Ответственным за столь амбициозное предприятие адмирал назначал Джекоба л'Еремита. Но к глубокому прискорбию голландцев, л'Еремит умер на побережье Перу, и командование перешло к молодому вице-адмиралу Хьюго Шапенаму. В целом флот состоял из десяти судов и одного пинаса, с общим количеством орудий в 292 ствола и личным составом в 1637 человек, 600 из которых были солдаты. В команде, почти полностью состоящей из голландцев, было всего несколько англичан и французов. Соответствующие данные и названия судов приведены в нижеследующей таблице.
Эта огромная эскадра покинула Голландию в конце апреля 1623 года. Она потратила много времени на западном побережье Африки, прежде чем пересекла Южную Атлантику, и в феврале 1624 года, пройдя проливом, недавно открытым Ле Мэром, обогнула мыс Горн и вошла в Тихий океан. Неизменно плохая погода поневоле разделила флот, но все 11 судов воссоединились в апреле у островов Хуан-Фернандес.
Враг подошел к берегам Кальяо 8 мая, спустя всего лишь пять дней после того, как предупрежденный вице-король отослал в Панаму флот, груженный сокровищами. Корабли уносили в своих трюмах запасы серебра, накопленные за два года. Вместо того чтобы преследовать богатую добычу, голландцы впали в состояние замешательства и нерешительности, которое, возможно, было обусловлено потерей их командующего. Плохо спланированное нападение на Кальяо испанцы легко отразили, но все же пиратам удалось разрушить большое количество торговых судов, стоящих в порту. В это время совет флота формально назначил Хьюго Шапенама адмиралом. Команда в отношении оценки характера Шапенама, по всей видимости, была далека от единодушия. По описанию капитана морских пехотинцев, он был «человеком весьма любезным и приятным в обхождении», в то время как голландский командор, плененный испанцами, охарактеризовал его как «надменного и очень жестокого молодого человека». Последующие события дают нам возможность прийти к выводу, что Шапенама мучила нерешительность, обусловленная неспособностью управлять своими подчиненными. Юность и недостаток опыта сделали его весьма неудачной кандидатурой для командования столь амбициозным предприятием.
Нассаусский флот у берегов Перу провел более четырех месяцев, в течение которых он добился лишь бессмысленного разрушения Гуаякиля и из-за неоправданной жестокости обращения с заключенными снискал себе дурную славу. 21 испанский пленник был повешен в Кальяо, так как вице-король отказался обменять их на голландских дезертиров и выплатить выкуп, а 17 испанцев, захваченных в Гуаякиле, были брошены за борт далеко от берега. Шапенам покинул залив Гуаякиль в середине сентября 1624 года и 20 октября подошел к побережью Новой Испании. В это время его флот был все еще в сохранности, а команда насчитывала более 1300 человек.
Восемь дней спустя голландский флот вошел в гавань Акапулько и бросил якорь в пределах видимости нового форта. Подражая примеру своего прославленного предшественника Спеилбергена, Шапенам отправил кастеляну (смотрителю форта) сообщение с предложением перемирия. Он нуждался в пополнении запасов продовольствия, которые надеялся получить в обмен на нескольких выживших испанских пленников. К полному разочарованию голландцев, кастелян предложил только денежный выкуп, отказавшись снабжать врага продовольствием, и заявил, что не желает обменивать заложников. У Шапенама было достаточно орудий и людей, чтобы разрушить Акапулько, но он не решался идти на этот шаг. Бросив оценивающий взгляд на ощетинившиеся стволы орудий форта, адмирал весьма резонно предположил, что у местного населения, по всей видимости, будет мало чем поживиться и добыча до прибытия манильского галеона обещает быть весьма скудной. 1 ноября могучий нассаусский флот поднял паруса и, позорно крадучись, вышел из гавани под грохот нескольких орудийных выстрелов, выпущенных ему вслед из крепости Сан-Диего с чувством гордости и удовлетворения. Комментируя эту ситуацию, Джеймс Барни писал: «Таким образом, испанцы отделались легким испугом от самой грозной силы, когда-либо угрожавшей их могуществу в Южном море».
Впопыхах покидая гавань, голландцы даже не смогли пополнить истощающиеся запасы воды. После того как эскадра покинула Акапулько, она разделилась: некоторые суда взяли курс на северо-запад, чтобы ждать галеон в открытом море, а остальные встали неподалеку от гавани, которую недавно покинули. 3 ноября и в последующие дни несколько лодок с голландцами вошли в Пуэрто-Маркес, что недалеко от Акапулько, и сумели наполнить водой несколько бочек, прежде чем были атакованы испанцами, которые убили четырех людей из их команды. Позднее два судна обнаружили на побережье место, где команда смогла пополнить запасы питьевой воды. С большими трудностями, преодолевая прибой, они успели погрузить бочонки с водой, прежде чем большой отряд испанцев появился на горизонте.
Команда Шапенама, которая жестоко страдала от цинги и испытывала сильное недовольство нерешительными действиями своего адмирала, которые приписывали его трусости, теперь полностью была деморализована. Как минимум, 30 человек из команды предпочло испытать свою судьбу в стане врага, перейдя на его сторону. В середине ноября флот воссоединился у берегов Зихуатенейо, и 29-го числа того же месяца голландцы перестали ждать манильские суда и покинули побережье Мексики, с тем чтобы пересечь Тихий океан. Впоследствии эскадра расформировалась в акватории Молуккских островов. Шапенам умер у берегов острова Ява в конце 1625 года. Голландцы связывали большие надежды с нассаусским флотом и, соответственно, инвестировали большие суммы денег в этот поход. Но после полного краха надежд, возложенных на эту экспедицию, они изменили приоритеты, перенеся зону своих интересов в акваторию атлантической Америки, и в 1628 году смогли захватить там мексиканский флот, груженный серебром. Неуклюжие же манильские исполины, груженные сокровищами, некоторое время в полной безмятежности курсировали в водах Тихого океана. В 1631 году король своим указом запретил единственный ежегодный рейс торгового судна, легально курсировавшего между Новой Испанией и Перу. Это привело к тому, что значительное количество серебра и контрабандных товаров должно было перевозиться между этими двумя вице-королевствами без какой-либо поддержки со стороны испанской монархии. После визита Шапенама вице-король Перу укрепил обороноспособность Кальяо, переоснастил два галеона и небольшое судно, хорошо вооружив их, а также взял множество галер на вооружение для защиты порта и сопровождения серебряных морских «караванов», идущих в Панаму.
В Новой Испании вице-король усовершенствовал укрепления и отремонтировал замок Сан-Диего в Акапулько, который после 1616 года был единственным легально открытым для торговли морским портом на западном побережье Мексики.
Осенью 1632 года Новая Испания снова была приведена в состояние «боевой готовности» из-за опасности вторжения пиратов. Весть о том, что пять вражеских судов обогнули мыс Горн и вошли в Южное море, пришла из Перу. Позднее три судна, принятые за голландские, были замечены около одного из портов аудиенции Гвадалахары. Наибольшее из них описывалось как судно с приблизительной грузоподъемностью в 300 тонн, а два других – по 100 тонн. Вице-король направил к манильским галеонам несколько кораблей с требованием держаться подальше от берегов Нижней Калифорнии. Вновь были мобилизованы вооруженные отряды, но тревога оказалась ложной. Возможно, замеченные суда принадлежали одной из нелегальных «жемчужных» экспедиций.
