Деникинская армия наступала, преследуя разбитые части Красной армии. В тылу у нее остались разрозненные махновские отряды. В конце лета начался приток в них крестьян, для которых порядки, устанавливаемые белыми, оказались нисколько не лучше тех, что были при красных. Численность махновской армии вскоре возросла до 40 тыс. человек (в том числе 10 тыс. всадников). Она делилась на четыре корпуса и имела на вооружении более тысячи пулеметов и двадцать орудий. Вскоре Махно нанес белогвардейцам несколько чувствительных поражений. В сентябре он разбил деникинцев у села Крутенького и местечка Перегоновка. Затем повстанцы предприняли рейд по деникинским тылам от Умани до Александровска (сам город был взят 5 октября). Были освобождены Гуляйполе, Бердянск, Мариуполь и Никополь, а также станции Синельниково и Лозовая.
Для борьбы с повстанцами Деникин был вынужден перебросить с фронта свои отборные части – корпус генерала Слащева и часть конницы Шкуро. Весь октябрь шли ожесточенные бои, однако выбить махновцев из захваченных ими городов белогвардейцы так и не смогли. Слащев писал: «Операции против Махно были чрезвычайно трудными. Особенно хорошо действовала конница Махно. Вообще же махновские войска отличались от большевиков своей исключительной боеспособностью и стойкостью». 26 октября Махно предпринял дерзкий налет на Екатеринослав. К 9 ноября губернский центр полностью перешел под его власть. В начале декабря белые стянули к Екатеринославу значительные силы и 8 декабря отбили его обратно.
Но к этому времени дни Деникина уже были сочтены. Его армия, разбитая под Орлом, быстро катилась назад в Украину. В начале января 1920 г. в занятый махновцами Александровск вошли передовые части красноармейцев. Несколько дней шли переговоры с их руководством. Махно был не прочь вновь влиться в состав Красной армии, при условии, что он сохранит свою автономию и контроль над Екатеринославской и Таврической губерниями. Понятно, что принять такие требования красные не могли. 9 января Всеукраинский революционный комитет объявил Махно и его ближайшее окружение вне закона. В тот же день 41-я дивизия красных внезапно напала на махновцев в Александровске и с большими потерями выбила их из города. 19 января Махно заболел тифом. Пронесся слух о его смерти. Изрядно потрепанная повстанческая армия распалась.
Больного Махно доставили на хутор Белый, неподалеку от Гуляйполя. В течение месяца жизнь его висела на волоске. Наконец болезнь отступила. Едва оправившись, Махно разослал во все стороны гонцов. Узнав, что «батька» жив, к нему вновь стали стекаться повстанцы. Опять начались стычки с небольшими отрядами красноармейцев, продотрядниками, чекистами и местной милицией. В конце апреля в Гуляйпольский район прибыла 14-я кавалерийская дивизия Пархоменко, которая нанесла повстанцам несколько тяжелых поражений. Газеты поспешили объявить, что с «махновщиной» покончено. Но они поторопились – Махно продолжал борьбу. Жестокий террор, продразверстка и грабежи красных в немалой степени способствовали его усилению. 12 мая Махно отбил у Пархоменко Гуляйполе, причем на его сторону перешло восемьсот красноармейцев. На другой день красные взяли реванш у Новоуспеновки, перебив в большом сражении около двух тысяч махновцев. Впрочем, это поражение нисколько не обескуражило «батьку» – уже через неделю потери были восполнены за счет новых добровольцев. В начале июня в армии насчитывалось до пяти тысяч человек.
Вскоре красным стало не до Махно – они терпели поражение за поражением от наступавшей армии Врангеля. В конце июня белые, заняв Бердянск, Мелитополь и Федоровку, вплотную подошли к контролируемой Махно территории. Часть повстанцев перешли на их сторону, но сам Махно ни на какие переговоры с Врангелем не пошел. В конце сентября он обратился к большевистским властям с заявлением, что прекращает боевые действия против красных и предлагает им объединить силы для борьбы с Врангелем. Политбюро ЦК КП(б) Украины ввиду тяжести положения согласилось на союз с Махно. Далеко не все повстанцы приветствовали такой поворот событий. В октябре из армии Махно ушло около 12 тыс. солдат, не желавших ни при каких обстоятельствах мира с большевиками. 18 октября белые после жестокого боя взяли Гуляйполе, но на другой день отступили. Через пять дней Махно при поддержке 23-й красной дивизии взял Александровск. 30 октября у врангелевцев был отбит Мелитополь. 6 ноября Махно было поручено ударить в тыл сильно укрепленных позиций врангелевцев на Перекопском перешейке и затем развивать наступление в направлении Симферополя. В ночь на 8 ноября махновцы в составе ударной группы 6-й армии при одиннадцатиградусном морозе вошли в Сиваш, кипящий от разрывов неприятельских снарядов, и форсировали семикилометровую водную преграду. Более полутора тысяч повстанцев приняли участие в захвате Литовского полуострова. На другой день сопротивление врангелевцев было окончательно сломлено, а через неделю весь Крым был уже в руках красных.
Когда в Гуляйполе узнали о победах на Южном фронте, Махно стало ясно, что соглашению с красными пришел конец. И действительно, 23 ноября ему было предложено переформировать свои повстанческие отряды в регулярные части Красной армии и выступить в поход на Кавказ. Махно отказался выполнить этот приказ и 26 ноября был объявлен вместе со всеми своими повстанцами врагом Советской республики. Против махновцев двинули 60-тысячную армию. Она окружила Гуляйполе, но основным силам махновцев удалось прорваться через позиции красноармейцев. Вновь началась тяжелая партизанская борьба. Махно бился дерзко и отчаянно, появляясь то здесь, то там, но вести войну с каждым днем становилось все труднее. Перевес сил у противника был очень велик.
В 20-х числах декабря Махно оставил Екатеринославскую губернию, переправился через Днепр и прорвался в окрестности Киева. Первые дни января 1921 г. прошли в беспрерывных стычках с дивизией Пархоменко. Старый враг Махно сам погиб в одном из боев. «Батька» вновь перешел Днепр, миновал Полтаву и дошел до Курской губернии, а потом повернул назад на Украину. Вновь начались налеты на мелкие советские гарнизоны, жестокие расправы над чекистами и комиссарами. В мае под знаменами «батьки» было уже около двух тысяч повстанцев. Операцию по ликвидации Махно возглавили лично Фрунзе и Эйдеман. Наблюдая за маршрутами перемещения повстанцев, они определили те села, где махновцы пользовались постоянной поддержкой местных жителей. Здесь были расположены сильные гарнизоны красных. Лишившись своих «тылов», Махно не мог уже восполнять людские потери, получать свежих лошадей и провиант. Против него было двинуто несколько бронепоездов, которые курсировали по всем дорогам, и бронеотряды. Сверху махновцев бомбили аэропланы. В июле Махно понял, что дальнейшее пребывание на Украине бессмысленно. Он совершил рейд в Поволжье. Потом пошел на Дон, пытаясь поднять казаков. Но Гражданская война уже всюду затухала, поддержки нигде не было. Махно решил уйти за границу и в августе с несколькими десятками сторонников прорвался в Румынию.
Румынские власти разрешили Махно и его жене поселиться в Бухаресте. В 1922 г. они перебрались в Польшу. Здесь его задержали и около года продержали в тюрьме – решался вопрос о его выдаче России. В декабре 1923 г. Варшавский суд вынес вердикт о его невиновности. В 1924 г. Махно поселился в Париже, где провел последние десять лет. Жил он очень скромно, на грани бедности: жена работала прачкой, а сам Махно перебивался случайными заработками. В начале 1930-х гг. обострился подхваченный им в молодости туберкулез. Вновь пришлось делать сложную операцию, но на этот раз чуда не произошло – из больницы Махно так и не вышел. Умер он в июле 1934 г.
