В сентябре — октябре 1915 г. немецкие и австрийские войска начали совместное наступление против Сербии, к которому присоединилась и Болгария, объявившая войну Антанте. В конце сентября 1915 г. Д. Михаилович был поставлен на должность командира 4-й роты 3-го батальона своего полка, но уже через две недели его батальон был расформирован из-за огромных потерь, а оставшиеся солдаты и офицеры начали отступать на юг. Сербская армия оказалась в полном окружении и не могла больше оборонять страну. Однако и в этом случае речи о капитуляции быть не могло. Сдаваться не хотели не только кадровые офицеры, но и солдаты-призывники, оставлявшие семьи. Зимой, без достаточного провианта и теплой одежды, по заснеженным горным перевалам сербской армии удалось пробиться к побережью Адриатического моря через дикие горы, населенные недружелюбными албанцами, нападавшими и убивавшими отставших и ослабевших солдат. Этот переход за особую тяжесть получил у его участников название Албанская Голгофа. Накануне Албанской Голгофы молодого офицера Михаиловича поставили на ответственное и крайне важное в отступлении место — его назначили командиром полковой пулеметной команды, вооруженной четырьмя трофейными австрийскими пулеметами. В январе 1916 г. выжившие были эвакуированы на остров Корфу и в Бизерту (Тунис), где тысячи сербских солдат и офицеров продолжали умирать от дизентерии и последствий истощения. На Корфу прибыл и Михаилович вместе со своими однополчанами из III полка, и, что не менее важно, вместе с доверенными ему пулеметами, которые он, в отличие от многих других офицеров пулеметных и артиллерийских команд, сумел спасти. Англо-французские войска в декабре 1915 г. отошли на территорию Греции, к Салоникам, где смогли закрепиться, образовав Салоникский фронт по границе Греции с Болгарией и Сербией. Сербская армия получила новое обмундирование и вооружение и весной 1916 г. влилась вместе с французскими и английскими войсками в действия по сдерживанию немецких и болгарских войск на Салоникском фронте.
Остатки полка, в котором служил Д. Михаилович, были переформированы и соединены с остатками других частей. Молодой подпоручик остался в пулеметной команде теперь уже 2-го батальона XXIII пехотного полка Вардарской дивизии, которая покинула остров Корфу в апреле, а в июне появилась на фронте к северу от Салоник. После того как эти части участвовали в отражении попытки прорыва болгарских войск на битольско-леринском направлении, началось местное контрнаступление, в ходе которого в конце сентября
1916 г. сербские солдаты вновь вступили на территорию южной части Королевства Сербии в районе Каймакчалана. Согласно наградному приказу, «пехотный подпоручик, и.о. пулеметной команды 2-го батальона XXIII пехотного полка Драголюб М. Михаилович отличился необычайной храбростью: 9—29 августа 1916 г. показал высокое умение в управлении пулеметным огнем, чем нанес неприятелю большие потери. 11 сентября 1916 г. при захвате Корнячасте-Чуке он ворвался на позиции вместе со стрелковой линией и помог удержать занятую позицию, отбивая атаки неприятеля. При этом он был тяжело ранен»
[20]. После окончания лечения врачебная комиссия приняла решение о негодности подпоручика Михаиловича к строевой службе и предложила перевести его на тыловую службу. Однако молодой офицер категорически отказался от этого предложения и попросил вернуть его в родную часть, стоявшую на передовой. Таким образом, в апреле 1917 г. Д. Михаилович вновь вернулся на фронт. Командующий армией, прославленный сербский военачальник Ж. Мишич в своем приказе по армии от 5 июня 1917 г. вынес благодарность подпоручику Д. Михаиловичу.
В 1916–1917 гг. в сербской истории случились еще два важных события, которые повлияли на дальнейшую судьбу и поведение Д. Михаиловича, хотя сам он в них не участвовал. Во-первых, в феврале — марте 1917 г. произошло Топлицкое восстание — восстание в оккупированной Сербии, которое организовали заброшенные военным командованием союзников за линию фронта специальные комиты-инструкторы.
Центром восстания стал г. Топлица. Восстание было жестоко подавлено, половина из 5–6 тысяч повстанцев были убиты; по австрийским данным, погибли около 20 тысяч гражданских лиц, стариков, женщин и детей; значительное число сел было стерто с лица земли и не восстановилось после войны; десятки тысяч мирных жителей были интернированы и содержались в лагерях в Австрии, Венгрии и Болгарии в чудовищных условиях, страдая от голода и болезней. После окончания войны, в 1919 г., специальная комиссия Скупщины проводила следствие над организаторами восстания, охарактеризованного как бессмысленная авантюра, разорившая цветущий край и унесшая жизни тысяч людей
[21]. Вторым ключевым событием был состоявшийся в мае — июне 1917 г. Солунский процесс — организованный сербским правительством в изгнании суд над полковником Д. Димитриевичем и его единомышленниками. Осужденные и расстрелянные за якобы имевшую место попытку покушения на жизнь престолонаследника Сербии, они на самом деле пострадали за свою заговорщицкую деятельность. В связи с этим сфабрикованным процессом важно отметить, что тогда Д. Михаилович неожиданно продемонстрировал еще одну черту своего характера — неуместную для военного склонность к самостоятельному мышлению, отказавшись свидетельствовать против своего непосредственного командира, чем он впервые вызвал недовольство придворных офицеров.
Впрочем, до поры до времени это не сказывалось на карьере молодого офицера. В начале 1918 г. Д. Михаиловича и его пулеметную команду перевели на ответственное место службы — в новый I югославский пехотный полк Югославской дивизии, в состав которой вошли добровольцы-югославы из числа военнопленных — граждан Австро-Венгрии и эмигрантов. Тогда же, 25 января 1918 г., Д. Михаилович получил очередное воинское звание поручика и орден Белого орла с мечами IV степени, а его пулеметная команда получила золотую медаль за храбрость. Кроме того, по решению командира дивизии ему был вручен Английский военный крест, выделенный для награждения наиболее отличившегося офицера.
Наконец, в сентябре 1918 г. сербская армия оказалась на острие последнего крупного наступления Первой мировой войны. Солунский фронт был прорван за десять дней кровопролитных боев против болгаро-немецких войск. Началось освобождение Сербии, которое увенчалось вхождением сербских войск в освобожденную столицу 1 ноября 1918 г.
Война заканчивалась для многих, но не для Д. Михаиловича, который, как и после Балканских войн, оказался на границе с Албанией, где вновь участвовал в подавлении албанского восстания и маршировал по заснеженным горам в поисках банд сепаратистов до конца зимы 1919 г. Лишь тогда, после семи лет непрерывной фронтовой жизни, 26-летнему поручику улыбнулась удача. Как наиболее перспективного и достойного офицера поручика Михаиловича из далекой казармы в Скопье переводят в Королевскую гвардию в Белграде. Осени 1919 г. Д. Михаилович надел гвардейскую форму, став взводным командиром 3-й роты 1-го батальона пехотного полка Королевской гвардии.
