Имея богатство и связи, Петр Аркадьевич без труда мог получить несравненно более престижную и обещавшую большие карьерные перспективы должность по Министерству императорского двора и уделов, или МИДу, но предпочел министерство, в котором можно было заниматься только рутинной черновой работой. Когда же его надежды, связанные с работой в МВД, не оправдались, он не подумал искать легких карьерных путей, а решил перейти на работу в еще менее престижное ведомство. Правда, в 1888 году Столыпин получает придворное звание камер-юнкера, но это на его будущем продвижении по служебной лестнице никак не отразилось. Наиболее вероятно, что присвоение камер-юнкерства произошло по инициативе отца, желавшего таким образом ввести сына в придворные круги.
Проходит чуть более двух лет, и Столыпин подает прошение о переходе в Департамент земледелия и сельской промышленности Министерства государственных имуществ, куда и переходит в феврале 1886 года. Какими движущими мотивами был обусловлен подобный выбор, представляется очевидным. Петра Аркадьевича чрезвычайно интересовали вопросы перестройки системы земельных отношений, что впоследствии позволило ему создать целостную концепцию реформ в аграрной сфере. А Департамент земледелия и сельской промышленности был учреждением, обладавшим огромным эксклюзивным объемом информации по земельному вопросу.
Не вызывает сомнения, что работа Столыпина в Министерстве государственных имуществ дала ему уникальные знания, без которых ему было бы значительно труднее реализовывать в будущем свою программу реформ. И в Департаменте земледелия он именно работал, а не просто числился, как ранее в МВД. В апреле 1886 года Столыпин получает чин коллежского секретаря, а в январе следующего года — назначается на свою первую руководящую должность: помощником столоначальника. Эта неблагодарная чиновничья работа много дала будущему главе правительства — и не только в плане ознакомления с ситуацией в сельском хозяйстве и его наиболее острыми проблемами. Петр Аркадьевич на основе личного опыта, почти с самого низа мог понять принципы функционирования государственного аппарата империи, без знания чего невозможно было осуществлять эффективное управление.
В департаменте молодой чиновник отвечал за систематизацию книг и публикаций прессы по сельскохозяйственной тематике и в 1887 году опубликовал «Указатель книг, журнальных и газетных статей по сельскому хозяйству за 1886 г.».
Однако из столицы невозможно было узнать, как функционирует аппарат власти на местах, что было не менее важным, чем работа в центральных органах управления. Всё, что было можно, от работы в министерстве Столыпин взял — теперь он считал необходимым заняться практической работой непосредственно на земле. 28 февраля 1889 года Петр Аркадьевич подает прошение министру с просьбой разрешить переход в ковенские уездные предводители дворянства с оставлением причисленным к Министерству государственных имуществ. После удовлетворения данного ходатайства он 18 марта приказом виленского, ковенского и гродненского генерал-губернатора назначается уездным предводителем дворянства и одновременно возглавляет съезд мировых посредников. Через год Столыпин также становится почетным мировым судьей Ковенского уезда.
О представлении будущего главы правительства относительно задач мирового суда, а также о том, насколько высок был авторитет последнего в уезде (впрочем, как и во всей империи), красноречиво свидетельствует следующий отрывок из выступления Столыпина на праздновании юбилея ковенского съезда мировых судей: «В России умеют и привыкли говорить только члены судебного ведомства (более чем скромное заявление для человека, впоследствии получившего заслуженную славу одного из лучших ораторов страны. — Авт.). Мы, люди служивые и помещики, умеем только писать и пахать. Поэтому попробую с грехом пополам выразить свою мысль сравнением из сельскохозяйственной жизни. Когда мы обрабатываем землю, то в процессе обработки участвуют три элемента: пассивный — сама почва и орудия обработки, плуг, активно же — пахарь — лицо, одухотворяющее работу своей мыслью, направляющее ее своей волей. Успех работы зависит от него, и он ведет хозяйство по пути сельскохозяйственной культуры. Нечто подобное мы видим и в деле народного правосудия. Народ, общество, судебные учреждения, закон представляют из себя элемент пассивный, пахарем же является судья, двигающий общество вперед по пути культуры нравственной. Разница тут в одном: земля в случае дурной ее обработки мстит неурожаем, но молчит, не ропщет, общество же без ропота неправосудия не переносит.
В течение службы моей представителем части здешнего общества в течение трети того периода, окончание которого мы сегодня празднуем, я ропота на правосудие не слышал!»
Необходимо сказать несколько слов о сути должности уездного предводителя дворянства. На самом деле название не совсем отвечало сущности: его полномочия отнюдь не ограничивались чисто дворянскими вопросами. Он одновременно руководил деятельностью уездного земского собрания, уездного училищного совета, уездного присутствия по воинской повинности, уездного съезда и других ключевых местных органов власти. Фактически уездный предводитель дворянства концентрировал в своих руках всю полноту власти и полностью руководил уездом, в том числе и образованными при предыдущем либеральном царствовании земствами. При этом контроль губернаторов над уездными предводителями дворянства был, как правило, достаточно условным — во всяком случае, они не считали нужным входить в подробности уездной жизни.
Таким образом, Столыпин получал почти неограниченные полномочия, и в его руках оказалось благополучие довольно крупного уезда. Конечно, он понимал, что назначением (в западных губерниях предводители дворянства не избирались, а назначались Петербургом) был обязан вовсе не своим личным достоинствам, а связям и влиянию отца. Понятно, что подобное положение никак не могло устраивать Петра Аркадьевича с его обостренным чувством гордости (которую не следует путать с гордыней) и он хотел всей своей работой доказать, что способен на самостоятельные достижения. Тем более было бы большим преувеличением считать, что местное дворянство находилось под управлением генерала Столыпина и было абсолютно безгласно — ряд его представителей также пользовались серьезным влиянием в столице империи. Если бы Петр Аркадьевич не справился с управлением уездом, то дворянство добилось бы его смещения. Однако за годы управления уездом он получил общее признание не слишком лояльных к петербургским назначенцам польских дворян. К тому же невмешательство губернаторов сохранялось только при условии, что в уездах всё было в целом благополучно. При допущении серьезных промахов они быстро смещали неугодных предводителей (что неоднократно и случалось).
В дальнейшем сам Столыпин достаточно скромно характеризовал свою деятельность на посту уездного предводителя дворянства: «Служил себе просто, исполнял свои обязанности и не мудрил». Он и вправду не стремился к прожектерскому реформаторству на уездном уровне, а делал всё возможное, чтобы наладить эффективное управление в доверенном уезде. При этом подавляющее большинство ковенских помещиков и вообще образованных людей (за исключением офицерства и чиновников) составляли поляки, у которых русскому добиться признания было не так легко.