В качестве "пайщиков" затеваемого предприятия выступили знатные вельможи и купцы, в том числе снова сама королева. Однако поспешность с организацией плавания сказалась на заготовке продовольствия и воды: бочки были залиты лишь наполовину.
* * *
К сентябрю 1585 года Дрейк снарядил в Плимуте целый флот в двадцать пять вымпелов, численность же команд насчитывала более двух тысяч лучших морских бродяг со всей Англии. Младшим флагманом с правами вице-адмирала был определен не менее известный, чем сам Дрейк, корсар и авантюрист Мартин Фробишер, капитаном судна "Тайгер" и одновременно начальником всех солдатских команд — опытнейший Христофор Карлейль.
12 сентября флот Дрейка вышел в море, спустившись на зюйд. У берегов Испании было замечено несколько судов, оказавшихся французскими, и их отпустили с миром. На следующий день было захвачено испанское судно, груженное треской. Судно включили в состав флота, а рыбу поделили. Несколько судов Дрейк затем отрядил осмотреть испанский порт Виго: а вдруг там найдется, чем поживиться? В самом порту ничего стоящего усмотрено не было. Однако из местной тюрьмы были освобождены английские матросы, которые еще больше усилили силы Дрейка.
Зато на подходах к Виго удалось перехватить несколько груженных товарами судов, среди которых оказалось даже некоторое количество золота. Впоследствии испанцы оценили свои потери у Виго в весьма приличную сумму — тридцать тысяч дукатов. А затем началось крейсерство Дрейка по Атлантике: Канары — острова Зеленого Мыса и, наконец, испанская Вест-Индия.
Из воспоминаний участника событий: "Наш путь лежал теперь к Канарским островам. Мы имели в виду использовать Пальму, но должны были отказаться от этого намерения вследствие большой волны, а также и потому что единственное удобное для высадки место находится под обстрелом нескольких батарей, которые нам о себе напомнили. Пришлось искать счастье у берегов острова Ферро, где мы высадили тысячу солдат. Прождали часа два-три, пока не явились местные жители вместе с молодым англичанином, который подтвердил нам, что они так бедны, что живут впроголодь. Взять было нечего; был отдан приказ о посадке, и мы пошли дальше.
16 ноября утром эскадра поравнялась с одним из островов Зеленого Мыса — Сантьяго, где мы бросили якорь между городами Плайя (или Прайя) и Сантьяго. Снова был высажен десант, но, так как дороги никто не знал и проводника не было, решили заночевать и дождаться утра. Но когда рассвело, то оказалось, что неприятель не оказывает никакого сопротивления. Шестьдесят стрелков спокойно заняли город, над которым взвился британский флаг. Мы нашли в городе до пятидесяти орудий, которые все были заряжены. Мы салютовали из них в честь нашей королевы, соблюдая английский обычай (это было 17 ноября, в день коронации), и в ответ послышался салют всех судов. Странно было слушать долго не прекращавшийся гул канонады. Солдаты были расквартированы по городу, и на ночь выставлены патрули. Так провели мы в городе две недели, забирая добычу, какая попадалась, большей частью — вино, масло, муку и разный вздор для торговли с индейцами. Драгоценностей же или чего-нибудь вообще ценного в городе не нашлось. Главная цель генерала здесь вообще потерпела крушение, так как он ожидал у Зеленого Мыса перехватить золотой флот, про возвращение которого в Испанию он получил точные сведения. Мы немного опоздали, всего на несколько часов и, оказывается, разошлись с нашей добычей в дороге. Раз как-то к одному из фортов подошел португалец с белым флагом, который спросил высланных ему навстречу офицеров, к какой нации они принадлежат. Те ответили: "Англичане". Тогда португалец пожелал узнать, объявлена ли война между Англией и Испанией, на что наши отвечали незнанием и посоветовали обратиться к генералу, который лучше всего сумеет удовлетворить его в этом отношении. Что же касается пропуска в город и обратного беспрепятственного возвращения, то это разрешение капитаны брали на себя, но тот отказался ввиду того, что не имеет полномочий от губернатора. Тогда если он хочет добра своему городу и окружающей местности, то ему следует непременно явиться к нашему начальнику сэру Фрэнсису Дрейку, у которого и ему, и вообще всем жителям обеспечат безопасность, а то мы сожжем всякое жилье, и от меча нашего погибнет всякая живая душа, которая встретится. Уходя, он обещал вернуться на другой день, но мы больше о нем не слышали.
24 ноября генерал в сопровождении своего лейтенанта и шестисот солдат отправился в деревушку, расположенную в двенадцати милях, где, как мы узнали, живут губернатор, епископ и все более именитые или состоятельные горожане. Около восьми часов утра были они на месте, но деревня оказалась пуста; жители бежали в горы. Отдохнув и напрасно прождав, не явится ли кто-нибудь для переговоров, генерал приказал солдатам направиться обратно в город. Тогда неприятель тотчас показался в отдалении, но не в таком числе, чтобы решиться на встречу с нами; однако была и пехота, и кавалерия. К вечеру генерал вернулся в Сантьяго.
Через два дня был отдан приказ о поездке на суда, а одна рота была отправлена в город Плайю (или Прайю) отыскать там военные запасы, закопанные в земле, по показанию одного пленного. Но пленный либо не мог, либо не хотел указывать. Тогда принялись за поиски сами и нашли две пушки: одну — медную, другую — железную. Так до самого конца ни губернатор, ни епископ, ни кто-либо из жителей не пришли к нам просить пощады городу или выдачи съестных припасов. Мы заявили о своем недовольстве и презрении к ним, особенно за ту жестокость, которую они проявили к одному из наших солдат, отбившемуся от других: они убили его, обезглавили, сердце вырвали и кишки разбросали кругом. За это при уходе мы сожгли все дома в Сантьяго и те, которые попались нам по дороге в деревню".
После этого Дрейк взял курс на Карибское море. Это плавание обернулось огромной смертностью от бесчисленных местных болезней. Только за несколько суток после выхода из Сантьяго умерло более трех сотен человек. Кто-то пустил слух, что видел пятна на умирающих — и это чума. Началась паника, которую не без труда удалось остановить Дрейку.
— Вот когда я покроюсь пятнами, значит, действительно нас посетила "черная смерть", а пока сопли утереть и носы не вешать!
Вскоре смертность снизилась, и команды немного успокоились. Тем более что впереди был один из богатейших городов испанской Вест-Индии Санто-Доминго. Спустя восемнадцать суток перехода на горизонте появилась вечнозеленая Эспаньола. Из рассказа капитана перехваченного судна Дрейку стало известно, что вход в гавань Санто-Доминго прегражден, а на берегу стоят береговые батареи. Это означало, что наскоком город захватить не получится, а для серьезной осады у англичан просто не было сил.
Отойдя к Доминике, Дрейк дал возможность командам отдохнуть и набраться сил после перенесенных болезней. В этом очень помогли местные индейцы, принесшие лечебные травы от лихорадки. Одновременно на судах высушивали вечно сырые трюмы и запасались свежей водой.
Когда матросы несколько оправились, а суда были приведены в порядок и пополнены припасы, Дрейк снова вернулся к Санто-Доминго.
Еще фрагмент воспоминаний: "Мы высадились с западной стороны утром в день нового 1586 года и около часу подступили двумя колоннами к городу. Решено было немедленно штурмовать ворота в двух разных местах и встретиться на рыночной площади. Нас было около тысячи двухсот человек, со стороны неприятеля мы видели около полутораста всадников. Загремел пушечный выстрел, причинивший нам небольшой урон. Мы прибавили шагу, вскоре побежали сколько было сил. Надо было во что бы то ни стало предупредить второй залп. Это удалось. В ворота мы ворвались и видели перед собой спасающихся бегством людей. Мы забаррикадировали прилегающие к площади улицы, к ночи завладели замком, на следующее утро свободнее развернулись по городу, вырыли траншеи и при таких условиях продержали город в своих руках около месяца.
