Тогдашняя литовская культура была на самой низкой степени развития и потому неудивительно, что мы так мало осведомлены о детских и юношеских годах жизни Витовта. Трокский главный замок, построенный на одном из островов, окруженный земляным валом и с трех сторон обмываемый волнами большого озера, врезавшегося в густой девственный лес, – вот краткий внешний абрис замка, а что касается его внутреннего убранства, то он, за исключением лишь главного зала, называемого судейским или посольским, и двух-трех лучших комнат, мало отличался от любой хижины зажиточного крестьянина. Все его украшения составляли немецкие трофеи: ружья и сабли, а также очень хорошей работы фрески. Некоторые из них в византийском стиле сохранились до начала ХХ века.
Несомненно также и то, что мать Витовта вайделотка Бирута, обманным образом увезенная Кейстутом – этим последним консерватором древней Литвы, из языческой кумирни в Полангене, не обращала на убранство замка особого внимания, а, наоборот, по призванию вайделотки, любя во всем простоту, применяла ее и в княжеской семье.
Молодые годы своей жизни Витовт провел в обществе пяти родных братьев и двенадцати двоюродных – сыновей Ольгерда, женатого на русской княжне, почему неудивительно, что и двор его в Вильне отличался сравнительно большой популярностью. Расстояние между Вильно и Троками не превышает двух часов езды, поэтому Витовт Кейстутович и Ягайло Ольгердович часто встречались и очень дружили.
Витовт, сын героя, наследовал после отца своего отвагу и храбрость – качества, не покидавшие его до конца жизни, на 24-м году которой Витовт женился. Мифические имена первой его жены Мария-Опрассия. Около 1377 года он сочетался браком с Анной, дочерью князя Святослава Ивановича Смоленского».
Летописи и хроники первый раз упоминают о Витовте, в 1370 году, как участнике битвы с крестоносцами у реки Рудавы. В 1368 и 1372 годах он участвовал в походах на Московское княжество, в 1376 году Витовт, князь Гродненский, участвовал в походе на Польшу. В 1377 году он возглавил поход на земли крестоносцев.
После смерти в 1377 году великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича Кейстут признал новым великим князем его сына Ягайло. Через три года Ягайло попытался уничтожить Кейстута Гедиминовича, проиграл, но фактически не был наказан. Кейстут, ставший великим князем Литовским, отдал ему Витебск и Крево. В междоусобной войне Ягайло, наплевав на свои же клятвы и обещания, обманом взял в плен своих дядю и двоюродного брата. Восьмидесятилетний литовский герой князь Кейстут Гедиминович по приказу Ягайло почти сразу же был задушен в Крево его холуями. Витовта держали в тюрьме в Вильно. После убийства отца в то же подземелье кревского замка тут же был переведен из Вильно и его сын Витовт, которого ждала такая же судьба, как и Кейстута. Фактически за день до своего убийства Витовт чудом бежал из подземной тюрьмы. Летописи сохранили описание побега:
«Переодетый в платье одной из служанок жены, допущенной к нему, Витовт в темную ночь был спущен в корзине во двор, сел в ожидавшую его повозку и ускакал. В ту же ночь выехала из Крево княгиня Анна с дочерью Софией». Погоня князя Витовта не догнала, жена князя Анна очень хорошо организовала побег обессиленного в тюрьме мужа.
Витовт попытался получить помощь у князя Мозовецкого Януша, мужа его сестры. Януш отказал и Витовт ушел к крестоносцам – его с почетом встретил сам великий магистр Конрад Ратенштейн. К Витовту стали стекаться все оставшиеся в живых соратники его великого отца. Сил для борьбы с Ягайло не хватало, а крестоносцы обещали помощь только в случае крещения Витовта. В октябре 1382 года князь-изгой пообещал принять христианство. Великий магистр Тевтонского ордена в Ливонии направил письмо Ягайло – с требованием вернуть земли Кейстута Витовту. В январе 1383 года Ягайло отказался это сделать, но предложил продолжить переговоры – в Княжестве не любили правителя-убийцу, и его положение «государя» было непрочно».
В апреле 1383 года великий магистр Конрад Чольнер должен был встретиться с князем Ягайло на острове реки Дебиссы, правого притока Немана. Встреча сорвалась по вине Ягайло и в июле 1383 года Орден объявил войну Ягайло – «как высокомерному правителю, продававшему пленных рыцарей, присвоившему земли Ордена, неправо начавшему войну с мазовецкими князьями». Отряды рыцарей и Витовт с литовско-жемайтскими полками взяли Ковно, Троки и осадили Вильно. Ягайло сумел отстоять стольный город и Витовт временно отступил в орденские земли. В октябре 1383 года Витовт крестился недалеко от орденского замка Кенигсберге, получив имя «Виганд», – так звали его крестного отца, комтура Ордена. В январе 1384 года Витовт и великий магистр Конрад Чольнер фон Ротенштейн подписали договор, по которому крестоносцы обещали помощь Витовту в «добывании отчины» за территориальные уступки – передача Жемайтии Ордену. Витовт должен был также признать себя вассалом тевтонов.
Весной 1384 года начался новый поход Витовта, поддержанного Орденом, против Ягайло, которому удалось отбиться – многие историки считают, что «Орден, стращая постоянно Ягайлу Витовтом и наоборот, старался эксплуатировать в свою пользу обоих князей». 14 мая 1384 года в построенном рядом с Ковно новом орденском замке Мариенвердене князь Витовт и великий магистр подписали союзный договор. Крестоносцы обещали возвратить сыну Кейстута наследственные земли, а Витовт обещал помогать и служить Ордену; после смерти Витовта и при отсутствии у него наследников его земли переходили к крестоносцам. Рыцари, не давая достаточных войск для победы над Ягайло, потребовали от Витовта очень много. Полки Витовта выступили против крестоносцев через две недели после подписания нового договора – в июле 1384 года литовско-жамойтские отряды взяли штурмом орденские замки Юрбург, Бадернбург и Мариенверден, разграбили их и ушли в Литву. Ягайло уже давно вел переговоры с поляками о союзе и победа над ним была почти невозможна – Витовт, очевидно, понимал бесперспективность этой борьбы.
В 1382 году умер Людовик Венгерский, двенадцать лет сидевший и на польском престоле. Одна из его дочерей Мария была замужем за сыном императора Священной Римской империи маркграфом бранденбургским Сигизмундом. Именно Сигизмунд был прямой наследник Людовика в Польше. Польские магнаты были против кандидата-чужеземца и добились, что вдова короля Людовика Венгерского Елизавета отправила в Польшу другую дочь – Ядвигу. Осенью 1384 года она приехала в Краков. Теперь ее было необходимо выдать замуж – среди кандидатов были жених Ядвиги сын Леопольда Австрийского Вильгельм, польский князь Владислав Пяст, князь Земовит Мазовецкий. Но женихом по призванию поляков стал Ягайло Ольгердович. Российский историк А. Барбашев писал в конце XIX века:
«Поляки сами приглашали Ягайло на польский престол прежде, чем он послал посольство в Краков просить руки Ядвиги. Предпочтение, оказанное польскими панами Ягайло, объясняется отчасти политическими расчетами: полякам нужен был король, который мог бы успешно преследовать главную цель польской политики – борьбу с Орденом и возвращение балтийского поморья. Ягайло казался очень подходящим королем для такой цели: он один владел всей Литвой (Витовт был в изгнании) и был во вражде с Орденом. И действительно, Ягайло, между другими обещаниями, обещал возвратить Польше потерянные земли. Но еще более политического расчета, по всей вероятности, имела значение уверенность панов, что недальновидный, необразованный литвин Ягайло, обязанный своим избранием единственно панам, скорее всех расширит их привилегии и права. И точно – первым действием нового короля было расширение прав польских панов.
