Развалины исторического центра города
В 4.30 3 мая 164-й полк вел жестокий бой в 18-м квартале, за церковь юго-западнее 18-го квартала, и содействовал огнем с восточного берега наступлению 3-го батальона 26-й бригады. 3-й батальон 26-й бригады при поддержке трех «Т-34» дважды атаковал утром северо-западные кварталы и аэродром, а вечером был переброшен под Куземкино. Из группы ее поддержки два «Т-34» были сожжены огнем противотанковых орудий еще утром, третий вышел из строя. 73-й полк с ротой заградбатальона перешел в наступление и вел ожесточенный бой за 24-й, 25-й, 35-й кварталы. 82-й полк частью сил вел бой за 30-й квартал. 33-я дивизия из последних сил старалась уничтожить противника в городе до прорыва к нему немецких войск извне. Группа Шерера активно сопротивлялась, контратакуя штурмовые части 33-й дивизии. В ночь на 4 мая 164-й полк, согласно приказу командующего армией, сдал свои позиции 73-му полку и перешел в район Бобяхино, Филипповка, Князево. 73-й полк, произведя перегруппировку, одним батальоном с ротой заградбатальона вел бой в 36-й и северной части 45-го, 44-го кварталов. 82-й полк, занимая прежние кварталы, вел бой в 24-м, 30-м кварталах.
Расчет немецкой противотанковой пушки
В 5.00 4 мая германская артиллерия производила тщательную артподготовку в течение часа. В 7.10 немецкий пехотный полк при поддержке 15 танков атаковал в стык 3-й гвардейской бригады и 8-й гвардейской дивизии севернее Пронино. К 9.00 они прорвались и стали продвигаться на КП 3-й бригады в районе Иваньково-1. В 9.30 рота мотопехоты при поддержке танков атаковала из Пронино на Куземкино. К полудню 1075-й полк и 1-й батальон 3-й бригады вели ожесточенный бой с превосходящими силами противника в 500–600 м севернее и северо-восточнее Пронино. 2-й батальон 3-й бригады при поддержке 3-го батальона 26-й бригады, курсов младших лейтенантов, саперной роты 1390-го батальона и танка «Т-60» младшего политрука Титова отбивал атаки мотопехотного батальона вермахта при поддержке 9 танков на Куземкино. К 14.00 наступление противника было остановлено. На место батальона 26-й бригады севернее и западнее Холма выдвинут 228-й лыжный батальон. В 17.00 немецкий батальон при поддержке 8 танков (в том числе 4 средних) попытался форсировать Ловать в 1 км северо-восточнее Зешеки, но огнем курсантов и танка Титова был отбит. В ходе боя «Т-60» застрял в воронке и был подбит. Экипаж оставил танк и перебрался в ранее подбитый «Т-34», откуда вновь повел огонь по врагу. Вечером танк был оставлен.
С 8.00 4 мая немецкая авиация бомбит позиции 33-й стрелковой дивизии под Холмом. В воздушных боях сбито 3 бомбардировщика противника.
К вечеру 4 мая немцы, ослабив натиск на флангах, перебросили основные силы группы Ланга и Бранденбергера в район Сопки – Тараканово. В 18.00 немцы нанесли массированный бомбардировочный удар по Куземкино. В 18.30 ударная группа 39-го моторизованного корпуса перешла в наступление на Куземкино при поддержке всей артиллерии корпуса. Два десятка танков и мотопехотный полк вели наступление вдоль шоссе на Холм. Со стационарных позиций западнее Куземкино их поддерживали штурмовые орудия, несколько батарей пехотных и противотанковых орудий. Из района Тараканово вела огонь тяжелая артиллерия корпуса. В ходе ожесточенного боя около 20.00 немцам удалось ворваться в Куземкино, куда сразу же были выдвинуты пехотный полк и противотанковые средства. Курсы младших лейтенантов, направленные на помощь 2-му батальону 3-й гвардейской бригады, попали под огонь танков и штурмовых орудий и вернуть деревню не смогли. Мотопехотный полк противника при поддержке танков в боях с 3-м батальоном 26-й бригады продвигался дальше к Холму. Пехотный полк с орудиями и минометами укрепился в Куземкино и вдоль шоссе Пронино – Холм. 8-я гвардейская дивизия подготовила к атаке с тыла 1075-й полк, но из-за растянутых рубежей обороны и малочисленности боевого состава Куземкино атаковала только мотострелковая разведывательная рота. Понеся большие потери, рота отошла в район северо-западнее Куземкино. Часть 2-го батальона 3-й гвардейской бригады в излучине Ловати оказалась отрезанной от основных сил, отошедших на 1 км севернее Куземкино. Попытка прорваться на север ей не удалась, и большая ее часть погибла в бою с врагами. Несколько человек переплыли реку и вышли в район боевых действий 117-й дивизии. В ночь на 5 мая немцы вывели в Куземкино обеспечивающие подразделения, укрепив опорный пункт. К утру в район 400 м северо-западнее Куземкино был подведен 1075-й стрелковый полк 8-й гвардейской дивизии. Его участок обороны восточнее высоты 72,8 занял маршевый батальон пополнения (без оружия и боеприпасов).
В 4.30 5 мая ударная группа генерала Ланга при поддержке танков генерала Бранденбергера атаковала обсервационные позиции советских войск (3-й батальон 26-й бригады, курсы младших лейтенантов) под Холмом, прорвала оборону и деблокировала город. Атака 1075-го стрелкового полка и двух батальонов 3-й гвардейской бригады с севера на Куземкино была отбита немецким пехотным полком, после чего часть сил противника перешла в наступление. Пять атак немецкого пехотного батальона при поддержке танков при попытке прорваться на Орехово были отбиты батальонами 3-й гвардейской бригады. Чтобы воспрепятствовать переброске советских войск в район Куземкино, в 10.30 немецкие вспомогательные части силой до батальона атаковали от Дмитрова на север. В течение дня 1-й батальон 4-й бригады и подразделения 1073-го полка вели бой по отражению прорвавшегося врага. В 7.00 по позициям советских войск 3-й гвардейской бригады и 33-й дивизии между Куземкино и Холмом постоянно действовала бомбардировочная авиация врага группами по 25–30 самолетов.
Сброс контейнеров гарнизону Холма
Пехота противника с утра после массированного налета авиации и артогня повела наступление на Холм. В 5.30 нашим артогнем в р-не Куземкино разбита 37-мм батарея 4-го орудийного состава, двигавшаяся по Локнянскому шоссе в Холм. В 10.00 в Холм с боем прорвалось до 200 человек пехоты, танки, мотоциклы и обоз. К 12.00 прорвавшийся в Холм противник мелкими группами переходит с западной части города в восточную, усиливая центральную часть города. 73-й, 82-й стрелковые полки 33-й дивизии вели сильный бой с врагом в занятых кварталах города. 164-й полк к исходу дня с боем производил смену 953-го полка 257-й стрелковой дивизии, подчинив 159-й лыжный батальон. Утром германская мотопехота атаковала подразделения 953-го стрелкового полка в Зешках из направления Дуброво. В ходе боя наши войска отошли, но вскоре контратакой выбили врага из опорного пункта, восстановив положение. После смены 953-го полка 164-м в 18.00 рота пехоты противника перешла в наступление и, форсировав реку в 1,3 км южнее Куземкино, с боем заняла восточный берег реки у домиков 1,2 км северо-восточнее Зешек. В районе высоты 78,0 – Устье немецкий 59-й моторизованный батальон произвел разведывательно-демонстрационную вылазку.