Май — Выход в свет волошинского сборника «Иверни».
Ноябрь-декабрь — Лекционное турне: Ялта, Севастополь, Симферополь. Севастополь.
1919, январь — Читает лекции в Народном университете (Севастополь).
В Харькове выходит четвёртый сборник стихов Волошина «Демоны глухонемые».
Около 19 января — Приезд в Одессу.
Февраль-март — Выступает на литературных собраниях. Общение с Э. Г. Багрицким, Л. П. Гроссманом, В. М. Инбер, В. П. Катаевым, Ю. П. Олешей, А. Н. Толстым, Н. А. Тэффи и др.
Апрель — Участвует в работе союзов искусств. Общается с А. Е. Адалис, И. А. Буниным, А. В. Немитцем, А А. Экстер и др. Переводит А. де Ренье.
10 мая — Отплывает вместе с Т. Д. Цемах из Одессы в Крым.
17 мая — Получает полномочия по охране памятников искусства в Феодосийском уезде.
Весна — В издательстве «Творчество» выходит книга Волошина: «Верхарн (Судьба. Творчество. Переводы)».
Конец июня — В связи с «делом Н. А. Маркса» едет в Феодосию, Керчь и Екатеринодар.
Лето — В одесском издательстве «Омфалос» переиздаётся книга «Верхарн (Судьба. Творчество. Переводы)».
Октябрь — декабрь — Работа над поэмой «Святой Серафим».
1920, январь-февраль — Участие в работе Феодосийского литературно-артистического кружка (ФЛАК).
Февраль-март — Читает лекции и стихи в Еврейском литературном обществе в Феодосии.
Лето — Пишет лекцию-статью «Россия распятая».
Июль — Ссора с О. Э. Мандельштамом.
Конец июля — Стихотворение «Северовосток». Вызволяет О. Э. Мандельштама, арестованного врангелевской контрразведкой.
19 ноября — Назначен инспектором по охране памятников искусства и науки в Феодосийском уезде.
1921, январь — В качестве инспектора работает в Феодосийском уезде, берёт под контроль памятники искусства и частные библиотеки. Февраль — апрель — Участвует в культурно-просветительной работе Крымнаробраза. Переводит В. Гюго.
9 мая — Вступает во Всероссийский Союз поэтов.
Конец июня — Преподаёт в Институте народного образования. Примирительная встреча с Н. С. Гумилёвым.
Ноябрь-декабрь — Читает лекции в Народном университете и на командных курсах. Голод в Крыму.
11 декабря — Смерть А. М. Петровой.
1922, январь — Живёт в Феодосии в доме И. К. Айвазовского. Преподаёт на командных курсах. Начало работы над книгой «Путями Каина». Февраль — май — Сближение с М. С. Заболоцкой.
8 мая — Избран председателем КрымКУБУ (Комиссии по улучшению быта учёных) по Феодосии.
28 июля — Выдана охранная грамота Дому Поэта в Коктебеле от Крымсовнаркома.
1923 8 января — Смерть матери.
Февраль — В берлинском журнале «Новая русская книга» (1923, № 2), выходит поэтический цикл «Стихи о терроре».
Март — М. С. Заболоцкая переезжает в коктебельский дом Волошина на правах жены.
Весна — Волошин распределяет академические пайки среди феодосийских деятелей науки и искусства.
Сентябрь — Переиздание в берлинском русском издательстве книги «Демоны глухонемые».
Ноябрь — Выход статьи Б. Таля «Поэтическая контрреволюция в стихах М. Волошина» в журнале «На посту» (1923, № 4).
1924, январь — Завершение работы над поэмой «Россия».
Март — Чтение стихов на «Никитинских субботниках» и в Кремле. Встречи с А. Белым, В. Я. Брюсовым, В. В. Вересаевым, А. К. Воронским, С. А. Клычковым, А. М. Пешковским и др.
31 марта — Получает от А. В. Луначарского удостоверение на право создания в Коктебеле на базе Дома Поэта бесплатного дома отдыха для писателей.
6 апреля — Приезд в Ленинград.
20 апреля — Читает стихи в Комитете современной литературы при Институте истории искусств.
Апрель-май — Встречи с Е. И. Васильевой (Дмитриевой), А. Я. Головиным, Э. Ф. Голлербахом, Е. С. Кругликовой, Б. М. Кустодиевым и др.
Лето — В Коктебеле впервые — А. Белый и В. Я. Брюсов.
1925, 29 января — Постановлением КрымЦИКа за Волошиным закреплены дом и участок земли в Коктебеле.
Начало мая — Избран почётным членом Российского общества по изучению Крыма (РОПИК) в Москве.
12 июня — Приезд в Коктебель М. А. Булгакова.
Июнь — Волошинские акварели демонстрируются на «Крымской выставке» в Москве.
17 августа — В день именин Волошина отмечается 30-летие его литературной деятельности. Представление «Поэты — поэту». Октябрь — В Одессе на Первой выставке Общества им. К. К. Костанди представлены десять акварелей Волошина.
1926, апрель-май — Работа над поэмой «Таноб».
Октябрь — Успех акварелей Волошина на Второй выставке Общества им. К. К. Костанди в Одессе.
25 декабря — Стихотворение «Дом Поэта».
1927, январь — 173 акварели отправлены в Москву — в Государственную Академию художественных наук (ГАХН).
26 февраля — Открытие выставки работ Волошина в ГАХН.
9 марта — Регистрация брака с М. С. Заболоцкой.
13 марта — Творческий вечер Волошина в ГАХН.
Февраль-март — Выходит небольшая книга Е. Л. Ланна «Писательская судьба Максимилиана Волошина». Встречи с В. В. Вересаевым, Л. П. Гроссманом, С. Н. Дурылиным, М. П. Кудашевой, А И. Цветаевой, Г. А. Шенгели и др.
14 апреля — Открытие выставки картин Волошина в Ленинграде. Выступление со стихами в Литературно-художественном обществе. Конец апреля — Принят во Французское астрономическое общество.
Июль — Посылает 16 акварелей в Севастополь на выставку Ассоциации советских художников. Участвует в Третьей выставке в Феодосийской галерее И. К. Айвазовского.
Октябрь — Посылает картины на Третью выставку Общества им. К. К. Костанди в Одессу.
1928, март — Акварели Волошина представлены на выставке «Помощь Крыму» в Ленинграде.
Апрель — Вступает в члены Всероссийского Союза писателей.
Конец сентября — Избран членом Общества им. К. К. Костанди в Одессе.
1929, январь — Участие в выставке крымских художников в Симферополе.
Март — Участие в выставке акварелистов в Ленинграде.
26 марта — Стихотворение «Владимирская Богоматерь».
Апрель — Акварели Волошина представлены на выставке «Графика и искусство в СССР» в Голландии.
Июнь — Участие в Пятой выставке живописи и графики в Феодосии.
Октябрь — Акварели Волошина представлены на Пятой выставке Общества им. К. К. Костанди в Одессе.
