Тем временем в конце мая русские войска взяли крепость Борзну, разбив ее гарнизон под командованием шурина Богдана Хмельницкого, полковника Василия Золотаренко. Часть жителей города была истреблена, часть угнана в Россию.
Под Нежином армия подчиненного Трубецкого князя Ромодановского 31 мая разбила казацко-татарское войско наказного гетмана Скоробогатенко, который попал в плен. Но Ромодановский не рискнул преследовать отступающих, опасаясь, что они заманят его в ловушку. Не решившись на осаду Нежина, Ромодановский возвратился под Конотоп.
1 июня 1659 года польский сейм утвердил Гадячский договор. Украинский гетман тем временем с 16 тысячами казаков и несколькими тысячами наемников из числа поляков, валахов и сербов поджидал своего союзника – крымского хана Махмет-Гирея. В начале июля хан явился с 30 тысячами татар. Вместе они двинулись к Конотопу. По дороге они разбили небольшой московский отряд и от пленных узнали о состоянии и численности русских войск под Конотопом, а также о том, что Трубецкой не ожидает скорого подхода неприятеля. Выговский решил заманить русскую армию на берег болотистой речки Сосновка в 15 верстах от Конотопа, где рассчитывал внезапно атаковать ее заранее укрытой конницей и уничтожить. Начальство над частью войска, оставленной у Сосновки, гетман отдал полковнику Степану Гуляницкому, брату осажденного в Конотопе Григория Гуляницкого. Сам же Выговский с небольшим отрядом казаков и татар пошел к Конотопу, чтобы выманить оттуда противника. Хан с основной частью татар расположился в урочище Торговица в 10 верстах от Конотопа, чтобы ударить по русским войскам с тыла, когда они подойдут к Сосновке.
7 июля Выговский внезапно атаковал войска Трубецкого. Казаки воспользовались внезапностью и захватили много лошадей, на которых московские всадники не успели вскочить. Но вскоре конница Трубецкого, используя свое многократное превосходство, прогнала отряд Выговского за Сосновку. На следующий день 30-тысячное конное войско во главе с князем Семеном Пожарским переправилось через Сосновку и погналось за казаками, а примерно столько же пехотинцев под началом Трубецкого осталось у Конотопа.
Выговский позволил неприятелю построиться в боевой порядок. В это время 5 тысяч казаков под командой Степана Гуляницкого скрытно вырыли ров по направлению к мосту, по которому переправилось войско Пожарского. Гетман атаковал, но после первых выстрелов из русского стана начал отступать, притворной паникой провоцируя противника на преследование. Войско Пожарского оставило свой лагерь и бросилось в погоню. Тем временем казаки Гуляницкого довели ров до моста, захватили мост и, разрушив его, сделали запруду на реке, затопив прибрежный луг. Увидев в тылу у себя неприятеля, Пожарский повернул своих всадников против Гуляницкого. Тогда казаки Выговского при поддержке наемной пехоты, в свою очередь, атаковали «москалей» с фронта, а с левого фланга на них наскочила орда крымского хана. Пожарский стал отступать и попал на затопленный луг. В образовавшемся болоте завязли пушки, лошади не могли двигаться. Дворянская конница спешилась, но и пешком идти не было никакой возможности. Практически все 30-тысячное войско погибло или попало в плен.
Князь Семен Пожарский попал в плен к хану и был казнен. Также были обезглавлены или позднее умерли в татарском плену сын одного из предводителей Первого ополчения Лев Ляпунов, двое князей Бутурлиных и несколько командиров полков. Гибель дворянской конницы решающим образом подорвала боеспособность русского войска. Больше за время русско-польской войны оно не смогло осуществить ни одной успешной крупной наступательной операции.
9 июля Выговский и хан сняли осаду с Конотопа. В гарнизоне города к тому времени осталось лишь 2,5 тысячи человек. Трубецкой начал отступать, причем значительная часть стрельцов и солдат потонула во время переправы через реку. Остатки русской армии укрылись в Путивле. Там Выговский не стал их преследовать, все еще надеясь договориться с московским царем. Находившиеся вместе с украинским гетманом поляки рвались в бой, надеясь отомстить за пленение литовского гетмана Винцента Гонсевского. Но Выговский запретил им действовать с украинской земли. У него еще оставались наивные надежды, что царь Алексей признает самостоятельность Украины под польским протекторатом и дело закончится миром.
Украинское войско отошло к Гадячу, который так и не смогло взять. Там упорно оборонялся сторонник московской ориентации полковник Павел Охрименко. Хан с основной частью армии ушел в Крым. Отдельные татарские и казачьи отряды разграбили пограничные русские земли, населенные в основном выходцами с Украины. Выговский вернулся в гетманскую столицу Чигирин и собирался изгнать воеводу Шереметьева из Киева. Но Шереметев и товарищ воеводы князь Юрий Барятинский сожгли все местечки вокруг Киева, безжалостно истребив население. Вообще, насилия, чинимые населению Украины русскими войсками с самого их появления там, стали одной из главных причин перехода Выговского и казацкой старшины вместе со значительной частью рядовых казаков в польский лагерь.
Положение Выговского даже после победы под Конотопом оставалось непрочным. Многие казацкие полковники сохраняли ориентацию на Москву. К ним присоединился и нежинский полковник Василий Золотаренко. Вместе с протопопом Филимоновым они возглавили восстание против Выговского и в конце августа пригласили Трубецкого вновь вернуться на Украину с московским войском.
В городах и селах Левобережной Украины прошло избиение польских войск. Почти все города Левобережья отложились от Польши и вновь присягнули русскому царю.
В конце сентября на Украину наконец вернулось московское войско. 21 сентября на раде под Германовкой, недалеко от Чигирина, украинская старшина отвергла Гадячский договор. Выговский бежал под прикрытием отряда в тысячу поляков под командованием Андрея Потоцкого. Через несколько дней на новой раде под Белой Церковью Выговский отрекся от гетманства. Новым гетманом Украины был избран сын Богдана Хмельницкого Юрий.
На короткое время вся Украина вернулась под власть Москвы. Но это продолжалось недолго. В 1660 году после заключения польско-шведского мира в Оливах польские гетманы Стефан Чарнецкий и Павел Сапега разбили войска князей Долгорукого и Хованского в Белоруссии, заставив отступить их соответственно в Полоцк и Смоленск. На Украине в сентябре большое московское войско воеводы Василия Шереметева при поддержке казаков Хмельницкого предприняло наступление на Львов. Своим высокомерием и откровенным презрением к казакам Шереметев раздражал казацкую старшину и гетмана, а русские войска опять творили насилия на Украине.
Войско было большое, – 27 тысяч человек, да еще в 11 казачьих полках, подчинявшихся непосредственно воеводе, было примерно 15 тысяч человек. Но казаки не горели желанием проливать свою кровь вместе с «москалями». К тому же жалованье казакам платили обесценивавшимися на глазах московскими медными копейками. Юрий Хмельницкий с основной частью казацкого войска численностью до 40 тысяч человек выступил в поход на Польшу по Гончарному шляху. Шереметев же вместе с русской армией и приданными казаками шел Киевским шляхом.
Полякам стало известно о раздорах в неприятельском лагере. Польский коронный гетман Станислав Потоцкий и польный гетман Юрий Любомирский предложили Юрию Хмельницкому вернуться под власть короля. Потоцкий стоял с войском у Тарнополя, а Любомирский спешил ему на помощь из Пруссии. В соединенном польском войске было 12 пеших и 10 конных полков – всего более 30 тысяч человек. Шереметев рассчитывал встретить на Волыни одного Потоцкого и был очень удивлен, встретив здесь также войско Любомирского.
