захватили французское военное судно, на борту которого находился губернатор Мартиники. Робертс повесил губернатора и присвоил его 50-пушечный корабль, назвав его «Королевская удача».
В апреле 1721 года Робертс отправился к берегам Африки, желая обменять награбленное добро на золото. В июне Робертс достиг берегов Африки, захватил четыре трофея и оставил себе один из взятых кораблей. После передышки на реке Сьерра Леоне, морские разбойники направились к Либерии. Там они взяли на абордаж «Онслоу», принадлежавший Королевской африканской компании и имевший на борту ценный груз в 9000 фунтов стерлингов. Этот корабль стал четвертой по счету «Королевской удачей».
Робертс взял курс на юго-восток, к Нигерии и Габону, а затем вернулся к Берегу Слоновой Кости, захватив по дороге по меньшей мере шесть кораблей. 11 января 1722 года Робертс добрался до Уайды (Уиды в современном Бенине) и взял на абордаж 11 кораблей, перевозивших рабов. Когда один португальский капитан отказался платить выкуп, пираты сожгли оба его корабля вместе с восьмьюдесятью рабами на борту.
Наконец Робертс решил вернуться в Бразилию, чтобы распустить там свою команду. Однако два британских военных корабля преследовало пиратов у африканских берегов. 5 февраля «Ласточка» нагнала эскадру Робертса у мыса Лопес в Габоне. В бою 10 февраля, хладнокровно отдавая приказания, Робертс направил «Королевскую удачу» навстречу «Ласточке», чтобы использовать попутный ветер и оторваться от погони. Но бортовой залп картечи сразил Робертса наповал.
