В команде Джорджа Грэма, для которого эта победа стала первой в тренерской карьере, в финальном матче играли: Джон Лукич, Вив Андерсон, Кенни Сэнсом (капитан), Стив Уильямс, Дэвид О’Лири, Тони Адамс, Дэвид Рокастл, Пол Дэвис, Нилл Куинн (Пэрри Гровс), Чарли Николас, Мартин Хэйес (Майкл Томас). В следующем году «Арсенал» вновь дошел до финала Кубка Футбольной лиги, но на этот раз уступил клубу «Лутон Таун» со счетом 2:3.
В сезоне 1988/1989 «Арсенал» впервые за 18 лет стал чемпионом Англии, в упорной борьбе опередив «Ливерпуль» лишь по дополнительным показателям, а именно, по большему количеству забитых мячей (у «Арсенала» – 73, у «Ливерпуля» – 65). Все остальные показатели (количество очков и побед, соотношение забитых и пропущенных мячей были абсолютно одинаковыми!).
Цвета чемпионов защищали: Джон Лукич (38 матчей), Тони Адамс (36 матчей, 4 гола), Алан Смит (36/23), Стив Боулд (30/2), Ли Диксон (33/1), Дэвид Рокастл (38/6), Майкл Томас (37/7), Найджел Уинтербёрн (38/3), Пэрри Гровс (21/4), Брайан Мэрвуд (31/9), Пол Мерсон (37/10), Кевин Ричардсон (34/1), Дэвид О’Лири (26), Мартин Хэйес (17/1), Пол Дэвис (12/1), Нилл Куинн (3/1), Гус Цезарь (2).
В следующем сезоне «Ливерпуль» всё же сумел завоевать чемпионский титул («Арсенал» был только четвертым, отстав от победителя на 17 очков), но год спустя (1990/1991) «Арсенал» вновь стал чемпионом, проиграв в чемпионате всего один матч («Челси», 1:2), при 24 победах и 13 ничьих. Оборонительные линии «канониров» в этом сезоне пропустили в свои ворота лишь 18 мячей, показав прекрасное соотношение забитых и пропущенных мячей (+56). «Ливерпуль» на этот раз был вторым, отстав от победителя на целых 7 очков, и это при том, что «канониров» лишили двух очков из-за драки, разгоревшейся во втором тайме матча с «Манчестер Юнайтед». Не сломил «канониров» и тот факт, что капитан команды Тони Адамс был на время заключен в тюрьму за вождение автомобиля в нетрезвом виде.
Основным вратарем в этом победном сезоне был Дэвид Эндрю Симен, проведший все 38 матчей чемпионата. Помимо тех, кто завоевал чемпионство в сезоне 1988/1989, в составе «Арсенала» в этом году на поле также выходили форвард Кевин Кэмпбелл, полузащитники Дэвид Дин Хиллер и швед Андерс Лимпар, защитники Энди Линиган и исландец Сигирдур Йонссон. По разу выходили на замену бывший капитан «Челси» Колин Пейте и воспитанник клуба Эндрю Коул. Алан Смит вновь стал лучшим бомбардиром «канониров» и обладателем Золотой бутсы чемпионата (22 гола в 37 матчах).
На протяжение следующих шести сезонов «Арсенал» в чемпионате не добивался заметных успехов (лучший результат этого периода – 3-е место в сезоне 1996/1997).
В 1992 году структура английского футбола пережила коренную ломку и на свет появилась Премьер-лига, а в сезоне 1992/1993 «Арсенал» впервые в английской истории сделал кубковый дубль, выиграв Кубок Лиги и Кубок Футбольной ассоциации. В напряженном финале Кубка ФА, который пришлось играть дважды, 15 и 20 мая, пал «Шеффилд Уэнсдей» (1:1; переигровка – 2:1 в дополнительное время, голы на счету Иана Райта и Энди Линигана, которому в этом матче сломали нос).
За победителей в этих матчах выступали: Дэвид Симен, Ли Диксон, Энди Линиган, Тони Адамс (капитан), Найджел Уинтербёрн, Пол Мерсон, Пол Дэвис, Джон Йенсен, Рэй Парлор, Кевин Кэмпбелл, Иан Райт, Дэвид О’Лири, Алан Смит. А месяцем ранее, 18.04.1993, тот же «Шеффилд Уэнсдей» был повержен в Кубке Футбольной лиги. Только здесь все обошлось без переигровки – 2:1 в основное время. В первом и втором таймах по мячу в ворота Криса Вудса забили Пол Мерсон, потрясающим обводящим ударом после подачи штрафного и скидки, и полузащитник североирландской сборной Стив Морроу, замкнувший передачу все того же Мерсона. Наставник «канониров» Джорж Грэм стал первым, кто выиграл все три домашних трофея и как игрок, и как тренер.
В 1994 году «Арсенал» выиграл Кубок обладателей кубков, победив 4 мая в копенгагенском финале итальянскую «Парму» благодаря голу Алана Смита, и этот трофей стал последним для Джорджа Грэма в команде «канониров». В составе обладателей одного из престижных европейских трофеев играли: Дэвид Симен (он вышел на матч со сломанными рёбрами и напичканный обезболивающим), Ли Диксон, Найджел Уинтербёрн, Пол Дэвис, Стив Боулд, Тони Адамс (капитан), Кевин Кэмпбелл, Стивен Морроу, Алан Смит, Пол Мерсон (Эдди Макголдрик), Иан Сили. В запасе в тот день остались вратарь Алан Миллер, Энди Линиган, Рэй Парлор и Пол Диков, а герой полуфинала с «Пари Сен-Жермен» Иан Райт вынужден был пропустить решающий матч из-за перебора жёлтых карточек.
В борьбе за Суперкубок Европы англичане 1 и 8 февраля 1995 года уступили по итогам двух матчей «Милану». В Лондоне встреча завершилась со счетом 0:0, а на «Сан-Сиро» два точных удара Звонимира Бобана и Даниэле Массаро принесли победу итальянским футболистам. А 17.02.1995 руководство «Арсенала» объявило об отставке наиболее успешного тренера клуба со времен Герберта Чепмэна, обвинив его в коррупции (якобы Грэм присвоил большую сумму денег в одной из трансферных сделок, точнее – получил «откат» от агента).
В сезоне 1994/1995 «канониры» имели прекрасный шанс во второй раз завоевать Кубок обладателей кубков, но в финале, который состоялся 10.05.1995 на парижском «Парк де Пренс», уступили испанскому клубу «Реал Сарагоса». Под временным руководством Стюарта Хьюстона англичане, завершив основное время матча со счетом 1:1 (счет на 68-й минуте открыл аргентинский нападающий испанского клуба Хуан Эдуарде Эснайдер, а на 77-й валлиец Джон Хартсон, только в январе приглашенный из «Лутон Тауна», его сравнял), пропустили гол в добавленное время. По иронии судьбы, его автором стал бывший центральный полузащитник «Барселоны» и «Тоттенхэма», испанец из города Сеута, что на северном побережье Марокко, Мохаммед Али Амар, больше известный как Найим. Гол он забил ударом от центральной линии после позиционной ошибки Симена. Этот факт тогда очень порадовал фанатов «Шпор».
В июне 1995 года тренером «Арсенала» был назначен шотландец Брюс Риок. А вскоре в клубе появились известный голландский нападающий Деннис Бергкамп, прежде игравший в миланском «Интере», и капитан сборной Англии полузащитник Дэвид Платт. За эту звездную парочку «Арсенал» выложил 12 миллионов фунтов. Этот сезон «канониры» завершили на 5-ом месте, а за две недели до начала сезона 1996/1997 Риок был уволен.
01.10.1996 «Арсенал» принял француз Арсен Венгер. Новая эра в истории клуба началась с реконструкции состава. Первым в Лондоне появился француз Патрик Виейра, вслед за ним прибыли другие европейские звезды: Николя Анелька, Марк Овермарс, Эммануэль Пети. Такое внушительное усиление, в совокупности с прекрасной игрой ветеранов позволило «канонирам» в сезоне 1997/1998 впервые стать чемпионами Премьер-лиги, на одно очко опередив «Манчестер Юнайтед» (при одниаковом числе побед у «Арсенала» на одно поражение оказалось меньше). А через тринадцать дней, 16.05.1998, голы Овермарса и Анелька на «Уэмбли» принесли «Арсеналу» победу над «Ньюкаслом» в финале Кубка Англии. Это был второй золотой «дубль» команды в XX веке.
В финальном кубковом матче за победителей играли: Дэвид Симен, Ли Диксон, Тони Адамс (капитан), Мартин Киоун, Найджел Уинтербёрн, Рэй Парлор, Патрик Виейра, Эмманюэль Пети, Марк Овермарс, Кристофер Вре (Дэвид Платт), Николя Анелька. В запасе в тот день оставались Алекс Маннингер, Стив Боулд, Жилль Гриманди и Иан Райт.
