29 октября суда Дрейка снялись с якоря и отправились на поиски эскадры Хокинса. Пройдя мимо небольших островов Тодос-Сантос (ныне Ле-Сент), они подошли к южному побережью Гваделупы, где 30 октября объединились с кораблями сэра Джона".
Наконец-то появилась возможность запастись свежей водой, привести в порядок суда, собрать разобранные галеры-пинасы и хоть немного размять людей на берегу.
А дальше в ситуацию вмешался Его Величество случай. Во время шторма от основных сил флотилии Дрейка оторвались два небольших судна — "Фрэнсис" и "Дилайт". Догоняя ушедших вперед, они неожиданно нарвались на пять быстроходных испанских фрегатов под командованием генерал-капитана Педро Тельо де Гусмана и адмирала Гонсало Мендеса де Кансо. Это были фрегаты, посланные как раз для того, чтобы забрать сокровища с поврежденного в Сан-Хуане галеона. Началась погоня, в результате которой "Франсис" был взят на абордаж, а "Дилайту" удалось улизнуть. Но это уже ничего не значило. Английские пленные опять оказались весьма словоохотливыми и поведали испанским адмиралам о целях экспедиции, в которой они участвуют.
После этого фрегаты Тельо и Мендеса немедленно помчались к Пуэрто-Рико, чтобы успеть оказаться там раньше англичан.
Когда капитан "Дилайта" доложил Дрейку о захвате "Фрэнсиса", тому стало совершенно ясно, что произошла настоящая катастрофа. Англичане лишались самого главного — фактора внезапности, на котором и строился весь расчет успеха.
Снова начали совещаться. Снова пошли разногласия.
— Нам следует немедленно пуститься в погоню за фрегатами и не дать им возможности предупредить об опасности Пуэрто-Рико! — настаивал Дрейк.
— Если внезапности достичь уже не удалось, нам следует явиться у Пуэрто-Рико во всеоружии! — заявил Хокинс. — Для этого нам следует, наоборот, никуда не торопиться, а сначала завершить сборку семи пинасов, ремонт судов, установку дополнительных пушек, обеспечить команды свежим провиантом и водой и только после этого следовать к Сан-Хуану.
Так как Хокинс к этому времени был уже тяжело болен, то и дело хватаясь за сердце, Дрейк поступил достаточно благородно — не стал настаивать на своем предложении, что было непростительной ошибкой с его стороны.
Из хроники событий: "4 ноября флот поднял паруса. Перед этим провиант, находившийся на борту транспорта "Ричард", Дрейк велел распределить среди экипажей других кораблей, после чего указанное судно затопили.
От Гваделупы флот двинулся на норд-норд-вест, на следующий день прошел мимо островов Монтсеррат, Редонда, Невис, Сент-Кристофер, Сент-Эстатиус и Саба, потом повернул на норд-вест и 7 ноября достиг Виргинских островов. Дрейк, по всей видимости, хотел выдержать паузу, чтобы дать испанцам время успокоиться и ослабить бдительность. 8 ноября Баскервиль и его офицеры снова провели на берегу военные учения, тогда как часть моряков занялась рыбной ловлей и охотой на птиц.
На пятый день, после рекогносцировки, Дрейк перевел весь флот в более безопасное место, где его не могла обнаружить испанская разведка. Оттуда англичане ушли с попутным бризом в среду утром 12 ноября, взяв курс на северо-восточную оконечность Пуэрто-Рико. Впереди двигались пинас с опытным пилотом-мулатом — уроженцем Вест-Индии — и несколько шлюпок, которые показывали остальным двадцати трем кораблям, куда держать курс.
Вопреки расчетам Дрейка, испанцы не утратили бдительности. Отказавшись от первоначального плана отправить сокровища в метрополию на быстроходных фрегатах, они решили использовать указанные суда для укрепления обороны Сан-Хуана. Педро Тельо де Гусман и Гонсало Мендес высадили полсотни своих людей на берег, чтобы усилить ими гарнизон крепости Сан-Фелипе-дель-Морро. Эта крепость была построена на скалистом выступе полуострова, прикрывая собой город и контролируя узкий вход во внутреннюю гавань. Причалы в гавани охранялись батареей Санта-Элена. На восточной окраине города находились батареи бухты Моррильо и залива Каброн (что между мысами Эскамброн и Эль-Бокерон), а перешеек, связывавший полуостров с Большой землей, защищали батарея Сан-Херонимо-дель-Бокерон и укрепление у моста Сан-Антонио. Все пушки, снятые с фрегатов, были установлены на береговых батареях и в крепости. Их общее количество доходило до семидесяти. Город должны были оборонять более 1500 солдат, моряков и ополченцев, включая 400 солдат гарнизона, 300 моряков и солдат с галеона "Нуэстра Сеньора де Бегония", 500 моряков и солдат с фрегатов Тельо и Мендеса, а также 300 пуэрто-риканских ополченцев; кроме того, власти рассчитывали на помощь восьми или девяти тысяч ополченцев-колонистов из провинции. Между крепостью Сан-Фелипе-дель-Морро и островом Кабрас была натянута деревянная цепь, преграждавшая главный вход в гавань. За ней поставили галеон и фрегаты, которые в случае необходимости можно было затопить, чтобы заблокировать фарватер. Таким образом, испанцы весьма основательно подготовились к встрече с врагом, и боевой дух защитников Сан-Хуана был довольно высок".
Утром 12 ноября, когда английский флот появился у северо-восточной оконечности Пуэрто-Рико, болезнь Хокинса резко обострилась. Он вызвал к себе в каюту капитана Труфтона. В прощальной речи сэр Джон выразил сомнение в успешном исходе экспедиции и просил передать из своих сбережений две тысячи фунтов стерлингов королеве Елизавете в качестве компенсации ее возможных потерь. Кроме того, он завещал "дорогому кузену сэру Фрэнсису Дрейку… лучший бриллиант и крест с изумрудом".
Тем временем тяжелобольной Хокинс доживал уже свои последние часы. Вечером, когда флотилия легла в дрейф у берегов Пуэрто-Рико, он скончался. Нам неизвестно, какие чувства испытывал Дрейк, узнав о смерти своего родственника и учителя, с которым его связывало столько перенесенных вместе невзгод и с которым он так не ладил в последнее время. Но предаваться размышлениям времени не было, впереди был Пуэрто-Рико.
После смерти Хокинса свой флаг на "Гарленде" поднял Томас Баскервиль.
Вскоре лоцманский пинас и несколько шлюпок появились на траверзе батареи Сан-Херонимо-дель-Бокерон. Дрейк прощупывал оборону противника. С батареи сразу же загремели залпы. Но это был отвлекающий маневр, так как основные силы английской флотилии уже приблизились к форту Каброн и дерзко встали на якорь в соседней с ней бухте.
— Никто и никогда еще не пытался атаковать Сан-Хуан с восточной стороны, мы же сделаем донам сюрприз! — потирал руки Дрейк.
И зря, так как испанцев застать врасплох не удалось. В пять часов пополудни пушки фортов Моррильо и Каброн начали палить ядрами, причем весьма точно.
Одно из ядер пробило бизань-мачту флагманского "Дифайенса", другое пробило борт и влетело в кают-компанию. Как раз в это время Дрейк поминал там, в окружении своих офицеров, умершего Хокинса. Крутящееся ядро вышибло из-под него стул, только чудом не оторвав ноги, затем, изменив траекторию, смертельно ранило сэра Николаса Клиффорда и давнего товарища Дрейка Брута Брауна и, наконец, напоследок, задело капитана Стрэтфорда и еще несколько человек. Вся кают-компания была залита кровью…
Выскочив на шканцы, Дрейк закричал вахтенному офицеру:
