Однако нужно помнить, что в сферу его деятельности также входило обеспечение безопасности в Мексиканском заливе и Карибском море, где пиратство было гораздо большей проблемой, чем в районе Тихого океана. Фернандес Дуро в своей книге «Испанская армада» утверждает, что отсутствие в те времена каких бы то ни было защитных средств в акватории и на побережье Тихого океана было ошибкой не вице-короля, а самого короля Испании, который не желал тратить денег на укрепления и фортификационные сооружения, а также на содержание и обслуживание флота береговой охраны, так как считал иностранные пиратские вторжения в этих местах лишь временным злом.
С 1585 года Испания находилась в состоянии войны с Англией. Удачно балансируя на грани патриотизма и личного интереса, две группы авантюристов, воодушевленные феноменальным успехом Дрейка, в начале 1585 года решили последовать его примеру. Джордж Клиффорд, граф Камберлендский, снарядил два судна с командой в 200 человек, которыми командовали Роберт Витрингтон и Кристофер Листер, к ним впоследствии присоединилось еще два судна. Одно из них принадлежало сэру Уолтеру Рали. Вторая, и единственная, экспедиция, достигшая Тихого океана, была снаряжена и находилась под командованием Томаса Кавендиша (или Кендиша, как часто произносили его фамилию), молодого джентльмена, родившегося в Суффолкском графстве в 1560 году. Кавендиш был весельчаком и задирой при дворе королевы Елизаветы, жил не по средствам и решил стать капером, чтобы восстановить свое растраченное состояние. Несмотря на нежное дворянское воспитание, Кавендиш, в отличие от простолюдина Дрейка, был жесток к своим противникам. Он был компетентным навигатором и гидрографом. Его навыки в военно-морском деле трудно переоценить, вряд ли можно было бы найти противника, равного ему. К началу экспедиции ему было лишь двадцать шесть, но за плечами у него был определенный опыт в навигационном деле, приобретенный во время колонизационного вояжа в Америку в 1583–1585 годах.
Кавендиш покинул плимутскую гавань 31 июля 1586 года
[3] на трех судах с командой в составе 123 человек, некоторые из которых были с Дрейком во время его кругосветной экспедиции. Флагманский корабль Кавендиша «Desire» («Вожделение») грузоподъемностью в 120 тонн был хорошо вооружен, имея на борту 29 медных и чугунных орудий и два перьера, вероятно расположенные в носовой части. Второе судно, «Centent» («Смысл жизни»), имело грузоподъемность только 60 тонн. Кроме того, в составе экспедиции был еще барк «Hugh Gallant» («Доблестный Хью»), впоследствии специально затопленный недалеко от берегов Эквадора из-за уменьшения численности команды. Цель экспедиции Кавендиша была очень простой: разорять порты, нападать на суда и грабить противника. Кроме того, получение дополнительной информации гидрографического характера и содействие торговым отношениям с Ост-Индией также были целями его экспедиции.
Многие члены команды Кавендиша погибли во время вспышки цинги недалеко от берегов Африки, а во время трудного перехода через Магелланов пролив вся команда страдала от недостатка продовольствия. Они вошли в воды Тихого океана 6 марта 1587 года, по пути совершая набеги на побережья Чили и Перу, но добыча была весьма скудной. Центральная Америка предстала перед их взором 11 июля. К тому моменту команда Кавендиша на обоих судах насчитывала около ста взрослых членов команды и юнг: шестьдесят – на «Desire» и сорок – на «Content».
Тем временем в конце мая вице-король Перу отправил в Панаму и Мексику срочные сообщения о том, что Кавендиш плывет на север. Президент Панамы снарядил два судна и послал своего сына, Кристобаля де Мендоса, вдогонку врагу, но последний опережал его почти на две недели. Вице-король Новой Испании получил письмо из Перу в середине октября, но к тому времени англичане уже успели напасть на его беззащитное королевство.
19 июля Кавендиш подошел к 120-тонному испанскому кораблю вблизи порта Акахутла и без особых трудностей захватил его. На этот раз пираты не могли похвастать богатой добычей, но на судне англичане пленили одного из штурманов манильских галеонов, француза, которого называли Мигель Санчес. Будучи подвергнут пытке, Санчес сообщил Кавендишу, что в этом году ожидается прибытие двух галеонов с Востока. Со слов Санчеса, галеоны никак не могли достигнуть берегов Новой Испании до ноября, что означало, что у англичан было вполне достаточно времени, чтобы выбрать удобное место и выжидать добычу. Едва Кавендиш уничтожил свое первое трофейное судно, предав его огню, как 20 июля пираты заметили на горизонте другой корабль, который также с легкостью захватили. Судно, большинство членов команды которого сбежали на берег, недавно покинуло порт Акахутла и держало курс на север, с тем чтобы распространить весть о приближении пиратов. В отличие от Дрейка, который просто отпускал трофейные корабли, Кавендиш сжигал их, и участь последнего не явилась исключением.
Будучи абсолютно уверенным в том, что весть о его приближении еще не достигла берегов Мексики, Кавендиш решил последовать примеру Дрейка и совершить набег на незащищенный порт Гуатулько. 5 августа английская эскадра бросила якорь в устье реки Копалита и снарядила пинас с 30 людьми, который на рассвете следующего дня должен был войти в Гуатулько. Хотя торгово-стратегическая значимость порта со дня посещения его Дрейком продолжала снижаться, в нем все еще проживало несколько сотен жителей и имелась небольшая сеть торговли. Помимо этого, он использовался как склад для китайских товаров, привезенных из Акапулько и незаконно переправляемых в Перу. Незадолго до прибытия Кавендиша два перуанских судна заходили в него и произвели обмен крупной партии китайского товара на серебро. Хуан де Ренхифо, новый алькальд-мэр, очевидно, нагрел руки на этой контрабандной сделке и был обрадован, заметив еще одно судно, входящее в залив. Единственным судном, стоящим в порту в это время, был 50-тонный барк из Акахутлы, груженный какао.
Первым делом каперы захватили барк с какао, стоящий на якоре. А затем, стреляя в воздух из мушкетов и аркебуз, высадились на берег и с легкостью взяли город. В то время как большинство жителей убежали в окрестные леса, Ренхифо попал в плен. Добыча оказалась весьма скудной. Летописец Кавендиша сообщает, что в городе было около ста хижин, плетенных из соломы, церковь и большой таможенный склад, заполненный какао и индиго. Корсары предали огню город и осквернили церковь.
На следующий день, 7 августа, два судна Кавендиша вошли в порт, и вся команда высадилась на берег. Взяв с собой 30 человек, Кавендиш направился разорять и сжигать сельские поселения в радиусе нескольких миль. Перед тем как покинуть Гуатулько, англичане сожгли барк с какао и попытались уничтожить большой деревянный крест, стоявший на берегу. Согласно данным испанских историков, «Санта-Круз» чудом остался цел и невредим после того, как пираты набросились на него с факелами, топорами и пилами, а затем попытались вырвать его с помощью своего флагманского корабля и веревки.
