Из новых футболистов, игравших под руководством Ходдла, выделим аргентинца Маурисио Тарикко из «Ипсвич Таун» (156/2, 1999–2004), центрального защитника сборной Англии антигуанского происхождения Ледли Брентона Кинга (321/14, 1999–2012), Тимоти Алана Шервуда из «Блэкберн Роверс» (118/16, 1999–2003), полузащитника сборной Уругвая Густаво Аугусто Пойета из «Челси» (98/23, 2001–2004) и чемпиона Европы 1996 года немца Кристиана Циге из «Ливерпуля» (55/10, 2001–2004).
В ноябре 2004 года главным тренером «шпор» стал нидерландский специалист Мартин Корнелиус Йол, прежде работавший с клубом «Валвейк». Под его руководством «Тоттенхэм» в сезонах 2005/2006 и 2006/2007 занимал в чемпионате Англии 5-е места, что стало самым лучшим результатом с момента образование Премьер-Лиги. Кроме того, в сезоне 2006/2007 команда дошла до четвертьфинала Кубка УЕФА, где уступила будущему победителю турнира – испанской «Севилье» (1:2, 2:2). Тогда испанский клуб тренировал Хуан де ла Крус Рамос Кано, более известный как Хуанде Рамос. Именно он в октябре 2007 года сменил уволенного Йола на посту главного тренера «Тоттенхэма».
С Рамосом «Тоттенхэм» в чемпионате занял 11-е место и 24.02.2008 со счетом 2:1 переиграл «Челси» в финале Кубка Футбольной лиги, по пути разгромив «Арсенал» (1:1, 5:1). В решающем матче счет на 39-й минуте ударом со штрафного открыл форвард «синих» Дидье Дрогба. На 70-й минуте Димитр Бербатов с пенальти, назначенного за игру рукой в своей штрафной Уэйна Бриджа, сравнял счет, а на 4-й минуте дополнительного времени центральный защитник Джонатан Вудгейт головой забил победный гол, опередив ошибшегося на перехвате Петра Чеха. Так, после девятилетнего перерыва, «Тоттенхэм Хотспур» выиграл свой последний на сегодняшний день трофей.
В составе победителей в финале играли: Пол Робинсон из «Лидса» (175/1, 2004–2008), Алан Хаттон из «Рейнджерс», Джонатан Вудгейт из «Мидлсбро», Ледли Кинг (капитан), Паскаль Шимбонда из «Уиган Атлетик» (Том Хаддлстоун из «Дерби Каунти»; 208/15, 2006–2013), Аарон Леннон из «Лидса» (345/31, 2005–2014), Джермейн Дженас из «Ньюкасла» (202/26, 2005–2012), Дидье Зокора из «Сент-Этьена», Стид Мальбранк из «Фулхэма» (его сменил Тему Тайнио из «Осера»), Робби Кин из «Лидса» (305/122, 2002–2008, 2009–2011), замененный на Юнеса Кабула из «Осера», Димитр Бербатов из леверкузенского «Байера» (102/46, 2006–2008).
Перед началом сезона 2008/2009 и в зимнее трансферное окно «Тоттенхэм» потратил 104, 5 миллиона фунтов на приобретение новых футболистов. В результате в команде оказались: Лука Модрич из загребского «Динамо» (160/17, 2008–2012), Роман Павлюченко из московского «Спартака» (112/42, 2008–2012), Ведран Чорлука из «Манчестер Сити» (109/1, 2008–2012), Дэвид Бентли из «Блэкберн Роверс», Джовани дос Сантос из «Барселоны», Эурелио да Силва Гомес из ПСВ, Джермейн Колин Дефо из «Портсмута», Уилсон Роберто Паласиос Суасо из «Уиган Атлетик» и др.
Вместестем, покинули коллективлидеры: Димитр Бербатов, проданный за 30,75 миллионов фунтов в «Манчестер Юнайтед», Робби Кин, которого за 19 миллионов купил «Ливерпуль» (зимой он вернулся в команду), Пол Робинсон, а также Тему Тайнио, Стид Мальбранк, Юнес Кабул, Энтони Гарднер, в связи с чем начало сезона было просто ужасающим – за первые восемь игр чемпионата «Тоттенхэм» набрал всего два очка. После чего Хуанде Рамос был уволен с поста главного тренера.
В октябре 2008 года новым наставником «шпор» стал Генри («Гарри») Джеймс Реднапп, ранее тренировавший «Портсмут». С ним команда вышла в финал Кубка Футбольной лиги, где по пенальти проиграла «Манчестер Юнайтед» (0:0, пенальти 1:4), а в сезонах 2009/2010 и 2011/2012 показала свой лучший результат в Премьер-лиге, дважды заняв 4-е место, а кроме того дошла до полуфинала Кубка Англии. По результатам сезона 2009/2010 Реднапп был удостоен престижной индивидуальной награды – звания тренера года в английской Премьер-лиге. В июне 2012 года Гарри Реднапп покинул команду.
Новым тренером «Тоттенхэма» в июле 2012 года стал бывший наставник «Челси» Луиш Андре Пина Кабрал Виллаш-Боаш. С ним «шпоры» завершили сезон 2012/2013 на 5-м месте, а 16.12.2013 португалец был уволен с поста главного тренера после крупного домашнего поражения от «Ливерпуля». Место Виллаш-Боаша, переехавшего в Санкт-Петербург, занял бывший игрок клуба Тим Шервуд, с 2008 года занимвший должность помощника главного тренера. С ним был заключен контракт до 2015 года, но уже 27 мая 2014 года руководство «Тоттенхэма» объявило о назначении на пост наставника команды экс-тренера «Эспаньола» и «Саутгемптона» 42-летнего аргентинца Маурисио Почеттино.
Лидерами «Тоттенхэма» в сезоне 2013/2014 были капитан команды Майкл Ричард Доусон (321/10, 2005–2014), английский форвард Джермейн Колин Дефо (360/143, 2004–2014; с февраля 2014 года стал выступать за клуб MLS «Торонто»), вратарь сборной Франции Уго Льорис, прибвший в 2012 году из лионского «Олимпика», бразильский голкипер Гомес, вернувшийся из немецкого «Хоффенхайма», полузащитник сборной Англии Аарон Джастин Леннон, бельгийцы Мусса Сиди Яя Дембеле и Ян Вертонген, бразилец Сандро Раньери Гимарайнс, нападающий сборной Испании Роберто Сольдадо, форвард сборной Того Эммануэль Шай Адебайор, исландский полузащитник Гильфи Тор Сигурдссон, датчанин Кристиан Даннеманн Эриксен и др.
Валлийский полузащитник «шпор» Гарет Фрэнк Бейл (203/55, 2007–2013), после удачного сезона 2012/2013 был приобретен мадридским «Реалом» за 91 миллион евро, что сделало Бейла самым дорогим игроком в истории футбола после Криштиану Роналду.
Перед стартом сезона 2014/2015 «Тоттенхэм» укрепил оборонительную линию, приобретя голкипера Мишеля Ворма, защитников Федерико Фасио, Бена Дэвиса, Эрика Дайера, Деандре Йедлина и опорного хавбека Бенжамена Стамбули, на сумму, превышающую 35,5 миллионов фунтов стерлингов. При этом клуб расстался с Сандро, Гильфи Сигурдссоном, Джейком Ливермором, Зеки Фрайерсом, Яго Фальке, Джонатаном Обикой, Майклом Доусоном и Льюисом Холтби. Завершила сезон команда на 5-м месте, а Гарри Кейн выдал блистательный сезон, забив 31 гол, из которых 21 в Премьер-лиге. Кейн получил награду лучшего молодого игрока года, что ранее удавалось сделать другим игрокам «Тоттенхэма» – Кайлу Уокеру (2011/2012) и Гарету Бейлу (2012/2013).
1 марта 2015 года «Тоттенхэм» в финале Кубка Футбольной лиги встретился в Лондоне на «Уэмбли» с «Челси», но проиграл «аристократам» со счетом 0:2. Один мяч в свои ворота забил во втором тайме защитник Кайл Уокер.
В составе финалистов в тот день играли: француз Уго Льорис (капитан), Кайл Уокер, Дэнни Роуз, бельгиец Ян Вертонген, Эрик Дайер, Эндрос Таунсенд (его заменил бельгиец Мусса Дембеле), игрок сборной Бельгии Насер Шадли (испанец Роберто Сольдадо), датчанин Кристиан Эриксен, Райан Мейсон (аргентинец Эрик Ламела), форвард сборной Алжира Набиль Бенталеб, Гарри Кейн. В запасе остались голландский голкипер Мишел Ворм, аргентинец Федерико Фасио, француз Бенжамен Стамбули и валлиец Бен Дэвис.
Достижения
Чемпион Англии (2): 1950/1951, 1960/1961.
Вице-чемпион Англии (4): 1921/1922, 1951/1952, 1956/1957, 1962/1963.
Победитель второго дивизиона (2): 1919/1920, 1949/1950.
