В декабре 1717 года Пётр I заключил договор с польским королём и саксонским курфюрстом Августом II (Сильным) договор о браке Анны Иоанновны с герцогом Иоанном Саксен-Вейсенфельдским и предписал Бестужеву «хлопотать» об избрании его в курляндские герцоги. Таково было предварительное условие со стороны жениха, но дело расстроилось из-за того, что Август II, как сюзерен Курляндии, предъявил к Иоанну непомерные требования. В 1718 году возник новый брачный проект — теперь с маркграфом Бранденбургским Фридрихом Вильгельмом, племянником прусского короля, но и из этого плана ничего не вышло, равно как и из идеи выдать Анну Иоанновну в 1723 году за другого бранденбуржца, маркграфа Карла.
Это был какой-то заговор судьбы: любой вариант выдать замуж дочь бывшего царя Ивана V, бывшего соправителя Петра I, терпел крах! Над Анной Иоанновной явно довлел неумолимый и жестокий рок — оставаться одинокой, незамужней, вдовой. Впрочем, неудачи царя Петра были вполне объяснимы: герцогиня стала заложницей большой политики, в которой столкнулись интересы Польши, Пруссии и России одновременно, и совместить государственные интересы России с личным счастьем Анны Иоанновны было трудно.
Положение Анны Иоанновны в Митаве продолжало оставаться шатким, и в 1720 году она удалилась в Ригу, ожидая, как в конечном счете решится вопрос о её претензиях и правах. И тут изобретательный П.М. Бестужев-Рюмин предложил царю выкупить на имя герцогини герцогские — мужние — земли, отданные под залог дворянам. Выкуп состоялся, и на эти цели из русской казны были выданы 87 370 талеров. Земли отдали в 1722 году в аренду тем же дворянам, рассчитывая вернуть затраты через 6 лет. Герцог Фердинанд и поляки стали оспаривать указанную сделку как незаконную, поскольку-де герцогские земли не могли быть уступлены иностранцам. Началась новая тяжба, на которую, впрочем, Бестужев и Пётр I старались не обращать внимания. Если курляндцы будут слишком строптивыми, советовал царь Бестужеву, то надобно ввести в Митаву полк русских драгун.
Как бы то ни было, Бестужев в итоге «оседлал» курляндскую ситуацию и стал там фактическим властителем. Правда, в 1720 году Пётр I предписал ему ведать исключительно делами имения Анны Иоанновны и во внутренние дела Курляндии не вмешиваться, отправляя лишь отчёты о положении в герцогстве рижскому генерал-губернатору В.Н. Репнину (1696—1748).
Власть Бестужева в значительной степени укрепляло его положение фаворита герцогини. Вероятно, царя Петра I это вполне устраивало, но сильно возмущало мать Анны Иоанновны, царицу Прасковью Фёдоровну, вдову умершего царя Ивана V, а также её братца Василия Фёдоровича Салтыкова. Узнав о том, что её дочь Анна сожительствует с Бестужевым, Прасковья Фёдоровна, сама родившая трёх дочерей — Екатерину, ставшую потом герцогиней Мекленбургской, Анну и Прасковью — от управляющего своим двором Василия Алексеевича Юшкова, стала теперь уличать её в безнравственности. Вместе со своим «высоконравственным» братцем Василием, чуть ли не забившим свою жену до смерти, она стала требовать от Петра I, а потом и от Екатерины I удаления Бестужева из Митавы. Императрице с трудом удавалось сдерживать нападки братца и сестрицы Салтыковых и до поры до времени охранять покой митавского генерал-комиссара, терпеливо разъясняя царице Прасковье, что Бестужев «определён в Курляндию для многих Его Царского величества нужнейших дел» и что заменить его совсем некем.
Анна Иоанновна очень тогда благоволила к своему «главноприсматривающему», хлопотала перед Екатериной I за его дочь Аграфену, ставшую потом графиней Волконской (см. ниже), и уделяла пристальное внимание его сыну Михаилу, некоторое время тоже находившемуся в Митаве при отце в качестве переводчика. Самому Бестужеву она тщетно пыталась выпросить у Петра чин тайного советника: «ибо он здеся служит, а чина никакова не имеет, что от здешних людей ему подозрительно». Пётр скупо раздавал чины, и звание тайного советника Бестужев получил уже от более щедрой Екатерины I.
Отчаявшись добиться «справедливости», царица Прасковья перестала общаться со своей митавской дочерью, что вызвало теперь уже со стороны Анны Иоанновны недоумение, огорчение и повод для жалоб. «…Я от Бестужева во всём довольна, — писала она в 1719 году в письме к Екатерине I, — и моих здешних делах он очень хорошо поступает». Впрочем, в 1723 году, незадолго до своей смерти, царица Прасковья сменила гнев на милость и после долгих лет молчания написала Анне Иоанновне письмо.
На совести Петра Михайловича в некотором роде лежит нечаянное возвышение Эрнста Иоганна Бирона (Бирена, Бюрена) (1690—1772), выходца из захудалого курляндского рода, на должность камер-юнкера при дворе Анны Иоанновны (1718). «Главноприсматривающий» временно расслабился, увлёкся сестрой Бирона, фрейлиной Анны Иоанновны, и заодно «приласкал» и братца. Эта «слабость» аукнется потом Бестужеву и России большими бедами.
А пока Пётр Михайлович пользовался благами и своего вполне обеспеченного положения, и семейной жизни, и принадлежностью к сильным мира сего, например, знакомством с фаворитом императрицы Екатерины Алексеевны Виллимом Ивановичем Монсом. До нас дошли его два письма к Монсу из Митавы: одно от 2.11.1719 года, а второе — от 6.2.1722 года, свидетельствующие о вполне коротких между ними отношениях. В.И. Монс (1692—1724), брат Анны Монс, Кукуйской любовницы царя Петра, только начал входить в силу при дворе Екатерины Алексеевны, и страшный гнев Петра и казнь его были ещё впереди.
В первом письме Пётр Михайлович предлагает себя Виллиму Ивановичу в качестве посредника для его тайной переписки с А.Г. Салтыковой — на роль, которую до этого момента выполняла сестра Монса Матрёна Ивановна Балк. Во втором письме, написанном два с половиной года спустя, старший Бестужев-Рюмин считает себя уже вправе что-то просить у Монса. Просьба носит служебный характер: он просит фаворита использовать влияние императрицы Екатерины Алексеевны на то, чтоб выпросить у царя Петра разрешение отдать из Каргопольского драгунского полка, расквартированного в Курляндии, одну роту «в особливую службу её высочества» герцогини курляндской Анны Иоанновны. «Особливая служба» роты состояла в почётном карауле при дворе герцогини. При этом Бестужев-Рюмин подчёркивает, что каргопольцы должны поступить в полное распоряжение Анны Иоанновны, но жалованье для почётного караула должно было по-прежнему поступать из России.
В нормальных «рабочих» отношениях состоял Бестужев и с «полудержавным властелином» князем А.Д. Меншиковым. Пётр Михайлович помогал князю взыскивать долги с курляндских дворян, одолживших у него деньги, посылал светлейшему в подарок платки, извещал его о модах и одежде (Меншиков был великий модник), подыскивал портного, который бы мог приехать в Петербург и обшить семью князя. Светлейший в связи с заключением Ништадтского мира направил курляндской герцогине Анне Иоанновне напоминание о необходимости выслать царю по этому случаю дорогие подарки и послал в Митаву курьера, флотского капитана Галлера. В письме Бестужеву Меншиков рекомендовал принять курьера «со всяким почтением»: «А по нашему мнению, надлежит его, капитана, подарить знатным подарком от всей земли, ибо в оной много знатных господ обретается», В одном из писем Пётр Михайлович клялся Меншикову в верности и уверял сам и за своих детей, что «акроме высочайше милостивой вашей высококняжеской светлости протекции на свете себе нигде не имею и другого инде не ищу». В 1723—1724 гг. личные мотивы в их переписке исчезли, но на следующий год появились снова. В мае 1725 года Бестужев просил Меншикова принять какой-то «малой презент».
