3 мая 1937 года в столице Каталонии Барселоне поумовцы и анархисты, после приезда президента республики Мануэля Асаньи и его обращения к провинциальному совету Каталонии, подняли вооруженный мятеж против республиканского правительства Народного фронта. После продолжавшихся три дня боев (события в Барселоне описал в своей книге «Памяти Каталонии» знаменитый английский писатель Джордж Оруэлл, служивший в частях ПОУМ) войска республиканской национальной гвардии, присланные из Валенсии, подавили мятеж. Погибло 350 человек при 2600 раненых. Также было сорвано наступление республиканских войск на Северном фронте, в результате франкисты заняли Страну Басков, начался острейший политический кризис внутри Народного фронта. По требованию компартии Испании (в заседании Политбюро ЦК КПИ участвовали представители Коминтерна — лидер итальянской компартии Пальмиро Тольятти и будущий руководитель социалистической Венгрии в 1956 году Эрне Гере) премьер Ларго Кабальеро 15 мая 1937 года ушел в отставку (еще в марте 1937 года Орлов вместе с представителем Коминтерна румынским коммунистом Борисом Стефановым и советским полпредом Леоном Гайкисом требовал его ухода из правительства за отказ выступить против ПОУМ). Новый премьер-министр Хуан Негрин, бывший ранее министром финансов, резко выступил против поумовцев и анархистов, ПОУМ была запрещена, а ее имущество конфисковано. Орлов, добиваясь по указанию Москвы, ареста Нина, использовал факт ареста агента нелегальной франкистской резидентуры в Мадриде, передал испанскому правительству сфальсифицированные документы, подготовленные с участием двух сотрудников испанской тайной полиции. О своем плане Орлов сообщил в Москву 23 мая 1937 года:
«Мы составили прилагаемый документ, изобличающий; руководство ПОУМ в сотрудничестве с организацией! „Испанская фаланга“ и через нее с Франко и Германией. Содержание этого документа мы зашифруем имеющимся в нашем распоряжении шифром Франко и напишем на обороте захваченного у организации плана расположения наших огневых точек в Каса дель Кампо. Этот шпионский документ об огневых точках прошел через пять рук. Все пятеро фашистов сознались в передаче документа друг другу для переотправки Франко. На другом захваченном документе мы напишем симпатическими чернилами не — сколько строчек безразличного содержания, и с этим документом начнем совместно с испанцами обнаруживать, нет ли на документах тайнописи. На этом документе мы испробуем несколько проявителей. Особый проявитель проявит эти несколько слов или строчек. Тогда этим проявителем мы начнем пробовать все другие документы и таким образом выявим составленное нами письмо, изобличающее руководство ПОУМ. Испанец, начальник контрразведывательного отдела, немедленно выедет в Валенсию в шифротдел военного министерства для расшифровки письма. Шифротдел, по нашим данным, располагает этим шифром Франко. Если даже при этом отдел почему-либо письма не расшифрует, то мы „потратим пару дней“ и расшифруем письмо.
Ждем от этого дела большого эффекта. После той роли, которую ПОУМ сыграл в Барселонском восстании, изобличение прямой связи одного из его руководителей с Франко должно содействовать принятию правительством ряда административных мер против испанских троцкистов и полностью дискредитировать ПОУМ как германо-франковскую организацию».
План удался полностью. 16 июня Негрин отдал приказ об аресте Нина и сорока других руководителей ПОУМ, и о расформировании милиции этой партии. 17 июля Нин и другие лидеры ПОУМ были арестованы и заключены в тюрьму города Алькала-де-Энарес, где их допрашивали, добиваясь признаний в шпионаже в пользу франкистов, Орлов и представитель Коминтерна Витторио Видали. Нин, не давший таких показаний (что срывало планировавшийся судебный процесс, по образцу московских процессов 1936–1938 гг.), по решению руководства НКВД, был расстрелян на шоссе около Алькала-де-Энарес и захоронен в поле в ста метрах от дороги. Министерство юстиции республиканского правительства в апреле 1938 года официально заявило о его побеге из мадридской тюрьмы. Москва приняла решение о его ликвидации.
В операции под названием «Николай» участвовали Орлов, три испанца и в качестве переводчика агент ИНО Иосиф Григулевич. Эйтингон в ликвидации Нина не участвовал, о чем свидетельствует донесение Орлова в Центр.
После поражения при Гвадалахаре Франко сосредоточил силы на севере. Республиканцы в июле-сентябре 1937 года начади наступление в районе Брунете и под Сарагосой, окончившееся безрезультатно. Эти атаки не помешали франкистам завершить уничтожение противника на севере, где 22 октября пал последний оплот республиканцев — город Хихон. Но вскоре республиканцам удалось добиться серьезного успеха. В декабре 1937 года они начали наступление на город Теруэль и в январе 1938 гола взяли его, однако затем перебросили значительную часть сил на юг. Франкисты воспользовались этим, перешли в контрнаступление и в марте 1938 года отбили Теруэль у противника. В середине апреля они вышли к побережью Средиземного моря у Винариса, разрезав надвое территорию, находившуюся под контролем республиканцев. Поражения вызвали реорганизацию республиканских вооруженных сил. С середины апреля они были объединены в шесть главных армий, подчинявшихся главнокомандующему генералу Миахе (Народная армия Испанской Республики насчитывала 22 корпуса, 66 дивизий и 202 бригады общей численностью 1 250 тысяч человек). Одна из этих армий, Восточная, была отрезана в Каталонии от остальной территории республиканской Испании и действовала изолированно. В мае 1938 года из ее состава была выделена еще одна армия, названная «армией Эбро». Республиканское командование готовило крупное наступление, чтобы восстановить сухопутную связь Каталонии с остальной страной.
Скрытно сосредоточившись, армия Эбро 25 июня 1938 года начала форсирование реки. Поскольку ширина реки Эбро составляла от 80 до 150 м, франкисты считали ее труднопреодолимым препятствием. На участке наступления республиканской армии они имели лишь одну пехотную дивизию. 25 и 26 июня шесть республиканских дивизий заняли плацдарм на правом берегу Эбро. 35-я интернациональная дивизия под командованием генерала Кароля Сверчевского (кадровый командир Красной Армии, в Испании он был известен под псевдонимом «Вальтер»), входившая в состав 15-го армейского корпуса, овладела возвышенностями Фатарелья и Сьерра-де-Кабальс. Битва на реке Эбро было последним сражением Гражданской войны, в котором участвовали интернациональные бригады (осенью 1938 года по просьбе республиканского правительства они вместе с большей частью советских советников и военных специалистов покинули Испанию, республиканцы надеялись, что благодаря этому удастся добиться разрешения французских властей на пропуск в Испанию оружия и снаряжения, закупленных правительством Негрина).
Два армейских корпуса республиканцев должны были окружить группировку франкистских войск в районе Эбро. Однако их продвижение было остановлено при помощи подкреплений, которые Франко перебросил с других фронтов (из-за республиканской атаки на Эбро франкистам пришлось прекратить наступление на Валенсию). Авиация Франко захватила господство в воздухе и постоянно бомбила и обстреливала переправы через Эбро. За 8 дней боев республиканские войска потеряли 12 тысяч убитыми, ранеными и пропавшими без вести. В районе республиканского плацдарма началась длительная битва на истощение. Вплоть до конца октября 1938 года франкисты предпринимали безуспешные атаки, пытаясь сбросить республиканцев в Эбро. Лишь в начале ноября седьмое наступление войск Франко окончилось прорывом обороны на правом берегу Эбро. Республиканцам пришлось оставить плацдарм. Их поражение было предопределено тем, что правительство Франции закрыло франко-испанскую границу и не пропускало вооружение для республиканской армии.
