Январь — написал поэму «Инония».
23 февраля — в ответ на призыв Совнаркома «Социалистическое Отечество в опасности!» записался в эсеровскую боевую дружину.
29 мая — родилась дочь Татьяна.
Май — вышла книга стихов «Голубень».
Осень — знакомство с Анатолием Мариенгофом.
Сентябрь — при непосредственном участии Есенина организовано издательство «Московская трудовая артель художников слова».
Сентябрь-октябрь — написана книга «Ключи Марии».
Октябрь-ноябрь — издан сборник «Преображение».
7 ноября — открытие на Красной площади мемориальной доски «Павшим за мир и братство народов». При открытии исполнялась «Кантата» Шведова на слова Есенина, Клычкова и Герасимова.
Декабрь — вышла в свет книга «Сельский часослов».
17 декабря — принят в члены Профессионального союза московских писателей.
1919, февраль — совместно с Мариенгофом и Шершеневичем создал кооперативное издательство «Имажинисты».
28 августа — избран членом президиума Всероссийского Союза поэтов.
Сентябрь — написал поэму «Кобыльи корабли».
Октябрь-ноябрь — открытие книжного магазина Московской трудовой артели художников слова.
Декабрь — издана книга «Ключи Марии».
1920, 3 февраля — родился сын Константин.
Май-июнь — вышел сборник «Трерядница».
Июль-август — поездка с чтением стихов по маршруту Ростов-на-Дону — Кисловодск — Пятигорск — Баку — Тифлис.
14 октября — арестован агентами ВЧК вместе с Александром и Рубеном Кусиковыми по анонимному доносу.
25 октября — был выпущен из заключения по ходатайству Я. Г. Блюмкина.
4 ноября — выступал на литературном вечере «Суд над имажинистами». Знакомство с Галиной Бениславской.
6 декабря — читал стихи в Большом зале консерватории на вечере «Россия в грозе и буре». В течение года Госиздатом были отклонены сборники Есенина «Звездное стойло», «Телец», «О земле русской, о чудесном госте».
Декабрь — в берлинском издательстве «Скифы» вышла книга «Триптих».
1921, январь — вышел в свет сборник «Исповедь хулигана».
Май — встреча в Ташкенте с Александром Ширяевцем.
Осень — знакомство с Айседорой Дункан.
5 октября — народный суд города Орла вынес решение о расторжении брака Есенина с Райх.
Декабрь — вышла в свет отдельным изданием драматическая поэма «Пугачев».
1922, 11 января — запись чтения стихов на фонограф.
2 мая — заключение брака с Айседорой Дункан.
10 мая — вылетел вместе с Дункан на самолете в Германию.
12 мая — чтение стихов и скандал в берлинском Доме искусств.
Июнь — вторичная регистрация брака с Дункан.
20 июля — прибытие в Париж.
Август — путешествие по Италии.
Сентябрь — в Париже вышла в свет на французском языке книга «Исповедь хулигана».
Октябрь — в Москве вышло в свет «Избранное».
Октябрь-декабрь — поездка по городам Америки. Работа над поэмами «Страна негодяев» и «Черный человек».
Ноябрь — в Берлине в издательстве 3. Н. Гржебина выпущен первый том «Собрания стихов и поэм».
1923, январь — чтение стихов и скандал на литературном вечере у Мани-Лейба (М. Л. Брагинского).
Февраль — отплытие во Францию.
13 февраля — вечер поэзии Есенина в Париже в театре Раймонда Дункана.
Июнь — в Берлине вышла в свет книга «Стихи скандалиста».
3 августа — возвращение в Москву.
Август — встреча в Кремле с Л. Д. Троцким. Переговоры об издании альманаха крестьянских писателей.
Август-сентябрь — публикация в «Известиях» статьи «Железный Миргород».
Осень — Знакомство с А. К. Воронским, Иваном Приблудным.
20 ноября — арест Есенина, Клычкова, Орешина и Танина с предъявлением им обвинения в «антисемитизме».
10 декабря — товарищеский суд вынес постановление, что поэты имеют право продолжать литературную работу.
17 декабря — Есенин помещен в профилакторий для нервнобольных (Б. Полянка, 52).
1924, январь-апрель — в течение четырех месяцев на поэта было заведено четыре уголовных дела по статьям 88, 176, 219, 157 Уголовного кодекса.
13 февраля — помещен в Шереметевскую больницу.
Март — переведен в Кремлевскую больницу.
14 апреля — авторский вечер Есенина в зале Лассаля (б. городской думы) в Ленинграде.
9 мая — заседание в Отделе печати ЦК РКП(б), на котором было оглашено коллективное письмо, подписанное группой писателей, в том числе и Есениным.
12 мая — рождение внебрачного сына Александра Вольпина.
15 мая — смерть Александра Ширяевца.
Июнь — последние встречи в Ленинграде с Ивановым-Разумником и Анной Ахматовой.
1 июля — вышла в свет книга «Москва кабацкая».
4 августа — избран членом правления общества литераторов и художников «Современная Россия».
Август — написал «Поэму о 36».
31 августа — заявление в «Правде» Есенина и Грузинова о роспуске группы имажинистов.
3 сентября — выехал на Кавказ.
20 сентября — приехал в Баку. Встреча с П. И. Чагиным.
1925, январь — написал поэму «Анна Снегина».
1 марта — возвращение в Москву.
5 марта — знакомство с С. А. Толстой.
30 марта — во внутренней тюрьме ВЧК расстрелян Алексей Ганин. Приезд Есенина в Баку.
Апрель — вышла в свет отдельным изданием поэма «Песнь о великом походе».
20 мая — встреча с В. И. Качаловым и знакомство с К. С. Станиславским.
Май — издан сборник «О России и революции».
Июнь — вышла в свет книга «Березовый ситец».
30 июня — подписал договор с Госиздатом об издании собрания стихотворений в трех томах.
Июнь — изданы сборники «Персидские мотивы» и «Избранные стихи».
18 сентября — зарегистрировал брак с С. А. Толстой.
Осень — составил проект первого номера журнала «Поляне» и наметил состав его авторов.
12–13 ноября — Закончил поэму «Черный человек». В течение года работал над поэмой «Пармен Крямин» и повестью «Когда я был мальчишкой…» (тексты неизвестны).
26 ноября — лег в клинику 1-го Московского государственного университета.
23 декабря — последнее посещение Госиздата. Выехал из Москвы в Ленинград.