29.12.1941 г. в 22.30 ошвартовался «Красный Профинтерн», транспорт без проблем выгрузился к 5.00 30.12.1941 г.
29.12.1941 г. в 23.00 в порт начали входить транспорты 2-й группы 1-го отряда: «Зырянин» и «Ногин». Первый ошвартовался к внутренней части широкого мола, второй в глубине бухты, к причалу № 9. Транспорт «Жан Жорес» ошвартовался не входя в бухту к внешней стороне широкого мола.
В 23.56 к борту крейсера «Красный Кавказ», находившегося на рейде, для приема раненых подошел эсминец «Железняков». Перегрузка не удалась из-за сильной зыби. Командир эсминца получил приказ дождаться разгрузки транспортов 2-й группы 1-го отряда и следовать вместе с ними. Командир эсминца приказ не выполнил и уже в 3.00, не дождавшись транспортов, взял курс на Новороссийск.
30.12.1941 г. «Зырянин» разгрузился к 6.00 31.12.1941 г. и утром вместе с двумя транспортами 1-й группы («Шахтер» и «Красный Профинтерн») убыл в Новороссийск.
Тральщик № 11, он же Т-401 «Трал», сопровождавший транспорты 2-й группы 1-го отряда «Шахтер», «Ташкент» и «Красный Профинтерн», в 14.57 30.12.1941 г. был направлен в бухту Двуякорная. Отразив атаку двух самолетов, экипаж тральщика снял с крейсера «Красный Крым» штаб генерал-майора Дашичева и высадил его на Широкий мол. По донесению командира корабля, «в результате девятибалльного шторма на БТЩ обмерзла носовая 100-мм пушка, обвесы покрылись 30-см слоем льда, залило водой часть носовых и кормовых помещений». В вахтенном журнале транспорта «Красный Профинтерн», который находился в том же районе, указано: «…3–6 м/с, восточной четверти, море пять баллов, зыбь, температура –16».
Утром 30.12.1941 г. прибыла паровая шхуна «Азов» (капитан Ф.Г. Родити), ошвартовавшаяся к внешней стороне широкого мола. После выгрузки, в 14.00 транспорт подошел к крейсеру «Красный Кавказ» и перегрузил к себе остававшуюся материальную часть (три 76-мм пушки, 16 автомашин, боезапас). Выгрузка принятой материальной части была завершена к 22.00.
В 30.12.1941 г. в 16.20, в порт вошел отдельно следовавший транспорт «Анатолий Серов» (капитан А.А. Орлов), ошвартовавшийся в бухте к причалу № 12. Транспорт очень быстро разгрузился и уже в 22.00 вышел в обратный рейс.
«Ногин» разгрузился к 16.00 30.12.1941 г., «Жан Жорес» к 22.00. В ночь с 30 на 31 декабря оба транспорта вместе с паровой шхуной «Азов», закончившей выгрузку матчасти, убыли в Новороссийск.
Днем 30.12.1941 г. транспорт «Ташкент», закончив выгрузку личного состава на защитный мол, попытался самостоятельно перешвартоваться к причалу для выгрузки техники. Решение было вынужденным, т. к. за прошедшие сутки буксиры не подошли. Двигаясь по бухте, транспорт намотал притопленные боновые сети (те самые, со взорванной средней бочкой), дрейфовавшие по бухте, на винт – и снова потерял ход. Пароход был снова прижат ветром к защитному молу.
Около 20.00 30.12.1941 г. в Феодосийский порт вошел ледокол «Торос», который в 22.00 отбуксировал «Ташкент» к причалу № 12. В 23.30 началась выгрузка материальной части и техники с транспорта.
В 19.00 крейсер «Красный Крым» вместе с эсминцем «Шаумян» взял курс на Новороссийск. В Феодосии оставался только крейсер «Красный Кавказ», один эсминец, один морской охотник и два БТЩ.
Примерно в это же время в квадрат ожидания Феодосийского порта подошла 2-я группа 2-го десантного отряда («Курск», «Красногвардеец», «Фабрициус») в охранении эсминца «Способный» и трех катеров типа МО.
В 21.00 в эту же точку подошли транспорты 1-й группы 2-го отряда «Димитров» (капитан Л.С. Борисенко) и «Калинин» в охранении эсминца «Сообразительный», БТЩ № 25 (он же «Взрыв», он же Т-410) и трех катеров типа МО.
Все транспорты до 24.00 находились в квадрате ожидания. Выгрузка этого отряда несколько задержалась, и суда разгружались уже в светлое время, но потерь почти не было. В 11.30 от прямого попадания одной авиабомбы во второй трюм транспорта «Г. Димитров» возник пожар, но он был быстро локализован. На транспорте «Калинин» (капитан И.Ф. Иванов) была разбита грузовая стрела, больше повреждений в этот день не было.
К 14.00 разгрузка была закончена, и транспорты вышли из порта. «Курск», «Фабрициус» (капитан М.И. Григор), «Димитров» направились в Туапсе, «Калинин» в Новороссийск. В порту остался только транспорт «Ташкент», очищающий винт от сетей.
Первые потери средства, доставляющие десант, понесли только 1.01.1942 г. Транспорт «Ташкент», очистив взрывными зарядами винт от боновых сетей, начал отход от стенки порта. Две бомбы попали на причал и вызвали взрыв боезапаса. Еще две бомбы поразили надстройку транспорта и разорвались в машине. Машина и другие механизмы были разрушены, вахтенные вместе со старшим механиком С.И. Афанасьевым и всеми, кто работал на камбузе, погибли. Многие моряки были ранены.
Одна из бомб угодила в мостик, но не взорвалась, а пробила его насквозь. Капитан, сильно контуженный, провалился в горящие обломки кают-компании. Помполит и матрос Загорулько извлекли его из-под обломков и перенесли в относительно безопасное место.
На корабле разгорелся пожар, который тушить было нечем. В 15.00 транспорт сел на дно и полностью выгорел. Объективно говоря, непонятно, почему экипаж транспорта не принял мер по тушению пожара. По воспоминаниям, при взрыве боезапаса, сложенного на берегу, возникла паника.
Советские транспорты в этой операции на первом этапе сработали хорошо и оперативно. По состоянию на 31.12.1941 г. в Новороссийске под погрузкой находились: «Кубань», «Ногин», «Зырянин». Поставлен под погрузку еще один пароход: «Красный партизан». С правительственных перевозок был снят большой пароход «Восток» и направлен в Новороссийск под погрузку.
На пути к Новороссийску из Феодосии находились: «Шахтер», «Азов», «Серов». В Туапсе грузился войсками минный заградитель «Коминтерн». К сожалению, погодные условия в этом случае сыграли против советских войск. Штормовая погода не позволила достаточно быстро перебросить войска и их снабжение. Следующий конвой прибыл только в ночь с 3 на 4 января.
Эта пауза позволила собраться противнику с силами. Для нанесения ударов была мобилизована авиация. В небе над Феодосией действовали бомбардировщики групп III/KG27 и III/KG51 и эскадрильи 6/KG26, насчитывающих в своем составе в среднем 6–7 исправных самолетов каждая. Однако за счет короткого плеча самолеты успевали сделать несколько самолето-вылетов.
Крейсер «Красный Кавказ», приняв 1200 человек десанта и грузы для десанта, прибыл в Феодосию в ночь с 3 на 4.01.1942 г. в составе конвоя, в который входили: минный заградитель «Коминтерн», транспорты «Ногин» (капитан – П.Л. Безайс), «Зырянин» (капитан – П.Л. Толбузин), «Кубань». Из Туапсе в этот день вышел еще один отряд транспортов: «Фабрициус» и «Шахтер». Транспорта «Спартаковец» и «Батайск» вернулись из-за плохой погоды.
Дальше пошел разгром. Порт не прикрыли зенитной артиллерией, корабли не смогли обеспечить прикрытие транспортов. Первым у причала № 11 погиб «Зырянин», пришвартовавшийся перед полузатонувшим «Ташкентом». Транспорт разгрузил войска и перекачивал топливо в подогнанные к нему железнодорожные цистерны. В судно попали 2 бомбы, сброшенные фашистским самолетом. Загорелся бензин. В трюмах остались около 30 лошадей, но спасать их никто не решился, начал рваться невыгруженный 122-мм боезапас в трюмах.
