Сентябрь – поездка в Одессу для записи песни на Одесской киностудии. Путешествие по Дунаю в Вилково.
Осень – Окуджава получает в Москве квартиру по адресу: 2-я Аэропортовская, 16, кв. 305. Эту квартиру он оставляет первой жене.
1963, январь – работа над сценарием «Пусть всегда будет солнце» под Одессой (в соавторстве с П. Тодоровским).
10мая – С. Павлов, первый секретарь ЦК ВЛКСМ, выступает на Четвертом Всесоюзном совещании молодых писателей с речью, содержащей резкие нападки на Окуджаву.
8 августа – книга стихов Окуджавы «Веселый барабанщик» изъята из плана на 1963 год с требованием «доработки» в свете новых требований к идейности искусства (вышла в 1964 году).
Сентябрь – выход книги К. Ф. Чангмарина «Песни Панамы» в переводах и с предисловием Окуджавы.
Ноябрь – поездка со второй женой в Грузию.
1964, март – апрель – поездка в Новосибирск и Свердловск с концертами в составе группы поэтов.
9—11 апреля – поездка в Нижний Тагил, выступление во Дворце культуры Уралвагонзавода.
Лето и осень – работа над повестью «Фотограф Жора» (по первоначальному замыслу – «киносценарий об отце»). Выход в издательстве «Посев» (Франкфуртна-Майне) сборника «Проза и поэзия», включающего повесть «Будь здоров, школяр!» и стихи, с предисловием главного редактора журнала «Грани» Н. Тарасовой (расширенные переиздания – 1966, 1968).
Август – поездка в Польшу и Чехию с группой советских прозаиков и критиков. Выступление в варшавском клубе «Dziekanka» и запись концерта на польском телевидении. Выход книги стихов и переводов с грузинского «По дороге к Тинатин» (Тбилиси, «Литература да хеловнеба»).
Сентябрь – участие в съемках фильма «Верность» по сценарию «Пусть всегда будет солнце» в деревне Старая Маячка под Одессой. Октябрь – гастрольное выступление в Куйбышеве с группой молодых поэтов. Выход книги стихов «Веселый барабанщик» (Москва, «Советский писатель»).
Осень – знакомство в Ленинграде с Иосифом Бродским (после его возвращения из ссылки), попытки трудоустроить его на «Ленфильм» при помощи И. Шварца. Выход первого диска Окуджавы (18 песен, взятых с московских концертных фонограмм) в английском издательстве «Flegon press». Вызов к оргсекретарю Союза писателей генералу КГБ В. Ильину.
7 ноября – развод с Галиной Смольяниновой.
1965, январь – работа над киноповестью «Арбат, мой Арбат».
Конец января – начало февраля – выступления в Горьком и Саратове от журнала «Юность» с молодыми поэтами.
21 февраля – инспирированное «письмо трудящихся» под редакционным названием «Ловцы дешевой славы» в газете «Советская Россия».
Апрель – май – дискуссия об авторской песне в «Литературной газете». Окуджава участвует в жюри первого ленинградского фестиваля авторской песни в ДК им. Кирова.
Май – работа с Владимиром Мотылем над сценарием фильма «Женя, Женечка и „катюша“» в Доме творчества писателей в Ялте.
Октябрь – знакомство в Москве с Жаком Брелем, домашний концерт вместе с ним и А. Галичем на квартире Е. Евтушенко.
7 ноября – смерть первой жены Окуджавы Галины Смольяниновой от острой сердечной недостаточности. Его сын от первого брака Игорь переезжает к тетке Ирине Живописцевой во Владивосток.
Декабрь – Окуджава покупает кооперативную квартиру на Речном вокзале по адресу: Ленинградское шоссе, 86, корп. 2, кв. 72.
1966, весна – участие в съемках фильма «Женя, Женечка и „катюша“» в Калининграде.
Март – подписание коллективного писательского письма в защиту А. Синявского и Ю. Даниэля, осужденных за публикации их произведений на Западе.
Май – публикация пьесы «Глоток свободы» (ВУОАП, на правах рукописи).
Лето – работа над сценарием «Частная жизнь Александра Сергеича» (по заказу Одесской киностудии).
Июль – поездка в Швецию в составе писательской группы. Вечер советских поэтов в Стокгольме.
1967, январь – выступления в Казани и Ульяновске, вызвавшие донос первого секретаря Ульяновского обкома КПСС А. Скочилова.
11 марта – концерт в московском Доме кино (с Р. Казаковой). Первое исполнение «Молитвы».
Март – выход безгонорарного номера «Звезды Востока» в пользу жертв ташкентского землетрясения. Большая подборка Булата Окуджавы, включающая «Размышления у дома, где жил Тициан Табидзе».
Апрель – Окуджава дает пояснения по поводу письма А. Скочилова в отделе культуры ЦК КПСС.
Май – гастроли в Ленинграде.
Июнь – выход на экраны фильма «Женя, Женечка и „катюша“».
Июль – поездка в Польшу. Встреча с польскими диссидентами и деятелями культуры.
21 августа – 12 сентября – поездка в Югославию на поэтический фестиваль «Стружские вечера».
26 августа – выступление с песнями на мосту через Черный Дрим.
27 августа – выступление на вечере одного стихотворения (приз «Золотой венец» за «Стихи об оловянном солдатике моего сына»).
Сентябрь – премьера «Глотка свободы» в постановке Зиновия Корогодского на сцене Ленинградского ТЮЗа.
Октябрь – недельная поездка в Венгрию.
Конец ноября – декабрь – поездка в Париж. Выступление в зале «Мютюалите», запись 20 песен для фирмы «Le Chart* du Mond».
1968, январь – поездка в Мюнхен.
Февраль – март – поездка в Австралию и Индонезию.
Лето – окончание романа «Бедный Авросимов».
21 августа – ввод советских войск в Прагу. Окуджава пишет «Песенку про старого гусака».
1969, апрель – июнь – «Бедный Авросимов» в журнале «Дружба народов».
Май – живет с женой в Доме творчества писателей в Ялте. Пишет письма младшему сыну, из которых впоследствии составит детскую повесть «Прелестные приключения». Повесть «Как с иголочки» в журнале «Кодры» (Кишинев).
Сентябрь – премьера спектакля «Вкус черешни» по пьесе Агнешки Осецкой с песнями Окуджавы на ее стихи в его переводах.
Октябрь – поездка в Ереван в составе группы авторов журнала «Дружба народов». Выступление в Доме ученых.
Осень – работа над повестью «Похождения Шипова, или Старинный водевиль».
Декабрь – работа над песней «Мы за ценой не постоим» для фильма «Белорусский вокзал».
1970, весна – выход книги «Два романа» («Бедный Авросимов» и «Фотограф Жора») в издательстве «Посев».
17июля – объяснение оргсекретарю СП СССР В. Ильину о передаче на Запад повести «Фотограф Жора».