Команда начала чемпионат с 11 побед подряд, а первое поражение «шпоры» потерпели лишь в 17-м туре от клуба «Шеффилд Уэнсдей», который в итоге стал вторым призером турнира, отстав от победителя на 8 очков. «Тоттенхэм» одержал рекордное для первого дивизиона количество побед (31, в т. ч. 16 в гостях), меньше других сыграл вничью (4 раза, против 11 в прошлом сезоне) и больше всех забил (115 голов). Рекордом стала разность забитых и пропущенных мячей: +60 (115–55), Лучшим бомбардиром команды стал Бобби Смит, забивший 28 мячей в чемпионате и 5 в Кубке ФА.
На пути к кубковому финалу «шпоры» переиграли клубы «Чарльтон Атлетик» (3:2), «Кру Александра» (5:1), «Астон Вилла» (2:0), «Сандерленд» (1:1, 5:0) и «Бернли» (3:0). В решающем поединке, который состоялся 06.05.1961, «Тоттенхэм» со счетом 2:0 переиграл «Лестер Сити», ворота которого защищал великолепный Гордон Бэнкс, благодаря голам Бобби Смита и Терри Дайсона.
В официальных матчах сезона 1960/1961 цвета «Тоттенхэм Хотспур» защищали: Дэнни Бланчфлауэр (49/6; капитан), Лесли («Лес») Уильям Аллен из «Челси» (49/26), Джон Уайт (49/13), Рональд («Рон») Патрик Генри (49), Билл Браун (48), Питер Рассел Бейкер (48/1), Морис Норман из «Норвич Сити» (48/4), Теренс («Терри») Кент Дайсон из «Скарборо» (47/17), Дэйв Макей (44/6), Бобби Смит (43/32), Клиффорд («Клифф») Уильям Джонс из «Суонси Таун» (34/20), Теренс («Терри») Кэмерон Медвин из «Суонси Таун» (16/6), Фрэнк Ландер Сол из «Канвей Исланд ФК» (6/3), Тони Марчи (6), Джон Фредерик Холлоубрэд (1), Кен Бертон (1), Джон Смит из «Вест Хэм Юнайтед» (1).
Благодаря двойному успеху в сезоне 1960/1961 клуб в следующем году стартовал в розыгрыше Кубка европейских чемпионов. И уже в первом тайме дебютного поединка, состоявшегося 13.09.1961, «шпоры» проигрывали польскому клубу «Гурнику» из Забже со счетом 0:4! В перерыве Николсон успокоил команду, и матч завершился со счетом 2:4. А в ответном матче, прошедшем через неделю в Лондоне, поляки были разгромлены со счетом 8:1 (хет-трик оформил Клифф Джонс). В дальнейшем без особых проблем были обыграны голландский «Фейенорд» (3:1, 1:1) и пражская «Дукла» (0:1, 4:1). В полуфинале соперником «Тоттенхэма» стала грозная «Бенфика» во главе с Эйсебио. В Лиссабоне выиграли португальцы (3:1), причём два гола англичан не были засчитаны из-за спорных офсайдов. В Лондоне «Тоттенхэм» владел преимуществом и выиграл 2:1, но этого было недостаточно для выхода в финал.
Чемпионат сезона 1961/1962 «Тоттенхэм» завершил на третьем месте, в матче за Суперкубок Англии 12.08.1961 со счетом 3:2 победил сборную Футбольной ассоциации («дубль» на счету Аллена, один мяч провел Смит), а кроме того, в очередной раз выиграл Кубок Англии, переиграв в финале «Бернли» (3:1). У победителей по мячу во втором тайме забили Бобби Смит и Дэнни Бланчфлауэр, а открыл счет на 3-й минуте дебютант Джеймс («Джимми») Питер Гривз, которого выкупили у «Милана» за 99999 фунтов. Необычная цифра в контракте была призвана освободить Гривза от давления «стать первым футболистом стоимостью 100000 фунтов».
В «Тоттенхэме» Гривз стал настоящей легендой и до сих пор считается одним из лучших игроков клуба. Он выступал за «шпор» с 1961 по 1970 год, проведя 379 матчей и забив 266 голов, включая 220 голов в первом дивизионе. На протяжении четырёх сезонов (1963, 1964, 1965, 1969) Гривз был лучшим бомбардиром чемпионата. Он считается одним из самых стабильных нападающих в истории английского футбола. Его рекорд в качестве лучшего бомбардира в четырёх сезонах до сих пор не побит.
В сезоне 1962/1963 «Тоттенхэм» выиграл Суперкубок Англии (со счетом 5:1 был разгромлен «Ипсвич Таун»), стал вице-чемпионом страны, отстав на 6 очков от «Эвертона», и победил в розыгрыше Кубка обладателей кубков.
Свой путь в этом турнире «Тоттенхэм Хотспур» начал, обыграв в первом раунде и дома, и в гостях шотландский «Рейнджерс» (5:2, 3:2; во время игры в Глазго тяжелую травму колена получил 37-летний Дэнни Бланчфлауэр и не смог играть в следующих 22-х матчах). Потом были повержены «Слована» из Братиславы (0:2, 6:0), югославский ОФК Белград (2:1, 3:1), а в финале, который прошел 15.05.1963 на стадионе «Де Куйп» в Роттердаме, со счетом 5:1 был разгромлен испанский «Атлетико» из Мадрида. И это при том, что в этой игре не принимал участия один из лидеров «шпор» – Дэйв Макей (318/51, 1959–1968).
Счет был открыт уже на 16-й минуте, когда, после навеса Клиффа Джонса, Джимми Гривз переправил мяч в ворота «Атлетико». Джон Уайт (всего через год он погибнет от удара молнии, укрывшись во время грозы под деревом на одном из лондонских полей для гольфа) стал автором второго гола, и на перерыв команды ушла при счёте 2:0 в пользу «Тоттенхэм Хотспур». В дебюте второго тайма, после назначения пенальти в ворота англичан, у «Атлетико» появилась хорошая возможность поправить свои дела. И испанцы этим шансом воспользовались – капитан команды Энрике Кольяр Монтеррубио, в 1964 году в составе сборной Испании ставший чемпионом Европы, ударом с «точки» сократил разрыв в счете.
После этого мадридцы почувствовали возможность спасти встречу, и следующие двадцать минут играли с утроенной энергией. Но тут случился просто потрясающий гол левого полузащитника Терри Дайсона, который на 67-й минуте в очередной раз переиграл своего опекуна Фелисьяно Муньоса Ривилью (еще один чемпион Европы 1964 года) и навесил в штрафную испанцев. Мяч так и не нашёл адресата, зато, каким-то чудом миновав аргентинского вратаря «Атлетико» Эдгардо Марио Мадинабьету, залетел в ворота.
На этом подвиги Терри Дайсона не закончились. За десять минут до завершения матча он успешно подал на Джимми Гривза и счёт стал 4:1, а на 85-й минуте дальним ударом поразил ворота мадридцев, установив окончательный счёт этого поединка. По дороге к раздевалке Бобби Смит сказал Дайсону: «тебе лучше закончить свою карьеру прямо сейчас: лучше ты уже никогда не сыграешь».
Так Билл Николсон, получивший прозвище «Мистер Тоттенхэм Хотспур», первым среди британских менеджеров выиграл еврокубковый трофей. В его команде в этот исторический день играли: Билл Браун (262, 1959–1966), Питер Бейкер (342/3, 1953–1965), Рон Хендри (287/1, 1955–1965), Дэнни Бланчфлауэр (капитан; 382/21, 1954–1963), Морис Норман (411/19, 1955–1965), Тони Марчи (260/7, 1950–1965), Клифф Джонс (378/159, 1958–1968), Джон Уайт (219/47, 1959–1964), Бобби Смит (317/208, 1955–1964), Джимми Гривз (379/266, 1961–1970), Терри Дайсон (209/55, 1955–1965).
Свой следующий трофей подопечные Билла Николсана завоевали только в сезоне 1966/1967, победив 20.05.1967 на «Уэмбли» в финале Кубка Англии «Челси» со счетом 2:1 благодаря голам Фрэнка Сола и Джимми Робертсона. Это был первый в истории Кубков Англии полностью лондонский финал, из-за чего он известен как Cockney Cup Final (Финал Кубка Кокни).
В финале за победителей играли: голкипер сборной Северной Ирландии Патрик («Пат») Энтони Дженнингс, пришедший в 1964 году из «Уотфорда» (590, 1964–1977), Джозеф («Джо») Патрик Киннир из молодежной команды «Сент-Олбанс» (258/2, 1966–1975), Сирил Барри Ноулз из «Мидлсбро» (506/17, 1964–1975), Алан Патрик Маллери из «Фулхэма» (373/30, 1964–1972), валлиец Харолд Майкл («Майк») Инглэнд из «Блэкберн Роверс» (397/19, 1966–1975), Дэйв Макей (капитан), Джимми Робертсон из «Сент-Миррена» (181/31, 1964–1968), Джимми Гривз, Алан Джон Гилзин из «Данди» (439/133, 1964–1974), Теренс («Терри») Фредерик Венейблс, купленный в 1966 году у «Челси» за 80 тысяч фунтов (141/9, 1966–1969), Фрэнк Сол (129/45, 1960–1967).
