По приходе на Старую Линию новоселы набрели на поселок Ильинский, возникший также в 1801 году и только что начавший обстраиваться. Здесь остановились они на отдых с разведочными целями о новом крае. Тревожные условия жизни в прикубанских станицах благодаря соседству черкесов заставили одну часть переселенцев сразу же остаться в селе Ильинском. Другая часть воронежских выходцев решила отыскать свое собственное место для поселения и остановилась в урочище, расположенном у Жирного кургана на р. Бейсуг. Здесь поселенцы осели временным станом. На беду новоселов, Жирный курган был сторожевым пикетом, и притом очень важным. С высокого кургана прекрасно была видна окружающая местность во все стороны – вблизи в 6 верстах Ильинский поселок, вдали на Кубани станица Кавказская и укрепление Темишбекское, а на запад, на восток и север обширные степи. Военным властям почему-то не понравилось присутствие у пикета переселенцев. Начальник пикета велел переселенцам очистить занятое ими место и поселиться несколько далее по р. Калалы. Сначала переселенцы приняли это за придирку и приступили к возведению построек. Но в стан к ним приехал казачий офицер, потребовал к себе всех мужчин, начиная со стариков и оканчивая молодежью, выстроил их по военному во фронт и сначала разнес за неповиновение, а потом велел выпороть через одного. Мужики опешили, а казачий пан сел на коня, пригрозил им еще раз плетью и скрылся из глаз. Но розга сделала свое дело. Переселенцы разобрали свой временный стан, запрягли лошадей в телеги и двинулись к тому месту, где расположена теперь Дмитриевская станица.
Так под свист розг и удары нагайки нашли основатели Дмитриевской станицы подходящее для себя в новом крае место. Здесь они с энергией взялись за устройство селения. Одни подготовляли места для построек и рыли ямы, другие возили с Кубани лес, третьи плотничали и возводили здания, а бабы и ребята обмазывали хаты, подносили материалы и помогали всем. Селение окопали они потом глубокой канавой на случай нападения черкесов. С теми же военными целями мирные поселяне расположили поселок близ камышей, в которых впоследствии они не раз скрывались от горцев.
В то время природа была еще не тронута человеком; неприкосновенны еще были камыши, степи, земли и воды. При отсутствии людей всюду в этих местах водились в обилии дикие звери. Были здесь волки, лисицы, козы, джайраны, кабаны, даже дитя лошади (турпаны) и масса птицы. Растительность была также обильная и разнообразная, земля тучная и пастбищ сколько угодно. Недоставало только людей, у которых можно было бы заработать что-нибудь нуждающимся переселенцам. Чтобы добыть средства заработком, приходилось уходить на сторону далеко на Дон или в Черноморию. И попавшие на Старую Линию ни с чем или налегке переселенцы вынуждены были батрачить и добывать заработками деньги и скот. Так мало-помалу переселенцы обзавелись хозяйством и стали водить преимущественно скот. В то время тут не было уже кочевников ногайцев, занимавших все степные пространства. Хлеб сеяли крестьяне в небольшом количестве, главным образом для собственного продовольствия. Но благодаря девственной почве зажиточные хозяева уже тогда добывали столько хлеба, что избытки его возили на продажу в Ростов. Одним словом, если не все, то значительная часть переселенцев очень скоро стала на ноги в новом крае. Уже в 1803 году у них был молитвенный дом, свой самостоятельный причт и 90 дворов обустроившихся переселенцев.
Подобным же образом и при подобных условиях осели на Старой Линии и другие крестьянские селения в 1794—1801 годах. В 1802 году на р. Бейсуг, в пределах Старой Линии, было поселено 350 ревизских душ малороссов Бирюченского уезда Воронежской губернии и 41 душа из Гадячского уезда Полтавской губернии. Это, надо полагать, были поселенцы тех крестьянских селений, которые были включены потом в пределы Старой Линии и население которых было перечислено в казаки.
Крестьяне селились вообще на собственный страх и средства. Правительство не мешалось в это дело и материальной помощи им никто не оказывал. Переселенцы пользовались лишь общими для всех новоселов льготами временного освобождения от податей и повинностей.
И чем более являлось на Кавказ мирных переселенцев, желавших вести здесь хозяйство, тем настоятельнее была нужда в усилении военных сил для охраны их. А между тем Кубанская кордонная линия была слаба в верхних частях Кубани и по количеству казачьих станиц, и по качеству пограничных укреплений. В 1801 году Кавказская кордонная линия шла от Кизляра на Моздок и отсюда вверх по р. Малке до Беломечетского поста, далее позади Пятигорья на Кубань к урочищу, называемому также Белая мечеть, а потом по Кубани до Усть-Лабы и Черномории.
В ту пору от Малки до Кубани по этой линии не было еще ни одного селения, а по Кубани на протяжении 360 верст до земель Черноморского войска, по границе было расположено только шесть станиц, с расстояниями между ними в среднем до 60 верст. Таким образом, от Малки до Кубани было совершенно открытое пространство для черкесских набегов, а по Кубани до Черномории значительные промежутки между станицами давали также полный доступ черкесам к вторжению в русские пределы.
Эти недостатки Кордонной линии еще более осложнялись плохим состоянием пограничных укреплений. Как видно из рапорта г.-м. Глазенапа от 8 января 1802 года г.-л. Кноррингу, Кавказская линия, по защите разными видами войск, делилась на две части. От Кизляра до Георгиевска, в 12 крепостях и укреплениях, были расположены кавалерийские и пехотные полки регулярной армии, а в остальных 12 пунктах, от Георгиевска до Усть-Лабы, Кордонную линию охраняли одни казаки. Все укрепления состояли или из плохих земляных мазанок, или из столь же невзрачных и ветхих деревянных строений. Да и строений было недостаточно. Конюшни, например, для лошадей находились только в трех из 24 пунктах, но и они были плетневые, полуразрушенные. Глазенап просил сделать распоряжение о ремонте старых строений и указать, где и сколько новых укреплений, а также сколько и каких строений предположено построить.
Воевать с горцами и защищать от них границы при таких условиях было делом в высшей степени трудным и рискованным. Горцы всегда могли натворить немало бед в плохо охраняемых местах, что и было в действительности. Нужно было или прибавить регулярных войск, или усилить казачьи кадры. Собственно, немногие станицы Кубанского полка продолжали еще заселяться. Донские казаки, поднявшие восстание из-за переселения их на Кубань, охотно, без всякого принуждения, шли на прикубанские земли, как только осели их предшественники по Кубанской границе. Были вольные и тайные переселения. Край был богат свободными землями и угодьями для посевов и скотоводства. Для людей, державшихся старой веры, не существовало никаких стеснений на новых местах, и казаки-староверы охотно шли к своим единоверцам на Кубань. Неспокойные головы, любившие военную жизнь и приключения и жаждавшие борьбы с горцами, также покидали Дон и уходили на Кубань. Шла родня к родне и одностаничники к одностаничникам. Но все это совершалось в малых размерах, слабыми колонизационными течениями. Для обеспечения Кавказской пограничной линии требовался более широкий приток поселенцев.
Особенно заинтересованы были в такой постановке колонизации лица, руководившие военными действиями на Кавказе. По самому скромному расчету, для заселения границы по Кубани на Старой Линии граф Гудович потребовал переселения с Дона на Кубань 3000 казачьих семей. Между тем поселена была только одна тысяча семей. Нужны были еще переселенцы. И навстречу этой нужде пошли казаки бывшего Екатеринославского войска. Донцов правительство силой гнало на Кубанскую линию, екатеринославцы пошли туда по своей охоте.