16 июня. В 2.40 крейсер «Молотов» и эскадренный миноносец «Безупречный», приняв на борт 1868 раненых и 1040 эвакуированных, вышли из Севастополя в Новороссийск.
18 июня в Севастополе ждали лидер «Харьков», но он не дошел. Причем не помог даже обходной маневр вдоль турецких берегов, сокращающий время пребывания корабля в опасной зоне. На рассвете 18-го немецкий самолет-разведчик обнаружил в 65 милях от побережья Турции лидер «Харьков». Накануне вечером корабль вышел из Новороссийска, имея на борту маршевое пополнение, груз боеприпасов и продовольствия. Несмотря на большое расстояние до цели, 12 «юнкерсов» из авиагруппы III/LG1 сумели обнаружить лидер и прицельно сбросить бомбы. Одна из них взорвалась в непосредственной близости от кормы. Корпус дал течь во многих местах, затопило кормовой артиллерийский погреб. Снова вышли из строя питательные насосы турбин. Цистерна котельной воды имела повреждения. Поскольку часть водоотливных средств вышла из строя, не удалось воспрепятствовать поступлению воды в машинные и котельные отделения. В ход были пущены все средства откачки вплоть до обычных ведер, которыми работали солдаты маршевого пополнения. Лидер лишился хода на 4 часа.
Спасло ситуацию то, что второго удара не последовало. Удалось из двух насосов собрать один, запустив одну турбину. Появилось электропитание. Началась откачка воды. В связи с тем, что в строю была только одна турбина, было принято решение отказаться от прорыва на Севастополь. 19 июня «Харьков» в сопровождении лидера «Ташкент» прибыл в Поти и встал на ремонт.
18 июня в 1.00 транспорт «Белосток» в охранении базового тральщика «Якорь» и пяти морских охотников прибыл из Новороссийска в Севастополь. Под утро прибыли подводные лодки Д-5, Л-23, Щ-203, М-31 и А-4, с грузом.
«Белосток» ошвартовался у причала холодильника и к утру закончил выгрузку. Вскоре противник начал обстреливать транспорт из тяжелой артиллерии. Налетели самолеты, и транспорт получил две небольшие пробоины ниже ватерлинии, которые удалось заделать. Вечером, приняв на борт 500 раненых и 200 эвакуированных, транспорт «Белосток» (командир старший лейтенант Т.П. Рымкус, сменивший гражданского капитана И.М. Письменного) в охранении базового тральщика «Якорь» (командир старший лейтенант И.В. Коровкин) и пяти сторожевых катеров в 21.30 вышел из Севастополя в Туапсе.
Транспорт был поврежден еще до выхода. С рассветом в севастопольском небе появилась вражеская авиация, начала обстрел причалов тяжелая артиллерия. Сильный ветер постоянно сносил в сторону выставленную в бухте дымовую завесу. Несколько авиабомб попало в причал. На «Белостоке» был частично разрушен ходовой мостик, возникли пробоины ниже ватерлинии и другие повреждения.
Около 2.00 19 июня в 20 милях южнее мыса Фиолент его атаковали торпедные катера противника. От одной торпеды командиру удалось уклониться, но другая настигла судно. Взрывной волной Т.П. Рымкуса сбросило с мостика и придавило мешками с песком. Когда командир выбрался из-под них, теплоход быстро погружался в воду и через несколько минут затонул. Конвои столкнулись с новой опасностью: торпедными катерами.
Удивляет другое: пять морских охотников, обладая большой скоростью хода и солидным вооружением (в сумме десять 45-мм пушек и десять крупнокалиберных пулеметов), не смогли дать отпор паре итальянских торпедных катеров. Всего катерам удалось поднять из воды 79 членов экипажа вместе с командиром теплохода, 75 раненых и 3 эвакуируемых. Остальные моряки и пассажиры погибли.
Второй победой итальянцев стало потопление подводной лодки Щ-214 в районе м. Айтодор (потоплена 19 июня итальянским ТКА МАС-571). Электрик лодки Д. Плешаков и моторист Н. Полтавцев, находившиеся на мостике наблюдателями, после гибели лодки были подобраны.
19 июня. В Севастополь прибыли подводные лодки Щ-212 (командир капитан 3-го ранга И.К. Бурнашев) и Щ-214 (командир капитан 3-го ранга В.Я. Власов). На них, а также на прибывших в Севастополь поздней ночью на 19 июня подводных лодках М-32, М-118 и Л-4 было доставлено 165 т боезапаса, 10 т авиабензина и 10 т продовольствия. На исходе суток в главную базу прибыли еще две подводные лодки С-31 и С-32 с грузом авиабензина.
Противник вышел к Северной бухте в связи с чем возникла необходимость эвакуации из нее всех кораблей. Часть кораблей эвакуировать не удалось. Но об этом чуть позже.
В связи с выходом противника к бухте тихоходный «крейсер» «Коминтерн» в охранении базовых тральщиков «Мина», «Взрыв», «Защитник» и трех сторожевых катеров по приказанию командования флота возвратился в Новороссийск.
21 июня. Эсминец «Безупречный» прибыл из Новороссийска, доставив 253 человека маршевого пополнения и 87 т боезапаса. Разгрузка шла в Камышовой бухте. Приняв на борт 640 раненых и 158 эвакуированных, «Безупречный» вышел в Новороссийск. Кроме того, прибыли эсминец «Бдительный», сторожевой корабль «Шквал», базовые тральщики «Защитник», «Мина», подводная лодка А-4 и четыре сторожевых катера. Они доставили 601 человека маршевого пополнения, 164 т боезапаса, 38 т авиабензина и 5,2 т продовольствия.
В этот же день в Севастополе (Стрелецкая бухта) авиацией противника был потоплен СКА-0125.
22 июня. В 21.55 подводная лодка М-32 (командир капитан-лейтенант Н.А. Колтыпин) прибыла в Севастополь из Новороссийска. Она доставила 8 т боезапаса и около 6 т авиационного бензина. Лодка вошла в Стрелецкую бухту и приступила к разгрузке и выкачке бензина.
Этот вид топлива можно было транспортировать на лодках всех типов, но прежде следовало обеспечить герметичность топливных цистерн, в которых перевозился бензин. На «Д» и «Л» специальных мер для этого не требовалось. На лодках типа «С» сделали пропитку сальниковой набивки клапанов мылом. Такая мера дала положительный результат. Сложнее обстояло дело на «малютках». Еще во время приема бензина его пары попадали в отсеки, и, несмотря на непрерывную работу судовой вентиляции, часто создавалась такая их концентрация, что от искры, возникшей в момент включения (выключения) электроприборов, мог произойти взрыв. Кроме того, пары горючего, проникая внутрь отсеков, вызывали отравление личного состава. Пожары возникали на М-60 (Б. Кудрявцев), М-33 (Д. Суров), М-32 (Н. Колтыпин). Только героическими усилиями моряков они были потушены.
При включении радиоаппаратуры от искры генератора в третьем отсеке на М-32 произошел взрыв паров бензина. Возник пожар. Несколько членов экипажа получили сильные ожоги. О случившемся было доложено оперативному дежурному. Командир лодки получил приказание выбрать подходящее место, лечь на грунт, а с наступлением темноты всплыть и идти в Новороссийск.
Выйдя из Стрелецкой бухты, М-32 легла на грунт на 36-метровой глубине между мысом Херсонес и бухтой Казачьей. Около 11.00 пары бензина стали распространяться по лодке. Одни теряли сознание, другие засыпали, а женщины уговаривали командира всплыть. Им разъясняли, что кругом вражеская авиация и этого делать нельзя.
Дождавшись темноты, подводная лодка смогла всплыть благодаря мужеству старшины Пустовойтенко. К этому времени практически весь экипаж и эвакуируемые граждане находились в обморочном состоянии, отравившись парами бензина.
