Преподобный Иосиф Волоцкий ввел в монастыре общежительный устав, который был для монахов строг до крайности. Братии сидели на воде и хлебе, а работали от зари до зари. Под страхом изгнания из монастыря им запрещалось вносить в кельи меды и пиво или ходить за чем-либо в деревню. Оставшуюся после трапезы пищу раздавали странникам и неимущим. Правда, в Господни и Богородичные праздники пища монахов была несколько обильнее. Так, в Рождество Пресвятой Богородицы в расписании значилось: «В трапезе скатерти-настилки белые, хлеб кладут осминки, да калачи целые по солонкам, а шти белые, да рыба двоя добрая – со зваром, и с хреном или горчицею, да каша молочная, а квас медвян». Ослушников отлучали от общей трапезы, а то и от Церкви. Женщинам вход в обитель был запрещен, и, чтобы не делать никаких исключений, преподобный Иосиф Волоцкий не виделся даже с своей матерью.
Некоторые из иноков не выдерживали всей строгости устава и уходили, зато оставшиеся составили единую духовную семью, пребывая в которой, становились сильнее духом. Многие иноки по благословению преподобного Иосифа добровольно предавались усиленным подвигам умерщвления плоти: некоторые носили на теле железные кольчуги, другие надевали тяжелые вериги, третьи клали по 2000, а то и по 3000 поклонов. Иные никогда не ложились и спали сидя; некоторые спали на голой земле.
Вскоре скромные отшельники отстроили монастырь, все здания которого были деревянными. Располагались они симметрично, правильными 8-угольниками вокруг деревянной церкви, купол которой возвышался над всеми другими строениями. Чтобы обезопасить себя от диких зверей, монахи обнесли обитель тыном.
Поначалу в монастыре было все просто и бедно. Но со временем, благодаря милости Божией и вкладам удельных князей и бояр, обитель все возрастала, обогащалась и благоукрашалась – и не только своим внешним видом, но более всего процветала внутренним общежительным чинопочитанием. Монастырская казна складывалась главным образом из вкладов на «помин души», чтобы «душа вовеки беспамятна не была». Многие окрестные жители с наступлением старости принимали постриг и отдавали в монастырь все, что имели. Родовитые же князья и бояре, заботясь о спасении, жаловали в обитель деревни с крестьянами или доходные угодья.
Иноки никогда не отказывали обращавшимся к ним за помощью, в то же время и сами пребывали во взаимной любви, единодушии и воздержании, непрерывных трудах и молитвах. Каждый заботился о спасении своей души, и с уст их никогда не сходила молитва. Трудились они в молчании, только тихо молясь, среди них никогда не было празднословия, и самый вид их показывал покаяние и сердечное сокрушение. Был ли из них кто из бояр или князей – все ходили в лаптях и в заплатанных одеждах. Точно так же жил и преподобный Иосиф.
В первое время в обители не было теплой церкви, и иноки в лаптях и в дырявых одеждах выстаивали долгое богослужение, добровольно перенося зимние холода. А чего стоили кропотливые письменные работы? Некоторые из иноков в свободное от общественной молитвы время охотно переписывали в своих кельях богослужебные книги на весь год, украшая их киноварью и рисунками пером. Свои сборники они составляли из Священно-церковной истории: летописей Российского государства, нравственно-поучительных сказаний, патериков греческих и русских святых подвижников. Упражняясь в этих занятиях, они приобретали духовную мудрость и расширяли свой кругозор всевозможными познаниями. В Московской епархиальной библиотеке до сих пор хранится много рукописей и рукописных книг, тщательно писанных уставным почерком рукой преподобного Иосифа и его сподвижников.
Зная по опыту, насколько трудна духовно-созерцательная жизнь истинных отшельников, преподобный Иосиф настоятельно заботился о братии своего монастыря и молился, чтобы они были избавлены от вражеских наветов и получили желаемое спасение души.
Слух о благочестивых подвигах преподобного Иосифа разнесся далеко по окрестностям, поэтому в его обитель приходило много богомольцев и знатных посетителей. Сюда шли из отдаленных мест России люди всякого рода и звания: князья, бояре, воеводы, воины и простой народ, чтобы исповедать ему свои грехи, рассказать о своей жизни, послушать его доброе слово… И преподобный Иосиф часто уговаривал начальников и знатных господ, чтобы они милостиво и кротко поступали с со своими подчиненными и крестьянами, не обременяли их сверх меры тяжелыми работами и пошлинами. Многие из приходивших даже не возвращались в мир, а упрашивали игумена, чтобы он принял их в свою обитель.
Князь Борис Васильевич сделал много щедрых вкладов в монастырь, в частности, сначала он дал обители село Отчищево со всеми принадлежавшими ему деревнями и угодьями. Княгиня Иулиания (супруга князя) тоже много жертвовала монастырю, например, село Успенское, потом еще 20 деревень и дала много денег на строительство храма. На эти и другие пожертвования в 1484 г. преподобный Иосиф начал возводить каменный храм во имя Успения Пресвятой Богородицы, и уже через 2 года он был построен. Вскоре после его освящения была сооружена четырехъярусная звонница с шатровым куполом, увенчанным крестом (1490). В верхнем ярусе звонницы тогда же были установлены часы с курантами. В 1495 г. преподобный Иосиф устроил в третьем ярусе звонницы третий по счету малый храм во имя Пресвятой Богородицы Одигитрии и поставил в иконостасе его икону, которую получил в благословение от святого старца Пафнутия Боровского.
В 1504 г. в монастыре была заложена теплая двухэтажная каменная трапезная церковь во имя Богоявления Господня. Строилась она на средства князя С. И. Бельского и его друга – вельможи Б. Кутузова (в иночестве Авраамия). Впоследствии храм был расписан сюжетами из Священного Писания и украшен орнаментами; иконы в нем украшены серебряными вызолоченными ризами.
В своей пастырской деятельности преподобный Иосиф Волоцкий был неутомим: твердость характера и пламенность веры отражены во всех его трудах. Но у этого пастыря-аскета был еще и практический склад ума, он имел талант как строителя духовной жизни, так и администратора. После себя преподобный Иосиф Волоцкий оставил один из самых благоустроенных тогда монастырей, в котором господствовали порядок и благолепие. Помнил Волоцкий игумен и свой долг перед миром, потому и кормилось в обители немало нищих, убогих и странников. В неурожайные годы в монастырской трапезной вместе с братией сидело еще 600–700 человек. И голодный детей своих оставляли матери под стенами обители, и никогда не пустовали ни монастырский странноприимный дом, ни больница.
После смерти преподобного Иосифа производилось дальнейшее устройство обители. Так, в 1552 г. вокруг монастыря была выстроена высокая каменная ограда с бойницами и с семью огромными угловыми башнями. В южной стороне ограды устроили Святые ворота с двумя пролетами, над которыми возвели каменную церковь старинной архитектуры с фронтонами и пятью вызолоченными главами, увенчанными золотыми крестами. Первоначально храм был освящен во имя сретения Владимирской иконы Божией Матери, а потом был переименован во имя святых первоверховных апостолов Петра и Павла (1589).
В Смутное время, в первых числах марта 1610 г., гетман польского войска Рожинский пришел к монастырю из Тушина и укрепился в нем. Но провидение Божье жестоко наказало его: он оступился на ступенях величественного храма, упал на простреленный под Москвой бок и 4 апреля умер. А в мае поляки были изгнаны из монастыря; уходя из обители, они бросили в ней раненых русских, которых вывели с собой из Тушина. В их числе был Ростовский митрополит Филарет, ставший впоследствии патриархом Русской православной церкви. От поляков в монастыре осталось несколько больших орудий и малых пушек, симметрично сложенных у Святых ворот.
