Заводские летные испытания самолета провели на заводе в Саратове в сентябре 1960-го, после чего машину передали в НИИ ВВС для специальных испытаний весной 1961 года. В итоге признали, что самолет может быть использован лишь в качестве летающей лаборатории с ограничениями по скорости и числу М.
С 15 мая по 10 августа планировалось провести государственные испытания на базе 511-го орап 48-й ВА на аэродроме Буялык под Одессой, однако из-за обнаруженных дефектов они затянулись и завершились 18 октября 1961 года. Испытания подтвердили возможности аппаратуры, в целом соответствовавшей тактико-техническим требованиям ВВС. Но до внедрения «Буревестника» на строевых Як-27Р дело не дошло.
В соответствии с планом мероприятий по внедрению радиотехнической системы ближней навигации РСБН-2, утвержденным главнокомандующим ВВС 8 августа 1961 года, ее установили на Як-27Р № 1009. При этом с самолета сняли автоматический радиокомпас, радиовысотомер малых высот и маркерный радиоприемник. При облете машины в ходе приемки на испытания выявили много недостатков в РСБН-2 и в ее размещении. Пришлось вернуть АРК-10, установив его вместо АФА-2 и МРП-56П.
Испытания проходили с 19 января по 5 февраля 1963 года, но в качестве эталона самолет так и не приняли. Сказалась неустойчивая работа РСБН-2, а отсутствие радиовысотомера снижало безопасность полета.
В 1960-е годы испытывались Як-27Р с колесно-лыжным шасси для эксплуатации с грунтовых ВПП и ночной разведчик Як-27РН.
В начале 1961 года планировалась модернизация Як-27РН для ведения разведки ночью с малых высот. Однако в связи с выработкой ресурса и проектированием более перспективного Як-28Р все работы в этом направлении прекратили.
В апреле 1960 года в НИИ ВВС проходил контрольные испытания корректировщик артиллерийского огня Як-27Р № 0204, оборудованный доработанным прицелом-визиром ПВ-2р. По их результатам приняли решение об установке ПВ-2р на серийные разведчики. 31 мая этот самолет, пилотировавшийся летчиком Крыловым (47-й ограп), при перелете в Одессу потерпел аварию, сев с заторможенными в воздухе колесами. На пробеге колеса «разулись», и от трения о бетонные плиты ВПП загорелись ступицы, изготовленные из магниевого сплава «Электрон». От огня, возникшего в отсеке уборки главной опоры шасси, вспыхнули фотопленка, в то время изготавливавшаяся из целлюлозы, и топливные баки. Самолет сгорел, но экипаж успел его покинуть.
Для увеличения дальности полета в 1962 году самолет № 0710 доработали устройством подвески под крылом двух дополнительных топливных баков объемом по 1050 литров. Их начали устанавливать на Як-27Р начиная с 14-й серии.
В 1963 году прошел контрольные испытания самолет № 0317, выпущенный в 1962 году. Самолет предъявили для оценки объединенной фотоустановки для плановой съемки. Испытания показали, что по сравнению с техническими условиями ВВС 1962 года на поставку Як-27Р машина потяжелела, но ее веса находились в пределах допусков. Правда, снизились максимальная скорость – на 15 км/ч, а практический потолок – на 450 м. Хуже обстояло дело с дальностью полета. Без подвесных баков она сократилась на 380 км, что было связано как с ухудшением аэродинамики машины за счет установки обтекателей, закрывавших узлы подвески дополнительных баков, так и с увеличением удельного расхода топлива двигателями. Дальность же полета с подвесными баками, сбрасывавшимися после выработки из них топлива, сократилась на 610 км.
В испытаниях семейства самолетов Як-27 участвовали также летчики ОКБ-115 В. П. Смирнов, А. Л. Колосов, Ю. В. Петров, Г. М. Куркай.
Серийное производство Як-27Р осуществлялось с 1958 по 1962 год. За это время построено 16 серий в количестве 165 самолетов.
11 мая первые три машины, пилотируемые летчиками-испытателями авиационной промышленности вместе со штурманами 47-го отдельного гвардейского разведывательного авиаполка (ограп), перегнали на аэродром Шаталово в Смоленской области. Спустя три дня туда перелетели еще четыре машины.
На изучение новой техники личным составом полка ушло менее месяца, и 5 июня начались полеты. Столь быстрому освоению материальной части способствовал опыт эксплуатации самолетов Ил-28Р, Як-25М и Як-25Р. В тот день после полета летчика-испытателя НИИ ВВС Глазунова, продемонстрировавшего ряд фигур сложного пилотажа, с разрешения заместителя командующего ВВС Московского военного округа первым вылетел командир полка полковник Е. Кравцов. В том же месяце начались массовые полеты на Як-27Р, и к концу года самолет освоили 30 экипажей.
Главным событием в 47-м ограп в 1960 году были войсковые испытания Як-27Р, проходившие с 10 апреля по 1 октября. В них участвовали десять Як-27Р, выпущенных в IV квартале 1959 года и I квартале 1960 года.
Полеты осуществлялись с аэродрома Шаталово, а на боевое применение – на полигон Кушалино из Мигалово (г. Калинин, ныне Тверь). Испытания показали, что установленные генеральным конструктором ограничения по приборной скорости (не более 880 км/ч) и безопасного катапультирования (750 км/ч) значительно сужают эксплуатационные возможности самолета, особенно на малых высотах. На самолетах не было устранено большое количество недостатков и дефектов, выявленных на государственных испытаниях.
Прицел-визир ПВ-2р, впервые установленный на самолете № 0204, доработанном в вариант корректировщика артиллерийского огня, вследствие принципиальных недостатков конструкции не обеспечивал выполнение задач воздушного фотографирования, визуальной разведки и определение навигационных элементов полета. В итоге использование ПВ-2р на самолете признали нецелесообразным и пожелали установить визир с неограниченным полем зрения, жестко связанный с самолетом. Но другого прицела промышленность не создала, и пришлось довольствоваться тем, что имелось.
Недостаточным был и ресурс двигателя – 100 часов.
Як-27Р № 0407, оборудованный разведывательно-корректировочной аппаратурой «Буревестник», 1961 год
По результатам войсковых испытаний заказчик сделал замечание, предложив промышленности оснастить Як-27Р радиолокационным прицелом РБП-3 и ночным оборудованием подсветки целей. Конструкторское бюро А. С. Яковлева пыталось решить поставленную задачу, но до оснащения самолета подобным оборудованием дело не дошло по не зависящим от ОКБ причинам.
Одновременно с войсковыми испытаниями с 13 по 20 июня экипажи полка участвовали в ученьях Сухопутных войск «Дон».
Летом следующего года в исторический формуляр полка записали еще одно этапное событие. 9 июля 21 самолет Як-27Р прошел в плотном строю на высоте 125 метров со скоростью 850 км/ч над летным полем аэродрома Тушино. И хотя показ техники прошел без эксцессов, в процессе подготовки к нему пришлось поволноваться как представителям промышленности, так и наземным службам ВВС. Дело в том, что на двух Як-27Р периодически отказывало управление устройством перестановки стабилизатора, и, как выяснилось, происходило это из-за подгорания электрических контактов в переключателе. На одном разведчике отказало бустерное управление из-за разрушения шланга подвода гидравлической жидкости.