В следующем году «Эвертон» вошел в число основателей Футбольной Лиги. Дебютный матч в первом дивизионе команда провела 08.09.1888 против ланкаширского клуба «Аккрингтон ФК» и победила со счетом 2:1. «Дубль» в этом матче оформил Джордж Флемминг. В этом историческом матче за «Эвертон играли: Роберт Смолли, Алек Дик, Ник Росс из «Престон Норт Энд», Джонни Холт из местного клуба «Бутл» (252/4, 1888–1898), Роберт С. Джонс, Джордж Добсон, Джордж Флеминг, Дэвид Во из «Бернли», Уильям Льюис из «Бангор Сити», Эдгар Уоллес Чедвик из «Блэкберн Роверс» (300/109, 1888–1899).
Свой первый сезон в Лиге команда завершила на восьмом месте (+9=2–11, мячи 35–46). Во встречах приняли участие 35 футболистов. Кроме уже названных выше, отметим таких игроков, как защитник сборной Шотландии Роберт («Боб») Робинсон Келсо, вернувшийся в команду после двухлетнего пребывания в «Престон Норт Энд» (103/6, 1888, 1891–1896), Аль-Фрэд Милуорд из «Грэйт Марлоу ФК» (224/97, 1888–1897), Роберт Уотсон (забил 4 мяча в 18 играх), Алекс Маккиннон из «Хайберниана» (в 6 матчах отличился 4 раза), Джеймс Уир, Джек Ангус из «Сандерленд», Уильям Браун из «Аккрингтон Стэнли», юниор Альберт Чедвик, Джимми Костли из «Блэкберн Олимпик», Джозеф Дэвис из клуба «Чирк», Фрэнк Сагг из «Дерби Каунти» и др.
Лучшим бомбардиром «синих» в этом сезоне стал уроженец Блэкберна Эдгар Чедвик (в 22 лиговых встречах он забил 6 голов). Имея маленький рост (167 см) и невысокую скорость, он завоевал себе звание «Короля дриблинга и кудесника мяча». Корреспондент газеты «Эхо Ливерпуля» Виктор Холл писал в одной из своих статей: «Если увидишь Эдгара в игре, то тебе сразу станет понятно настоящее значение слова «дриблинг»… Некоторые по праву считают, что он был одним из самых великих игроков». В составе сборной Англии Чедвик провел 7 матчей и забил 3 гола, а в 1908 году стал тренером национальной сборной Голландии, с которой работал до 1913 года, дважды выиграв вместе со своей командой бронзовые медали Олимпийских игр 1908 и 1912 годов. Вернувшись в Англию, Эдгар работал обычным пекарем в булочной Блэкберна.
В следующем сезоне «Эвертон» был уже вторым (+14=3–5, мячи 65–40), всего на два очка отстав от «Престона», а в сезоне 1890/1891 впервые стал чемпионом Англии, опередив все тот же «Престон Норт Энд» на два очка. «Эвертон» (+14=1–7, мячи 63–29) действительно заслужил титул победителя, превзойдя всех своих соперников по ходу первенства. Мерсисайдский клуб обладал сильнейшей пятеркой нападения в стране, а также одной из лучших оборон. Лучшим бомбардиром клуба стал бывший форвард Ноттс Рейнджерс» Фрэд Гири, забивший 20 голов. Всего он провел за коллектив 99 матчей, в которых забил 86 голов (1889–1895). Позже Гири с успехом играл за «Ливерпуль».
В чемпионском составе «Эвертона» под руководством менеджера Дика Молиньё (он принял команду в августе 1889 года) играли: Альфрэд Уитерелл Милуорд (22/12), Эдгар Уоллес Чедвик (22/10), Александр Брэди из «Сандерленда» (21/9), Джонни Холт из мерсисайдского клуба «Бутл» (21/1; всего: 252/4, 1888–1898), Фрэд Гири (22/20), бывший защитник «Ливерпуля» и «Рентона» Эндрю Бойд Ханна (20), капитан команды Дэн Дойл из «Болтона» (20), Дэвид Кирквуд (19/1), Уильям Кэмпбелл из клуба «Бутл» (13/1), Чарльз («Чарли») Фредерик Пэрри из церковной команды «Честер Сент-Освальдс» (13), Джек Ангус (11), Алекс Латтэ из «Дамбартона» (10/4; всего: 148/70, 1889–1895), Дэвид Жардин (10, пришел в ходе сезона из клуба «Бутл»), Данкан Маклин из «Рентона» (5), Томас Уийли из «Рейнджерс» (4/4), Хоуп Рэмзи Робертсон из «Партик Тисл» (3/1), Патрик Гордон из «Рентона» (3), Джек Эллиотт (1), Роберт Эдвин Смолли (1), Алекс Локхед из «Терд Ланарк» (1/0).
«Эвертон» стал первым чемпионом Англии, которому был вручен Кубок победителя. Он был изготовлен бирмингемской компанией Vaughtons в 1890 году, и со временем прозван «The Lady Trophy», во многом из-за своей необычной архитектуры. Помимо кубка, «Эвертон» первым в истории удостоился и чемпионских медалей. После завершения победного сезона Молиньё покинул коллектив, а его место занял Уильям Кафф, проработавший на своем посту до июня 1918 года.
Вскоре Хоулдинг, ставший к тому времени собственником стадиона, решил удвоить арендную плату, и руководство «Эвертона» решило переехать на другую площадку. Хоулдинга из клуба уволили и он вскоре организовал новый коллектив – «Ливерпуль».
Последний свой матч на «Энфилде» футболисты «Эвертона» провели 18.04.1892 против «Болтона», а затем вернулись в парк Стэнли, на этот раз в его северную часть. С помощью членов клуба за считанные месяцы здесь был построен первый в Англии специализированный футбольный стадион под названием «Гудисон Парк». На стадионе были построены три трибуны на 11000 зрителей, сделаны нормальные входы и выходы, новые раздевалки для команд и судей. Первой игрой на новой арене была победа 02.09.1892 над «Болтоном» со счетом 4:2. 13.07.1913 стадион стал первым в Лиге, который посетил правящий монарх – Георг V и Королева Мария пришли сюда посмотреть на местных школьников.
В сезоне 1892/1893 «Эвертон» впервые вышел в финал Кубка Англии. По пути к финалу «синие» переиграли «Вест Бромвич Альбион» (4:1), «Ноттингем Форест» (4:2), «Шеффилд Уэнсдей» (3:0) и «Престон Норт Энд» (2:2, 0:0, 2:1). В решающем поединке, который состоялся 25.03.1893 на стадионе «Фаллоуфилд» в Манчестере (единственный случай, когда финал Кубка ФА проходил на этой арене) в присутствии 45 тысяч зрителей, «Эвертон» со счетом 0:1 уступил футболистам «Вулверхэмптон Уондерерс», пропустив мяч на 60-й минуте встречи.
В своем первом кубковом финале «Эвертон» играл в таком составе: Ричард Уильямс из «Бромборо Пул», защитник сборной Англии и капитан команды Боб Ховарт из «Престон Норт Энд», Боб Келсо, Ричард («Дики») Бойль из «Дамбартона» (242/8, 1892–1901), Джонни Холт, Александр («Алек») Стюарт из «Бернли», Алекс Латтэ, Патрик Гордон, Алан Максвелл из «Камбусленг ФК», Эдгар Чедвик, Альф Милуорд. Не смог принять участие в матче дебютант из «Дамбартона» Джон Белл (199/70, 1893–1898, 1901–1903).
Не удалось «Эвертону» завоевать Кубок Англии в сезоне 1896/1897, когда «синие» проиграли в финале «Астон Вилле» (2:3). Интересно, что все голы были забиты в первом тайме, а до 35-й минуты «Эвертон» выигрывал со счетом 2:1 после точных ударов Джека Белла и Дики Бойля. После переезда на новый стадион «Эвертон» трижды становился вице-чемпионом Англии, но добиться победы долгое время не мог, хотя в его составе в те годы играли такие мастеровитые футболисты, как Джек Тейлор из «Сент-Миррена» (456/80, 1896–1910), Джек Шарп из «Астон Виллы» (342/80, 1899–1910), Алекс («Санди») Янг из «Фалкирка» (314/125, 1901–1911), Джимми Сеттл из «Бери» (269/97, 1899–1908), Ричард Бойл из «Дамбартона» (242/8, 1892–1901), Уильям Балмер из «Саут Шор ФК» (331/1, 1897–1908), Уолтер Эбботт из «Бирмингем Сити» (291/37, 1899–1908), Сэм Уолстенхолм из команды локомотивостроительного завода железной дороги Ланкашира и Йоркшира «Хорвич Рэйлуэй Микэникс Инститьют» (170/8, 1898–1904), Том Бут (185/11, 1900–1908), Уильям Стюарт из «Престон Норт Энд» (137/6, 1893–1898), Джон Прудфут из «Блэкберн Роверс» (89/31, 1898–1902), Уильям Мьюр из «Килмарнока» (137, 1897–1901) и др.
В сезоне 1905/1906 с третьей попытки «синим» все же покорился заветный Кубок ФА. 21.04.1906 «Ириски» в финале переиграли «Ньюкасл Юнайтед» со счётом 1:0. У победителей блистали Санди Янг (автор решающего гола), Джек Шарп (автор голевого паса) и капитан команды Джек Тейлор, единственный, кто остался из состава «Ирисок», игравшего в финале Кубка 1897 года. Вот, кто играл в этом первом победном для «Эвертона» финале: вратарь сборной Ирландии Билли Скотт из «Линфилда» (289, 1904–1912), воспитанник юниорской команды Боб Балмер (188, 1903–1912), Джек Крелли из «Миллуолла» (127, 1900–1908), Джозеф Уилья Генри («Гарри») Мейкпис (336/23, 1903–1915), Джон («Джек») Дэниел Тейлор (капитан), Уолтер Эбботт, Хью Болтон из «Ньюкасл Юнайтед» (87/34, 1906–1908), Джимми Сеттл, Джон Шарп, Санди Янг, Харольд Пейн Хардман из «Блэкпула» (156/29, 1903–1908; чемпион Олимпийских игр 1908 года в составе сборной Великобритании).
