Дион возглавил отряд в тысячу человек. Воины набились в два больших торговых корабля и одно маленькое судно. Их сопровождали две триеры. Столь малая флотилия не осмелилась встретиться с целым флотом под командой Филиста, поджидавшим ее у берегов Италии. Менее 800 из воинов были профессионалами, «но все это были люди, испытанные во многих и трудных походах, отлично закаленные, не знавшие себе равных в отваге и воинском опыте и способные воспламенить и вовлечь в дело великое множество единомышленников, которых Дион рассчитывал найти в Сицилии» (Плутарх. Дион). Тем не менее даже эти ветераны, когда узнали о цели похода, в котором участвуют, изумились и назвали Диона сумасшедшим, выместив свой гнев на руководителе. Однако Диону при помощи Алкимена, «первейшего из ахейцев по славе и знатности» (который играл здесь роль Клеарха в Киликии), удалось уговорить их продолжать поход.
Сбившись с курса из-за шторма, они в конце концов пристали к сицилийскому берегу в самом дальнем пункте от Сиракуз, в карфагенских владениях. Там они высадились, захватив с собой комплекты вооружения для всех, кто к ним присоединится. (Плутарх говорит о 2 тысячах щитов, Диодор о 5 тысячах.) Рекруты охотно себя предлагали. Их повсюду встречали с приветствиями, и Диону понадобилось дополнительное вооружение, поскольку Дионисий II разоружил сиракузян. По странному совпадению тиран как раз тогда отсутствовал, участвуя в походе на территории Италии. Эпиполы (укрепленный холм, предместье Сиракуз, прикрывавший город) защищали кампанские наемники из города Леонтины и прочих мест Сицилии. Но Дион распространял слухи, что сначала собирается атаковать их города перед нападением на Сиракузы. Эта угроза произвела тот эффект, какой и ожидался от армии ополченцев. Они разбегались по домам, дезертировав из армии Тимократа.
Поэтому Дион смог войти в город, не встретив сопротивления. Его поход стал триумфальным шествием. Он шел вперед, имея брата Мегакла по одну сторону и Каллиппа – по другую. Затем сотня наемников последовала за освободителем в качестве его личной гвардии – зловещий знак. После них пришли остальные наемники, каждым контингентом командовали лохаги. На всех были надеты венки. Немедленно провозгласили свободу Сиракуз. Но следовало еще захватить акрополь.
Через неделю туда вернулся Дионисий II, поскольку господство на море сохранялось за ним. Сиракузцы отгородили стеной город от острова, и некоторое время между двумя сторонами поддерживались враждебные отношения, пока Дионисий II прибегал к дипломатии. После провала этой затеи Дионисий II организовал решительный штурм сиракузской стены своими наемниками. Они яростно бились, воодушевленные, по словам Диодора, щедрыми обещаниями тирана. Плутарх приводит более прозаичную причину, утверждая, что Дионисий II напоил их неразбавленным вином. Оба источника характеризуют наемников Дионисия II как варваров, нападающих с дикими криками. Но, несмотря на все их усилия, воины Диона при поддержке сиракузян отбили штурм. Результаты битвы сторон демонстрируют способы эмоционального воздействия их предводителей на наемников. Сиракузяне вручили иноземцам награду в сто мин, а Диону золотой венок за очевидную отвагу (Плутарх). С другой стороны, Дионисий II потерял 800 воинов, но он «предал их тела великолепным похоронам, увенчав их золотыми коронами и завернув в тонкий пурпур; он надеялся, что такие заботы воодушевят выживших на энергичную борьбу в защиту тирании, и тех, кто вел себя храбро, он удостоил богатыми дарами».
Затем Гераклиду удалось прорваться морем с 1500 новыми наемниками. Но это подкрепление не оказалось благом для сиракузян, поскольку Гераклид вскоре стал противником Диона. Их раздоры были отсрочены лишь из-за неудовлетворительного компромиса, посредством которого Гераклида выбрали навархом, командующим флотом, и, кроме того, обеспечили телохранителями. Постепенно сиракузяне тоже пришли к пониманию, что они установили не демократию, но лишь поменяли тиранию Дионисия II на верховную власть Диона. Их последовавшее недовольство усилили жалобы против наемников Диона. Недовольство вызвала и победа флота Гераклида над эскадрой Филиста. В результате Дионисий II предложил новые условия мира. (Согласно Плутарху, он хотел сдать акрополь вместе с арсеналом оружия, наемниками и пятимесячным жалованьем для них.) Когда эти условия были отвергнуты, Дионисию II удалось бежать морем, оставив сына Аполлократа удерживать акрополь.
Самая последняя отсрочка полного окончания борьбы лишь помогла увеличить расхождение менжду Дионом и демократами. Выплата жалованья наемникам была просрочена. Поэтому Дион не был переизбран стратегом на летних выборах. Он и его воины отступили затем к городу Леонтины после стычек с сиракузянами.
Сиракузы лишились всех профессиональных воинов, поскольку наемники Диона (числом около 3 тысяч) включали тех, которых привел с собой Гераклид. Но в данный момент казалось, что город может обойтись без их щекотливой помощи. Воины Дионисия II в акрополе наконец почувствовали тяготы осады. Заканчивался хлеб, поэтому они, как и все наемники в чрезвычайных условиях, стали демократами. Была сформирована экклесия, на которой общим голосованием приняли решение запросить условия сдачи сиракузянам. Но, пока их эмиссары обсуждали эти условия, подоспела помощь. Дионисию II удалось прислать корабли с хлебом, италийскими наемниками и тем, в чем они, особенно, нуждались, – опытным стратегом Нипсием Неаполитанским. Ведь, как мы узнаем, Аполлократ потерпел полный провал в попытках командовать или сдерживать гарнизон акрополя. Сиракузяне компенсировали свое разочарование из-за нового провала переговоров нападением на флот Нипсия. Оно имело частичный успех, который широко праздновался в Сиракузах. Той же ночью Нипсий ответил контратакой на суше. Она привела к ужасной резне, поскольку наемникам-варварам удалось пробиться в город, где они убивали или насиловали всех, кто встречался на пути. У сиракузян поэтому не оставалось выбора, кроме как послать в Леонтины за Дионом, где он находился с наемниками, удовольствовавшись получением гражданства и жалованья (Плутарх).
Дион охотно уговорил своих приверженцев принять просьбу о помощи. Они вернулись в Сиракузы, где последовала яростная битва с наемниками Дионисия II. Согласно Диодору, войско Нипсия насчитывало 10 тысяч воинов. (Снова цифра, основанная на источнике. Она выглядит слишком большой, но Диодор, по крайней мере, последователен в изложении, поскольку 4 тысячи из них гибнут, по его оценке, в заключительном сражении, перед тем как остальные воины укрылись в цитадели.) Во всяком случае, наемники Диона преобладали числом, и им удалось отогнать противника на позицию, которую тот занимал до удаления Диона в Леонтины.
Дион стал снова стратегом-автократором, но не торопился отомстить своим противникам в Сиракузах. На этом этапе, однако, трудно получить ясное представление об исторических событиях, происходивших в Сиракузах, из-за неточностей повествования Диодора и невнятности других источников. Четкие линии разграничения между партиями затушевываются, и на поверхность выходит череда сменяющих друг друга солдафонов.
Сначала появляется спартанец Фаракс, помогающий сиракузянам в нападении на Акрагант. Затем Гераклид, который уже затеял переговоры с Дионисием II при посредничестве Фаракса и, возбудив мятежные настроения против Диона во флоте, стоявшем в Мессане, вышел в море, чтобы помешать Диону вернуться в Сиракузы после его временного отсутствия. Но его планы провалились, и позднее примирению между Дионом и Гераклидом посодействовал другой спартанец, Гесил, «который сказал, что плывет из Лакедемона принять начальство над сицилийцами, как некогда Гилипп» (Плутарх). Значение войны с Дионисием II уменьшилось, но наконец его сын Аполлократ из-за нехватки продовольствия и мятежей среди наемников сдал Диону остров со всем арсеналом.
