Задачей несравненно сложнее, чем создание шифров, была для Эпинуса дешифровка текстов. Этим делом Ф. Эпинус занимался лично со своим помощником, выходцем из немцев, Иоганном Георгом Кохом (1739–1805). Начав свою карьеру в 1762 году копиистом в Академии Наук, он был переведен оттуда Ф. Эпинусом в КИД.
Свою деятельность по дешифровке Ф. Эпинус должен был начать с проблемы поистине исторической — найти ключ к «писаным в цифрах» в 1714 году и подписанным Петром I письмам в Амстердам Осипу Соловьеву. В указе Сената от 4 января 1765 года приказывалось «…если возможно отыскать тот азбучный прежний ключ или другим каким по искусству в том средством оные разобрать переписать литерным письмом и взнесть в сенат…».
Результаты «борьбы» Ф. Эпинуса с петровским шифром неизвестны, но есть многочисленные свидетельства успешной дешифровки его службой перлюстрированной корреспонденции, за что он получил звание действительного статского советника.
Значительный вклад в российскую криптологию внесли Ерофей Никитич Каржавин (1719–1772) и его племянник Федор Васильевич Каржавин (1745–1812). Юный Е. Н. Каржавин стремился к знаниям и служению обществу, поэтому в 1748 году тайно отправился во Францию. Там талантливый молодой человек поступил в Сорбонский университет. Ученый-лингвист и переводчик Е. Н. Каржавин в Париже был в тесном творческом общении со знаменитыми французскими учеными: Ж.-Н. Делилем, Ж.-Н. Бюашем, Ж.-Л. Барбо де Брюером.
16 сентября 1760 года Е. Н. Каржавину, «самовольно отлучившемуся за границу», было разрешено вернуться в Россию, где он начал работать переводчиком и составителем шифров в КИД. В бытность Е. Н. Каржавина в Париже в 1753 году к нему приехал родной племянник Ф. В. Каржавин.
Обучение Ф. В. Каржавина наукам в Париже продолжалось 13 лет. С мая 1763 года он жил у русского посланника в Париже графа С. В. Салтыкова. В письме отцу он писал: «Я окончил мои занятия в колледже. Я там изучал французский язык, латынь, латинскую поэзию, немножко древнегреческий язык, риторику, в которой заключено красноречие французское и латинское, философию, географию и опытную физику, которую я, могу похвастать, знаю лучше, чем французский язык; сейчас я учусь итальянскому и прохожу курс физики…».
В тот год Ф. В. Каржавин попал под опеку чиновников парижской миссии, где получил работу переводчика. Ф. В. Каржавин был купцом, литератором, путешественником и первым русским, побывавшим в США, на Кубе и Мартинике. Вернувшись в Россию в 1788 году, он так же, как до него Е. Н. Каржавин, стал работать в КИД переводчиком и составителем шифров. Принял он участие и в дешифровальной работе.
С середины XVIII века в России стали использовать новые шифры. Их основные отличия от предыдущих шифров были такими. Во-первых, на русском языке начали активно использоваться коды (номенклаторы) на большое количество букв, слогов, слов, фраз и т. п.; их число достигало 1200 символов. Как правило, это были алфавитные коды с цифровыми шифробозначениями. Наиболее часто используемым буквам, слогам и т. п. соответствовало несколько шифробозначений. Таким образом, применялся шифр гомофонной замены, но на уровне не только букв, но и словосочетаний. Коды менялись регулярно, поскольку ключом такого шифра был сам код-таблица замены.
Во-вторых, увеличилось количество пустышек, которые вставлялись в шифротекст. По этому поводу в одной из инструкций по использованию шифров указывалось: «Пустые числа писать где сколько хочется, только, чтобы на каждой строке было сих чисел не меньше трех или четырех». Так определялся лишь нижний уровень количества пустышек, а верхний уровень не устанавливался. Кроме того, «не начинать пиесы [шифротекст] значащими числами, но пустыми…». Тем самым начало шифротекста в сообщении маскировалось пустышками, что усиливало стойкость шифра.
Кроме того, в шифры вставляли «особые числа», шифробозначения которых обозначали те части шифротекста, которые при дешифровке необходимо было считать пустышкой. Например, знак «+» шифротекста означал, что следующее за ним шифробозначение не имело никакого смысла. Два знака «+ +» говорили дешифровщику, что не следует читать два следующих за ним шифробозначения и т. д. Знак «=» означал, что не следует принимать во внимание все шифробозначения, стоявшие за этим знаком в данной строке шифротекста, а знак «= =» уничтожал весь последующий шифротекст на данной странице. Знак «*» уничтожал предыдущее шифробозначение, два знака «**» уничтожали два предыдущих шифробозначения и т. д.
Таким образом, текст, зашифрованный в результате применения многочисленных пустышек и написания ничего не значимых отрезков, оказывался значительно длиннее открытого текста. Расчет разработчиков шифров именно в том и заключался, чтобы шифротексты были огромными цифровыми массивами, в которых, по их мнению, только знавший ключ мог отделить «зерно от плевел».
Чрезвычайно существенным для шифров этого типа было продолжение в них традиции использования при шифровании одного сообщения разных языков: как правило, все шифры были двуязычными. Их словарь состоял из двух частей: русской и французской (иногда немецкой). Открытый текст депеши составлялся на этих двух языках, при переходе в процессе шифрования с одного языка на другой ставились особые, заранее оговоренные в правилах числа, которых для каждого шифра было несколько.
Этот прием, когда разные части одной и той же депеши писались на разных языках, приводил к тому, что при шифровании не только практически вдвое увеличивалось количество используемых кодовых обозначений, но, что существеннее всего, смешивались и в известной мере выравнивались статистические характеристики шифротекста. При этом основные правила как для русской, так и для иноязычной части были одинаковыми, т. е. наличие множества пустышек, шифрования больших кусков псевдотекста, уничтожаемых при дешифровке, и т. д.
В правилах к этим шифрам говорилось: «В случае нужды смешаемы быть имеют между русскими французские речи и сочинения, равно как и между французскими русские… Пустые числа употребляются в начале и в конце параграфов по строке, по полутора, по две и более, а иногда по одному только, по два и по три числа. Иногда пиесы начинаются или оканчиваются самыми значащими. Но во всяком случае часто пишутся пустые в самой середине параграфа и вместо просодии [пробела], а иногда и вмешиваются и в середине фразисов и речений. Да сверх того ставятся между пустыми и самые значащие числа, кои не понадобятся и уничтожаются».
Екатерина II лично уделяла значительное внимание шифрованию сообщений. Так, отправляя генерал-майора Алексея Григорьевича Орлова (1735–1807) в Европу с разведывательным заданием, она обеспечила его «нарочно сочиненным цифирным ключом», прибавив, что «этот ключ используется для корреспонденции вашей с Нами, которая по важности предмета своего требует непроницаемой тайны». Орлову были предоставлены также отдельные шифры на русском, немецком и французском языках для переписки при необходимости с русскими послами «при государственных дворах». Для обеспечения шифрованной переписки Орлов имел надежных и подготовленных «служителей канцелярских».
В тот период в России появились «циркулярные» шифры, т. е. общие шифры у послов и КИД, позволявшие оперативно передавать послам общие указания, приказы и т. п.
