С 1549 по 1559 год в Москву приезжали 32 посольства из разных стран. Во всех переговорах участвовал Висковатый.
Иван Михайлович, как руководитель Посольского приказа, ведал перепиской царя и Боярской думы с иноземными послами, участвовал в предварительных переговорах, решал вопросы, связанные с приездом и пребыванием в Москве иностранных дипломатов, готовил русские посольства для отправки в разные страны.
Как ближний государев дьяк Висковатый делал записи, которые затем использовались в качестве заготовок для официальной летописи. Кроме того, став главой Посольского приказа, Иван Михайлович получил в свое ведение Царский архив, содержавший огромное количество рукописных книг и различных государственных актов московских великих и удельных князей, их родословные, правительственное делопроизводство, всю документацию внешнеполитического характера, а также различные следственные материалы.
Решая дипломатические задачи, Иван Михайлович и его подчиненные должны были учитывать всю историю взаимоотношений с другими странами. Иначе невозможно было наводить справки, делать выписки, ссылки на более ранние переговоры, грамоты и т. д. Висковатый систематизировал документы государственного архива и организовал его текущее делопроизводство.
Глава Посольского приказа уделял особое внимание отношениям России с Западной Европой. Во второй половине XVI века Россия, не имевшая выхода к Балтийскому морю, поддерживала связь с Европой через Белое море. В 1553 году Иван IV пригласил англичан в Москву. Через два года английский посланник Ричард Ченслер вновь приехал в Россию с двумя агентами торговой компании. После официального приема переговоры с ними вел Висковатый совместно с «лучшими» московскими купцами. Иван Михайлович понимал значение торговых связей России с Англией. В результате его стараний англичане получили льготную грамоту со множеством привилегий, а русским было разрешено также свободно и беспошлинно торговать в Англии.
Дружественные дипломатические связи России с Англией, выгодная торговля, военная и экономическая помощь продолжались вплоть до второй половины XVII века. Основа столь прочного союза была заложена Висковатым.
Для установления широких экономических связей с передовыми странами Западной Европы нужен был выход в Балтийское море. Этому мешали Польша, Литва и Ливонский орден. Господства на Балтийском море также добивались Швеция и Дания. Особенно досаждала Москве Ливония. Ливонские купцы стремились держать в своих руках все торговое движение, не пускали русских людей к морю, а иностранцев в Россию.
В 1558 году русские войска вошли в Ливонию, и началась война, затянувшаяся на 25 лет.
С первых же дней войны в правительстве образовались две партии. Любимец царя А.Ф. Адашев и его кружок считали необходимым продолжать военные действия на юге с крымскими татарами и Турцией. Московское дворянство вместе с начальником Посольского приказа Висковатым ратовало за продолжение Ливонской войны. Дворянство рассчитывало на новые поместные раздачи земель и расширение торговли со странами Восточной и Западной Европы. Победное завершение войны в Ливонии было совсем близко, но Адашев, руководивший войсками, не воспользовался благоприятным моментом, и вскоре наступление приостановилось.
Успехи русских войск в Прибалтике встревожили Литву, Польшу, Швецию и Данию, также претендовавших на Ливонское наследство. Они попытались дипломатическим путем прекратить вспыхнувшую войну. Основную роль в заключении перемирия 1559 года сыграло посредничество датского короля, приславшего для переговоров посольство в Москву. Во время переговоров Висковатый решительно заявил, что Дания не должна была принимать жалобы ливонцев, подданных московского государя. Он говорил, что московские государи не привыкли уступать кому бы то ни было покоренные ими земли; они готовы на союз, но только не для того, чтобы жертвовать своими приобретениями.
Висковатый надеялся, что его решительность поможет Москве отстоять свои интересы в Прибалтике и вынудит европейские державы признать русские завоевания, сделанные в первые годы Ливонской войны. Однако добиться успеха дипломатическим путем не удалось; ситуация складывалась неблагоприятно для Московского государства.
В 1562 году русское командование приступило к крупным военным операциям против Литвы. В походе участвовал и Иван IV. При царе находилась посольская походная канцелярия, которую вместо Висковатого возглавлял дьяк Андрей Васильев. Оставшись в Москве, Висковатый принял датское посольство. В результате был принят проект договора, по которому Дания отказывалась принимать участие в военных действиях против России.
Чтобы обратить все силы против Литвы, Висковатый предпринял по тем временам достаточно неожиданный для человека его звания и чина шаг. 12 августа 1562 года он выехал сам в Данию для подтверждения договорной записи. Благодаря успешным переговорам были заключены союзный договор с Данией и 20-летнее перемирие со Швецией. Ливонская война продолжалась с переменным успехом.
В 1566 году в Москву прибыло Великое польское посольство для ведения переговоров о заключении мира. Польские дипломаты не желали уступать России морской порт Ригу, а русские Польше – Полоцк и Смоленск. Переговоры оказались под угрозой срыва. Висковатый на специальном Земском соборе рекомендовал заключить перемирие, не требуя у Польши уступки спорных ливонских городов, при условии вывода оттуда польских войск и нейтралитета Польши в Ливонской войне. Но участники Земского собора высказались против этого и заверили правительство в том, что ради полного завоевания Ливонии они готовы на любые жертвы. В дальнейшем дипломатическая прозорливость Висковатого оправдалась. Неудачные переговоры 1566 года способствовали объединению в 1569 году на польско-литовском сейме в Люблине Польши и Литвы в единое крупное государство – Речь Посполитую.
9 февраля 1561 года Иван IV жалует Висковатого званием «печатника» (хранителя государственной печати), называет его «своим ближним и верным думцем». С этого времени Висковатый в дипломатических документах одновременно именуется печатником и дьяком.
Висковатый неоднократно произносил речи от имени Ивана IV. Так, в 1561 году, когда шведы просили о частичном изменении практики обмена посольствами между Москвой и Стокгольмом, он говорил: «То дело надлежит тягостнее свыше всего, что прородителей своих старина порушити».
После возвращения из Дании в ноябре 1563 года Висковатый постоянно назначался царем в состав боярских комиссий для переговоров с иностранными послами, но практически не занимался делопроизводством Посольского приказа. Во время пребывания Висковатого в Дании дьяк Андрей Васильев стал величаться «Царского Величества думным дьяком» и сохранил это звание в дальнейшем. Таким образом, летом 1562 года дело посольского дьяка фактически перешло к Васильеву. Висковатый как глава Посольского приказа продолжал оставаться советником.
Документальных свидетельств о его деятельности по возвращении из Дании немного. Висковатый, Васильев и ставленник Захарьиных Никита Фуников, возглавлявший Казенный приказ, держали в своих руках важную приказную документацию.
