Через несколько лет Черный маэстро уже бегло разговаривал по-русски и по-польски, общался с людьми самого знатного происхождения и был даже представлен императору Николаю II. Сам Винкфильд утверждал, что ему предлагали перейти в царскую конюшню, но он не согласился, поскольку Николай «ничего не платил своим жокеям» («never paid his jockeys nothin’»). При этом он рассказывал, что царь так страстно желал победы, что часто приплачивал чужим жокеям, чтобы они уступали его лошадям.
Карьера Винкфильда в России складывалась удачно: он дважды выиграл Московское дерби, Русский Окс — пять раз, Русское дерби — три раза, Приз императора — трижды. Каждый следующий контракт с коневладельцем увеличивал состояние Винкфильда. Зарабатывая в год около 100 тысяч долларов, Винкфильд жил в «Национале» в номере с видом на Кремль и «ел черную икру на завтрак». Он любил Россию, где, по его словам, «он никогда не платил никакого подоходного налога» («I never had to pay no income tax»).
Джимми женился на Александре Яловицыной, дочери русского офицера, которая родила ему сына.
Первая мировая война и последовавшая революция разрушили привычный мир. В 1917 году многие жокеи и коневладельцы перебрались в Одессу, а уже оттуда бежали в Польшу. Джимми был одним из жокеев, которые перегоняли две сотни скаковых лошадей из Одессы в Польшу. Во время этого перегона по Винкфильду и его компании не раз стреляли украинские крестьяне, принимавшие их за мародеров или отряд белых, красных либо зеленых; где-то их приняли за цыган и на этом основании отказали в приюте. Путешествие привело их через Румынию в Белград, а оттуда к северу через Румынию и Чехословакию в Варшаву, всего они были в пути 13 недель. Часто перегонщикам негде было взять еды, и они ели своих скаковых лошадей. В общей сложности было съедено и потеряно по разным причинам 50 из 200 лошадей.
В Париже Винкфильд встретился с Александром Манташевым и вновь вернулся к скачкам. Во Франции, где он теперь обосновался, Джимми выиграл большое количество скачек, включая Приз президента республики, Гран-при в Довиле и Приз Эжена Адама (Prix Eugène Adam).
Винкфильд закончил карьеру жокея в возрасте 50 лет, выиграв более 2600 скачек, и начал вторую, тренерскую карьеру, которая также складывалась очень удачно. На свои заработки Винкфильд построил себе дом и конюшню для скаковых лошадей возле ипподрома «Мезон Лафит» в пригороде Парижа.
Но тут снова в его жизнь пришла война. Когда в 1940 году немцы оккупировали Францию, конюшня Винкфильда была реквизирована под нужды германской кавалерии. В 1941 году Джимми через Португалию бежал в США. Он прибыл в Нью-Йорк практически без денег. Работу 60-летнему бывшему жокею найти было сложно. Чтобы выглядеть моложе и получить место разнорабочего на стройке, он даже красил свои седые волосы сапожной ваксой. Сразу после войны Винкфильд вернулся во Францию.
Лишь в 1961 году Джеймс снова посетил Соединенные Штаты. Он вместе с дочерью был приглашен на торжественный обед в честь Кентуккийского дерби в качестве одного из обладателей этого престижного трофея, но расовая сегрегация в США была еще сильна, и швейцар не позволил им войти в отель через парадный вход. Конечно, в итоге недоразумение было улажено и им удалось войти, но в течение обеда никто ни словом не обмолвился о присутствии Винкфильда и ни один тост не был поднят в честь последнего чернокожего победителя Кентуккийского дерби.
Джеймс умер во Франции в возрасте 93 лет. Его семья и близкие добились включения имени Винкфильда в Зал Славы чистокровного коннозаводства, а в августе 2004 года — в Национальный скаковой музей и Зал Славы в Саратога-Спрингз, Нью-Йорк.
В честь Джеймса проводятся скачки на ипподроме «Акведук» в Нью-Йорке. В 2005 году палата представителей конгресса США приняла резолюцию в память о Джимми Винкфильде.
В Советском Союзе о легендарном черном жокее тоже помнили. Его историю пересказывал Исаак Бабель; в конной армии об «учившихся выездке у самого Винкфильда» говорили с особым уважением, а вот небольшая цитата из мемуаров советского жокея уже послевоенных времен, когда советская команда стала принимать участие в международных соревнованиях по конному спорту: «Мы стояли на ипподроме под Парижем. Каждый день приходили к нам русские. Вдруг пришел Винкфильд, знаменитый Джеймс Винкфильд, скакавший некогда с успехом в Москве у Манташевых.
— Мое почтение!
Наш глава (советской команды) тут же узнал его. Он встал перед стариком как в строю:
— Узнаете? Мальчиком у вас ездил».
ФЕДОР ФЕДОРОВИЧ ТОМАС, МОСКОВСКИЙ РЕСТОРАТОР
Более длинная дорога привела в Россию потомка рабов из Миссисипи Фредерика Брюса Томаса, известного также как Федор Федорович Томас, ведущий московский ресторатор и театральный деятель кануна революции. Его биографию недавно рассказал в своей книге американский писатель Владимир Александров, поэтому ограничимся коротким пересказом.
Фредерик родился в 1872 году в семье бывших рабов и провел детство на (довольно успешной) ферме своего отца в штате Миссисипи. Ферму отобрали, отца убили, а Фредерик после работы официантом и посыльным в нескольких американских ресторанах и гостиницах перебрался в Европу. Освоив разные части Европы все в той же роли работника гостиничного бизнеса, в 1899 году Фредерик отправился в Россию.
В течение первого года пребывания в России Томас, верный привычке, путешествовал. Он побывал в Санкт-Петербурге и Одессе (снова работая в ресторанах и гостиницах), но в конце концов решил осесть в Москве. Карьера Фредерика в Москве развивалась успешно. В 1903 году он уже был метрдотелем «Аквариума» и находился в центре тогдашней ночной жизни города. К началу 1908 года Фредерик Томас стал метрдотелем «главного» ресторана Москвы, знаменитого «Яра», а в 1909‐м участвовал в открытии перестроенного здания в качестве одного из пяти главных служащих заведения.
Из доходов Фредерика — особенно из чаевых, оставляемых гулявшими в «Яре» купцами, — сложился уже неплохой капитал. Можно было продолжать его копить, а можно — начать собственное дело. Американец выбрал второй путь.
В ноябре 1911 года москвичи узнали, что знаменитый в прошлом, но испытывавший трудные времена ресторан «Аквариум» принадлежит теперь новым хозяевам. Это были деловой человек Матвей Филиппович Мартынов, бывший метрдотель «Аквариума» Михаил Прокофьевич Царев и наш знакомый, который, начиная с этого момента, представлялся Федором Федоровичем Томасом.
Первой задачей было привлечь публику в летний театр в наступающем сезоне, для чего программа должна была удивить взыскательных москвичей. Поэтому в феврале 1912 года Федор Федорович Томас отправился в Европу в поисках подходящего театра варьете. Около шести недель он путешествовал с секретарем и ассистентом по Европе, побывав в Вене, Берлине, Париже, Лондоне и других европейских городах и отбирая лучшие и разнообразные программы.
Сезон, открывшийся 28 апреля 1912 года, оказался чрезвычайно успешным. Практически каждый вечер все билеты на представления были распроданы, а столики в ресторане заказывали на всю ночь. Вскоре газеты писали, что «„Аквариум“ стал любимым местом москвичей и оставил „Эрмитаж“ далеко позади» («Эрмитаж» был вторым местом в Москве, где удачно сосуществовали ресторан и театр). В конце сезона «Аквариум» принес своим хозяевам чистую прибыль в 150 тысяч рублей (или, по подсчетам современного биографа Владимира Александрова, по миллиону долларов сегодняшними деньгами на каждого).