«Ольгерд и Кейстут выделялись среди многочисленной своей семьи политическим развитием и военными дарованиями и притом соединены были тесной дружбой. По личному характеру, по политическим стремлениям и симпатиям они, тем не менее, представляли совершенно противоположные типы. Впрочем, эта противоположность не только не мешала им состоять в неразрывном единении, но, напротив того, благодаря их высокому политическому такту они как бы дополняли взаимно друг друга, представляя в совокупности все качества, необходимые для управления Литовским государством в том виде, в каком оно осталось после смерти Гедимина.
Ольгерд, по свидетельству современников, отличался преимущественно глубокими политическими дарованиями. Он умел пользоваться обстоятельствами, верно намечал цели своих политических стремлений, выгодно располагал союзы и удачно выбирал время для осуществления своих политических замыслов. Крайне сдержанный и предусмотрительный, Ольгерд отличался умением сохранить в непроницаемой тайне свои политические и военный планы.
По отношению к национальностям, входящим в состав Великого княжества Литовского, все внимание и все симпатии Ольгерда сосредотачивались на интересах русского населения. По вере, по бытовым привычкам, по семейным связям и по воззрениям Ольгерд всецело принадлежал этой народности и служил ее представителем. Вследствие продолжительных и постоянных усилий Ольгерд почти удвоил количество русских земель, принадлежавших Литве, и доставил русскому народному началу и вместе с тем русской культуре преобладающее положение в Литовско-Русском государстве.
По отношению к внутреннему строю Великого княжества, по крайней мере в вопросе о происхождении и распределении верховной власти, Ольгерд является проводником политических понятий, выработанных русским средневековым обществом. Политические начала, которыми руководствовались потомки святого Владимира при распределении между собой верховной власти, Ольгерд стремился всецело применить к роду Гедимина. В силу этих начал право княжения признавалось только за членами одного княжеского рода, но все члены этого рода имели право на княжение, на долю в Русской земле – все они княжили в своих уделах как самостоятельные владетели, но признавали над собою главенство великого князя, подчиняясь ему как старшему члену рода на основании нравственного семейного принципа.
Ольгерд не допускает мысли о возможности вокняжения где бы то ни было лица, не принадлежавшего к княжескому роду. Он отрицает народный выбор как источник власти и в этом отношении расходится с понятиями, развивавшимися среди литовского племени, к которому поэтому и не лежит его сердце.
Насколько Ольгерд чужд был коренной Литве и Жмуди, настолько Кейстут был неразрывно связан с этими странами и всецело предан их интересам. Всю жизнь он провел на рубеже литовских земель, отражая с неисчерпаемой энергий в течение полувека постоянно возраставший напор немцев на его родину. В Кейстуте крестоносцы встретили непреодолимую преграду для своих завоевательных стремлений и в борьбе с ним истратили силы и потеряли время самого большого развития могущества ордена.
Неудивительно поэтому, что в Литве и Жмуди Кейстут как непреклонный борец за независимость страны пользовался безграничным авторитетом и популярностью. Сам Кейстут до конца жизни оставался верен вере отцов. Он был последний литовский князь, похороны которого были совершены по языческому обряду.
Представляя редкое исключение среди грубых средневековых нравов, этот рыцарь-язычник превосходил многих современных ему рыцарей-христиан гуманностью, человеколюбием, мягкосердием, отвращением к жестоким поступкам. Немецкие рыцари среди борьбы с Кейстутом как бы вступают с ним в соревнование относительно превосходства рыцарской доблести и нередко оказываются побежденными в этом состязании.
Вот черты, которыми современные источники рисуют характеры Ольгерда и Кейстута. Очевидно, эти типы совершенно противоположные и потому именно замечательно дополнявшие друг друга во всех отношениях. Неудивительно, если при тесной дружбе и солидарности их между собой, они могли успешно и всесторонне продолжать дело государственного роста и устройства Великого княжества Литовского, начатое мощной рукой Гедимина».
Созданное Гедимином, Ольгердом и Кейстутом Великое княжество Литовское могло бы уже в конце XIV века превратиться в могучее государство, включившее в свой состав все земли Древнерусского государства – Киевской Руси. Возможно, могла быть создана и федерация двух главных государств на восточных славянских землях – Московского государства и Великого княжества Литовского. Не зря же почти весь XVI и начало XVII века велись переговоры о едином государе для двух государств. Этого не произошло, в историю в тысячный раз вмешался «человеческий фактор» – Ягайло. Историк П. Н. Батюшков писал:
Ольгерд оставил вместо себя на великом княжестве сына от Ульяны тверской. Кейстут согласился признать Ягайло в Вильне. Три года они совместно правили Княжеством. Все изменилось в 1380 году. В начале этого года Ягайло втайне от Кейстута заключил мирный договор с крестоносцами, направленный против великого князя Кейстута Гедиминовича. Подписанию договора предшествовало письмо великого командора Ордена Ягайло, в котором «бешеной собаке Кейстуту» приписывалось желание лишить нового великого князя Литовского престола. Властолюбивый Ягайло, окруженный недалекими любимцами-выскочками, начал готовить убийство Кейстута Гедиминовича. На охоте в Довидишках он подписал тайный договор с Орденом, по которому «мир не распространяется на Кейстута; а если Орден вторгнется во владения трокского князя, то Ягайло не должен вступать в бой с крестоносцами».
Ягайло, собрав десятитысячное войско, принял решение участвовать в совместном походе татарского великого Эмира Мамая на Московское государство. Он не участвовал в Куликовской битве 8 сентября 1380 года, только перебил раненых воинов, возвращавшихся с Дона домой. В это же время крестоносцы несколько раз нападали на земли Кейстута, разоряя их. Кто-то из руководителей Ордена предупредил Кейстута о тайном договоре Ягайло – перессорившиеся дядя и племянник давали возможность крестоносцам легко захватывать земли Великого княжества Литовского. В октябре 1380 года Кейстут со своими воинами взял Вильно и у возвратившегося Ягайло нашел договор с крестоносцами. Историк М. П. Смирнов писал в работе «Ягелло – Яков – Владислав»:
