Этот сезон стал одним из самых успешных в истории клуба, так как по его итогам «Юнайтед» удалось выиграть так называемый «требл» (Премьер-лигу, Кубок Англии и Лигу чемпионов УЕФА), что является уникальным достижением в английском футболе. Также в этом сезоне «красные дьяволы» установили рекордную для себя беспроигрышную серию матчей, которая насчитывала 33 игры подряд во всех соревнованиях.
«Юнайтед» выиграл пятый чемпионский титул за семь лет, проиграв в этом сезоне лишь три матча. «Арсенал», который не смог защитить свой чемпионский титул, набрал лишь на одно очко меньше «Юнайтед». Судьба чемпионства решилась в последнем туре, в котором «Манчестер Юнайтед» играл с «Тоттенхэм Хотспур». Проигрывая по ходу встречи 1:0, «красные дьяволы» вырвали в этом матче победу со счётом 2:1 (отличились Бекхэм и Коул) и стали чемпионами Англии (+22=13–3, мячи 80–37).
В этом же сезоне «Манчестер Юнайтед» выиграл рекордный десятый Кубок Англии. По дороге к финалу натиска «красных дьяволов» не выдержали «Мидлсбро» (3:1), «Ливерпуль» (2:1), «Фулхэм» (1:0), «Челси» (0:0, 2:0) и «Арсенал» (0:0, 2:1; в концовке второго матча с поля был удален Рой Кин и в ворота «МЮ» был назначен пенальти, но Шмайхель его парировал, решающий гол в дополнительное время забил после блестящего сольного прохода Райан Гиггз).
В финале, который прошел 22.05.1999 на стадионе «Уэмбли», подопечные Фергюсона, доминируя на протяжении всего матча, переиграли «Ньюкасл Юнайтед» со счётом 2:0 благодаря голам Тедди Шерингема и Пола Скоулза. А из розыгрыша Кубка Футбольной лиги «МЮ» выбыл в пятом раунде, уступив «Тоттенхэму» (1:3).
Отлично выступил «Юнайтед» и на международной арене. Матчи Лиги чемпионов англичане начали со второго отборочного раунда, где переиграли польский «Лодзь» (2:0, 0:0). На групповой стадии «МЮ» занял в группе «D» 2-е место, сыграв с «Барселоной» (3:3, 3:3), «Баварией» (2:2, 1:1) и «Брёндбю» (6:2, 5:0). В четвертьфинале пал итальянский «Интер» (2:0, 1:1), а в полуфинале англичане переиграли «Ювентус» (1:1, 3:2).
В финале, который состоялся 26.05.1999 на стадионе «Камп Ноу» в Барселоне, «Манчестер Юнайтед» встретился с мюнхенской «Баварией». Из-за перебора карточек этот матч пропускали капитан «красных дьяволов» Рой Кин и полузащитник Пол Скоулз, а центральный защитник Хеннинг Берг не смог сыграть из-за травмы.
В дебюте матча Ронни Йонсен грубо сфолил против Карстена Янкера недалеко от штрафной площади, и со штрафного удара Марио Баслер поразил дальний угол ворот Шмайхеля, выведя баварцев вперёд. Вскоре «МЮ» перехватил инициативу и завладел мячом, однако извлечь выгоду из этого не смог, так и не создав ни одного момента. Особенно активным в составе английской команды был Дэвид Бекхэм.
Вторая половина встречи началась для баварцев вполне оптимистично: Карстен Янкер организовал очередной выпад в сторону ворот «Манчестера Юнайтед», но Шмайхель взял мяч после его удара. Баслер продолжил нагнетать опасность над воротами «манкунианцев» и сначала опасно пробил с 27 метров, а затем организовал навес на Маркуса Баббеля, который не попал по мячу.
Активность Баслера заставила Алекса Фергюсона выпустить на 67-й минуте на поле вместо Блумквиста нападающего Тедди Шерингема, который должен был помочь перехватить инициативу. На 81-й минуте Фергюсон сделал вторую замену, выпустив вместо уставшего Энди Коула своего «великого запасного» Уле Гуннара Сульшера. А минутой ранее с поля ушёл опытнейший капитан баварцев Лотар Маттеус, который уступил место Торстену Финку. На 84-й минуте «Бавария» упустила 100-процентный голевой момент: когда Шмайхель уже был бессилен, Карстен Янкер угодил в перекладину. К основному времени матча судья добавил три минуты.
На первой добавленной минуте «Юнайтед» заработал угловой и в штрафную площадь прибежал даже Петер Шмайхель. Дэвид Бекхэм навесил в штрафную, Торстен Финк не успел выбить мяч, и он прилетел к Райану Гиггзу. Тот пробил слабо, однако мяч подхватил Тедди Шерингем и с близкого расстояния вогнал его точно в нижний угол. «Манчестер Юнайтед» сравнял счёт, когда табло показывало 90:36.
Через две минуты «Юнайтед» заработал ещё один угловой. Снова Бекхэм навесил, последовала скидка Шерингема на Сульшера, который отправил мяч точно под перекладину ворот «Баварии». Часы высвечивали 92:17. Два мяча в добавленное время деморализовали немецких футболистов: они были в таком шоке, что даже не хотели продолжать матч. С большим трудом Пьерлуиджи Коллина сумел уговорить их встать и продолжить игру, а через мгновение своим свистком зафиксировал победу «Манчестер Юнайтед», который стал первым клубом в истории финалов новообразованной Лиги чемпионов УЕФА (с 1993 года), который выиграл матч, уступая по его ходу. Это событие позже назовут самым ошеломляющим переломным моментом в истории спорта.
В этом историческом матче цвета «Юнайтед» защищали: Петер Шмейхель (капитан), Гари Невилл, Яп Стам, Ронни Йонсен, Денис Ирвин, Райан Гиггз, Ники Батт, Дэвид Бекхэм, Йеспер Блумквист (Тедди Шерингем), Энди Коул (Уле Гуннар Сульшер), Дуайт Йорк. Готовы были выйти на поле также голландский вратарь Раймонд ван дер Гау (в 1996 году его купили у «Витесса» за 500 тысяч фунтов), Дэвид Мэй, Фил Невилл, Уэсли («Уэс») Марк Браун (воспитанник клуба, обладатель приза Джимми Мерфи лучшему молодому игроку «МЮ» 1998 и 1999 годов) и Джонатан Грининг (пришел в прошлом году из «Йорк Сити»).
Концовка матча (за ней только в Британии наблюдало 19 миллионов телезрителей) была настолько неожиданной, что президент УЕФА Леннарт Юханссон уже покинул свою ложу на трибуне, чтобы спуститься вниз и вручить кубок, уже украшенный ленточками цветов «Баварии», перед тем как Шерингем сравнял счёт. Выйдя из туннеля после финального свистка, он был ошеломлён. «Я не мог в это поверить», – сказал он позднее, «Победители плачут, а проигравшие танцуют».
12.06.1999 в Букингемском дворце Алекс Фергюсон был посвящён королевой Елизаветой II в рыцари, в дань признания его вклада в британский футбол. После короткой официальной части выходец с рабочей окраины Глазго получил право зваться «сэр Алекс». В 2002 году сэр Алекс Фергюсон был введен в Зал славы английского футбола.
Вот, кто играл в официальных матчах триумфального сезона 1998/1999 в составе «Манчестер Юнайтед»: Петер Шмайхель (56), Дэвид Бекхэм (55/9), Рой Кин (55/5), Гари Невилл (54/1), Дуайт Йорк (51/29), Пол Скоулз (51/11), Яп Стам (51/1), Энди Коул (50/24), Денис Ирвин (48/3), Ники Батт (47/2), Фил Невилл (44/1), Райан Гиггз (41/10), Йеспер Блумквист (38/1), Уле Гуннар Сульшер (37/18), Ронни Йонсен (37/3), Хеннинг Берг (29), Тедди Шерингем (27/5), Уэс Браун (21), Йорди Круифф (11/2), Дэвид Мэй (9), Раймонд ван дер Гау (8), Джон Кертис (7), Джонатан Грининг (7), Майкл Клегг (З), Марк Уилсон (3), Филип Малрин (2), Эрик Невланд (1), Алекс Нотмен (1), Ронни Уоллуорк (1).
В сезоне 1999/2000 «Манчестер Юнайтед», ряды которого по оканчании прошлого сезона покинул Петер Шмайхель (398/1, 1991–1999), в шестой раз стал чемпионом Премьер-лиги, потерпев по ходу первенства лишь три поражения и набрав 91 очко (в активе занявшего второе место «Арсенала» оказалось на 18 очков меньше, что стало рекордом турнира). Футболисты «МЮ» забили в ворота соперников 97 голов, что стало новым рекордом Премьер-лиги. А всего, в 59 официальных матчах «Юнайтед» забил 124 гола, пропустив в свои ворота лишь 66 мячей (из них 45 в чемпионате).
