Октябрь-ноябрь — Издан сборник «Преображение».
7 ноября — Открытие на Красной площади мемориальной доски «Павшим за мир и братство народов». При открытии исполнялась «Кантата» Шведова на слова Есенина, Клычкова и Герасимова.
Декабрь — Вышла в свет книга «Сельский часослов».
17 декабря — Принят в члены Профессионального союза московских писателей.
1919, февраль — Совместно с Мариенгофом и Шершеневичем создал кооперативное издательство «Имажинисты».
28 августа — Избран членом президиума Всероссийского Союза поэтов.
Сентябрь — Написал поэму «Кобыльи корабли».
Октябрь-ноябрь — Открытие книжного магазина Московской трудовой артели художников слова.
Декабрь — Издана книга «Ключи Марии».
1920, 3 февраля — Родился сын Константин.
Май-июнь — Вышел сборник «Трерядница».
Июль-август — Поездка с чтением стихов по маршруту Ростов-на-Дону – Кисловодск – Пятигорск – Баку – Тифлис.
14 октября — Арестован агентами ВЧК вместе с Александром и Рубеном Кусиковыми по анонимному доносу.
25 октября — Был выпущен из заключения по ходатайству Я. Г. Блюмкина.
4 ноября — Выступал на литературном вечере «Суд над имажинистами». Знакомство с Галиной Бениславской.
6 декабря — Читал стихи в Большом зале консерватории на вечере «Россия в грозе и буре». В течение года Госиздатом были отклонены сборники Есенина «Звездное стойло», «Телец», «О земле русской, о чудесном госте».
Декабрь — В берлинском издательстве «Скифы» вышла книга «Триптих».
1921, январь — Вышел в свет сборник «Исповедь хулигана».
Май — Встреча в Ташкенте с Александром Ширяевцем.
Осень — Знакомство с Айседорой Дункан.
5 октября — Народный суд города Орла вынес решение о расторжении брака Есенина с Райх.
Декабрь — Вышла в свет отдельным изданием драматическая поэма «Пугачев».
1922, 11 января — Запись чтения стихов на фонограф.
2 мая — Заключение брака с Айседорой Дункан.
10 мая — Вылетел вместе с Дункан на самолете в Германию.
12 мая — Чтение стихов и скандал в берлинском Доме искусств.
Июнь — Вторичная регистрация брака с Дункан.
20 июля — Прибытие в Париж.
Август — Путешествие по Италии.
Сентябрь — В Париже вышла в свет на французском языке книга «Исповедь хулигана».
Октябрь — В Москве вышло в свет «Избранное».
Октябрь-декабрь — Поездка по городам Америки. Работа над поэмами «Страна негодяев» и «Черный человек».
Ноябрь — В Берлине в издательстве 3. Н. Гржебина выпущен первый том «Собрания стихов и поэм».
1923, январь — Чтение стихов и скандал на литературном вечере у Мани-Лейба (М. Л. Брагинского).
Февраль — Отплытие во Францию.
13 февраля — Вечер поэзии Есенина в Париже в театре Раймонда Дункана.
Июнь — В Берлине вышла в свет книга «Стихи скандалиста».
3 августа — Возвращение в Москву.
Август — Встреча в Кремле с Л. Д. Троцким. Переговоры об издании альманаха крестьянских писателей.
Август-сентябрь — Публикация в «Известиях» статьи «Железный Миргород».
Осень — Знакомство с А. К. Воронским, Иваном Приблудным.
20 ноября — Арест Есенина, Клычкова, Орешина и Ганина с предъявлением им обвинения в «антисемитизме».
10 декабря — Товарищеский суд вынес постановление, что поэты имеют право продолжать литературную работу.
17 декабря — Есенин помешен в профилакторий для нервнобольных (Б. Полянка, 52).
1924, январь – апрель — В течение четырех месяцев на поэта было заведено четыре уголовных дела по статьям 88, 176, 219, 157 Уголовного кодекса.
13 февраля — Помещен в Шереметевскую больницу.
Март — Переведен в Кремлевскую больницу.
14 апреля — Авторский вечер Есенина в зале Лассаля (б. городской думы) в Ленинграде.
9 мая — Заседание в Отделе печати ЦК РКП(б), на котором было оглашено коллективное письмо, подписанное группой писателей, в том числе и Есениным.
12 мая — Рождение внебрачного сына Александра Вольпина.
15 мая — Смерть Александра Ширяевца.
Июнь — Последние встречи в Ленинграде с Ивановым-Разумником и Анной Ахматовой.
1 июля — Вышла в свет книга «Москва кабацкая».
4 августа — Избран членом правления общества литераторов и художников «Современная Россия».
Август — Написал «Поэму о 36».
31 августа — Заявление в «Правде» Есенина и Грузинова о роспуске группы имажинистов.
3 сентября — Выехал на Кавказ.
20 сентября — Приехал в Баку. Встреча с П. И. Чагиным.
1925, январь — Написал поэму «Анна Снегина».
1 марта — Возвращение в Москву.
5 марта — Знакомство с С. А. Толстой.
30 марта — Во внутренней тюрьме ВЧК расстрелян Алексей Танин. Приезд Есенина в Баку.
Апрель — Вышла в свет отдельным изданием поэма «Песнь о великом походе».
20мая — Встреча с В. И. Качаловым и знакомство с К. С. Станиславским.
Май — Издан сборник «О России и революции».
Июнь — Вышла в свет книга «Березовый ситец».
30 июня — Подписал договор с Госиздатом об издании собрания стихотворений в трех томах.
Июнь — Изданы сборники «Персидские мотивы» и «Избранные стихи».
18 сентября — Зарегистрировал брак с С. А. Толстой.
Осень — Составил проект первого номера журнала «Поляне» и наметил состав его авторов.
12–13 ноября — Закончил поэму «Черный человек». В течение года работал над поэмой «Пармен Крямин» и повестью «Когда я был мальчишкой…» (тексты неизвестны).
26 ноября — Лег в клинику 1-го Московского государственного университета.
23 декабря — Последнее посещение Госиздата. Выехал из Москвы в Ленинград.
