Во время мирной передышки дивизию оставили во Франции, дав возможность насладиться покоем и прекрасной погодой и восстановить силы. Сначала, в августе, ее перебросили в Аваллон, в сентябре 1940 года — в Биарриц, а затем вновь в Бордо. Почти десять месяцев эсэсовцы оставались во Франции — сначала (с июля 1940 года) дивизия входила в состав XIV моторизованного корпуса генерала пехоты Густава фон Витерсгейма 2-й армии. В сентябре 1940 года она была передана в подчинение 7-й армии и в ноябре включена в состав XXXI командования, а после создания в январе 1941 года XXXIX моторизованного корпуса передана в его состав. Постепенно поступало и новое вооружение — воодушевленный успехами дивизий СС, Гитлер распорядился организовать их снабжение на уровне моторизованных дивизий вермахта. В декабре 1940 года в дивизию поступило 500 тяжелых пулеметов, а в апреле 1941 года в ее составе сформировано зенитное подразделение — зенитный дивизион СС «Мертвая голова» (SS-Flak-Abteilung). А уже в Восточной Пруссии, совсем накануне войны с СССР, в июне 1941 года в составе дивизии сформированы полевой запасной батальон (SS-Feldersatz-Battillon) и тяжелый артиллерийский дивизион (schwere SS-Totenkopf-Artillerie-Abteilung), укомплектованный 150-мм орудиями.
В апреле 1941 года началась переброска частей дивизии по железным дорогам в Восточную Пруссию — Германия готовилась к войне с Советским Союзом. Наконец дивизия, к этому времени уже восстановившая свои потери и насчитывавшая по штатному расписанию 18 754 человека, разместилась в Мариенвердере и была включена в состав 4-й танковой группы, которой командовал все тот же Эрих Гёпнер, так критически отозвавшийся о действиях Эйке во Франции.
В течение 2-й половины 1940 — 1-й половины 1941 годов Гиммлер (и энтузиаст войск СС Готлоб Бергер) провели широкомасштабную реорганизацию. Эйке это коснулось в той мере, что, сформированные им как штандарты СС «Мертвая голова», были переформированы в пехотные полки и влиты в войска СС. На место ушедших солдат — молодых, хорошо физически подготовленных военнообязанных людей — были набраны люди старших возрастов, которые были признаны ограниченно годными к военной службе. Неиссякаемых резервов для своей дивизии Эйке лишился, правда в отношении младшего и среднего командного звена и унтер-офицеров кое-какие возможности у него еще остались. Это и было существенное отличие дивизии «Мертвая голова» от других дивизий СС. Оставаясь инспектором концлагерей и командиром соединений «Мертвая голова» (которые в конце концов были полностью причислены Гиммлером к войскам СС), Эйке наладил постоянный обмен кадрами между дивизией и соединениями. Поэтому если большая часть военнослужащих войск СС — того же «Лейбштандарта» или «Рейха» — в целом не очень сильно отличались от обычных военнослужащих (разве что были более фанатичными и «политически образованными»), то провести черту между солдатами (а прежде всего офицерами и унтер-офицерами) дивизии Эйке и охраной концлагерей было крайне сложно. Одни и те же люди служили то в боевых частях, участвуя в сражениях рядом с солдатами вермахта, то в охране концлагерей, неся ответственность за организованный СС геноцид. Практически все руководящие офицеры концлагерей прошли школу дивизии «Мертвая голова», например, служил в ней в качестве военного врача и печально известный доктор Йозеф Менгеле. Презрение к чужой жизни эти люди переносили из лагерей на фронт, чему активно способствовал их командир.
Восточная кампания
Начало войны с СССР, 24 июня 1941 года, дивизия Эйке встретила, находясь в резерве 4-й танковой группы армий «Север», наступавшей на Ленинград через территории Прибалтийских республик. По первоначальному плану дивизия должна была следовать во втором эшелоне за LVI танковым корпусом генерала Эриха фон Манштейна. Первая неделя прошла для Эйке достаточно спокойно, стремясь догнать ушедший далеко вперед корпус, «Мертвая голова» почти без боев прошла Латвию, вступила в Литву и наконец добралась до Двинска (Даугавпилса), где Манштейн остановился и занял оборону, ожидая подхода Эйке. Здесь эсэсовцы вступили в первый серьезный бой с советскими войсками, начав 6 июля 1941 года в рядах LVI корпуса наступление на Себеж, где столкнулись с сильной укрепленной системой обороны, входившей в состав «линии Сталина».
Учитывая личность Манштейна, которого многие историки и военные называют лучшим немецким полководцем Второй мировой войны, его мнение о «Мертвой голове» имеет большее значение, чем кого-либо другого. Приведем довольно крупную цитату из его мемуаров «Утерянные победы», где он дает свою оценку солдатам Эйке. При этом заметим, что, даже если не признавать военного таланта Манштейна, он все же был профессиональным офицером и в его подчинении «Мертвая голова» находилась во время активных военных действий.
«Что касается дисциплины и солдатской выдержки, то дивизия производила, несомненно, хорошее впечатление. Я даже имел случай отметить ее особенно хорошую дисциплину на марше — важнейшую предпосылку для четкого движения моторизованных соединений.
Дивизия также всегда атаковала с большой смелостью и показала упорство в обороне. Позже не раз эта дивизия была в составе моих войск, и я полагаю, что она была лучшей из всех дивизий СС, которые мне приходилось иметь. Ее бывший командир был храбрым солдатом… Но все эти качества не могли возместить отсутствовавшей военной подготовки командного состава. Дивизия имела колоссальные потери, так как она и ее командиры должны были учиться в бою тому, чему полки сухопутной армии уже давно научились. Эти потери, а также и недостаточный опыт приводили в свою очередь к тому, что она упускала благоприятные возможности и неизбежно должна была вести новые бои. Ибо нет ничего труднее, как научиться пользоваться моментом, когда ослабление силы сопротивления противника дает наступающему наилучший шанс на решающий успех. В ходе боев я все время должен был оказывать помощь дивизии, но не мог предотвратить ее сильно возраставших потерь. После десяти дней боев три полка дивизии пришлось свести в два… Отличное пополнение, которое могло в армии занять должности унтер-офицеров, в войсках СС так быстро выбывало из строя, что с этим никак нельзя было примириться. Пролитая ими кровь, ни в коей мере не окупалась достигнутыми успехами…
Ни в коем случае нельзя, однако, забывать, что солдаты войск СС на фронте были хорошими товарищами и показали себя храбрыми и стойкими бойцами».
В тот же день — 6 июля — Теодор Эйке в очередной раз проявил очень показательную для него легкомысленность. Автомобиль, на котором он возвращался на свой командный пункт, подорвался на советской мине. Командир дивизии «Мертвая голова» был тяжело ранен: у него была раздроблена правая ступня и сильно изувечена нога. Эйке была срочно сделана операция, после чего его эвакуировали в Берлин, где он должен был проходить курс лечения в клинике Шарите. В России «на хозяйстве» остался оберфюрер СС Матиас Клейнхейстеркамп — он был выходцем из дивизии СС «Рейх» и его назначение было совсем уж временным. Уже 18 июля 1941 года на его место исполняющим обязанности командира дивизии СС «Мертвая голова» (Эйке официально сохранил пост командира) был назначен бригадефюрер СС и генерал-майор войск СС Георг Кепплер, кавалер Рыцарского креста, также не относившийся к «птенцам Эйке» — его карьера проходила в штандартах «Дойчланд» и «Фюрер» (то есть все в той же дивизии «Рейх» — замену себе Эйке в рядах своей дивизии пока еще не воспитал).