Пока все внимание и силы командования 8-й армии были направлены на решение этих сложных и запутанных проблем, главное командование на Среднем Востоке решило провести серию диверсионных операций, имеющих целью отвлечение внимания противника. Главной операцией такого рода должна была стать высадка морского десанта в Тобруке с одновременным рейдом на Киренаику с суши. Семена, из которых вырос этот план, были посеяны намного раньше, когда Окинлек отражал атаки на хребте Рувейсат, а Адмиралтейство считало положение настолько серьезным, что планировало отправить в Тобрук эскадренный миноносец, в задачу которого входил бы обстрел порта Тобрука на рассвете, когда туда прибудет конвой противника. Адмирал Генри Харвуд, главнокомандующий военно-морскими силами в Средиземном море, собирался расширить операцию и высадить десант, который отрезал бы Роммеля от баз снабжения. Он оказывал давление на других командующих, пробивая свой план, несмотря на решение объединенного штаба о том, что такая операция была бы бесплодной и дорогостоящей.
Для проведения операции была выбрана ночь 13 сентября. Операция должна была состоять из одновременного нападения на Тобрук и Бенгази с отвлекающими атаками на Барсе и Джало. Предполагалось, что в Тобруке находится бригада плохо подготовленных итальянских войск, а германские войска в этом районе состоят из 1000 военнослужащих тыловых подразделений, расквартированных в 15 милях к востоку. Главные силы, предназначенные для атаки Тобрука, получили название группа А. В их состав входила 11-я команда Королевской морской пехоты (подполковник Анвин) с подразделением тяжелой зенитной артиллерии, которые должны были захватить и демонтировать зенитные орудия противника, и инженерными подразделениями для уничтожения порта. К северу от гавани предполагалось высадить с двух эскадренных миноносцев «Сикх» и «Зулу» немногим более 400 человек. В то же время узкий залив к востоку от входа в гавань должен быть захвачен силами группы В, состоящими из 40 военнослужащих 1-го особого авиационно-технического полка, которому были приданы многочисленные мелкие подразделения, способные использовать или разрушать захваченное оборудование и оснащение. Включая водителей, эти силы насчитывали до 80 человек. Эта группа должна была быть усилена группой С, состоявшей из 100 военнослужащих 1-го аргайлско-сазерлендского хайлендерского полка с дополнительными подразделениями, насчитывавшими еще 100 человек, которых предстояло доставить из Александрии на 18 торпедных катерах и моторных судах Королевского военно-морского флота.
После массированной бомбардировки гавани самолетами Королевских военно-воздушных сил эти три группы должны были захватить и удерживать в течение двадцати четырех часов гавань, чтобы как можно больше разрушить причальные сооружения. После выполнения этой задачи все группы должны были быть эвакуированы морем или, если удастся, захватить достаточно транспортных средств противника, продолжить рейд и по суше отступить в Куфру. Эту дерзкую и сложную операцию должны были поддержать нападением диверсионных групп и сил особого авиационно-технического полка на Бенгази и Барсе с одновременным захватом Джало, как промежуточной базы на пути от Куфры к другим целям операции.
Подход к Тобруку был выполнен в полном согласии с планом, и самая трудная и дерзкая его часть – захват прибрежных оборонительных сооружений и зенитных орудий на южном берегу восточной оконечности гавани – была успешно проведена силами группы В, которая, высадившись на берег, дала особый сигнал. Это было замечательным достижением после морского перехода в 1700 миль. Усиление этой группы группой С, однако, потерпело полный провал. Группа С вернулась в Александрию, сумев высадить на берегу только 10 человек из Королевского нортумберлендского фузилерного полка, потеряв при этом 5 десантных судов.
Суда «Сикх» и «Зулу» подошли к берегу в 2 милях от северного плеча Тобрукской гавани в три часа ночи, но высадке помешала высокая волна, в результате чего к четырем часам утра удалось высадить только 150 человек, и то в 2 милях к западу от намеченного пункта. К этому времени противник, силы которого оказались значительно большими, чем предполагалось, привел войска в полную боевую готовность и обстрелял морских пехотинцев, которые рассыпались по берегу мелкими группами и вступили в бой, вскоре исчерпав боеприпасы. С эскадренными миноносцами дело обстояло не лучше. «Сикх» был подбит огнем береговой артиллерии и взят на буксир «Зулу», но команда была вынуждена открыть кингстоны, когда буксирный трос был порван удачным выстрелом неприятельского орудия.
Командир группы В подполковник Хэзелден понял, что высадка группы сил А оказалась неудачной, и в ходе жестокого боя приказал тем, с кем еще мог связаться, отступать. При попытке отступления он был убит.
Эскадренный миноносец «Зулу» уцелел после трех воздушных атак на обратном пути, дошел до эскадренного миноносца «Ковентри», загорелся после попадания бомбы и был оставлен экипажем. С «Ковентри» судно было подбито двумя торпедами, но сам «Ковентри» был поражен попаданием авиабомбы. Судно было взято на буксир, но в восемь часов вечера затонуло. Уцелевшие члены экипажа были подобраны двумя другими миноносцами. Они прибыли в Александрию утром 15 сентября. Моряки уже не чаяли снова ощутить под ногами твердую землю.
Общие потери, включая экипаж эскадренного миноносца «Сикх», который попал в плен, составили 700 человек, из которых убиты, вероятно, были 100 человек; потери немцев и итальянцев составили около 180 человек, большей частью погибли итальянцы. Эта неудача дорого обошлась британской армии; впрочем, шансы на удачу были невысокими, что всегда подчеркивал объединенный штаб планирования операций.
Рейд на Бенгази команды подполковника Дэвида Стерлинга также оказался неудачным. Команде не удалось дойти до цели до наступления рассвета, и она испытала большие трудности, пытаясь выйти из-под непрерывных воздушных атак в течение нескольких следующих дней. Нападение на Барсе группы глубокого поиска майора Изонсмита оказалось более успешным. Они произвели в Барсе значительные разрушения, уничтожили или повредили более 30 самолетов на полевом аэродроме и отступили, понеся незначительные потери в живой силе и технике. Однако на обратном пути противник обнаружил группу, и ее неустанно преследовала итальянская авиация до тех пор, пока к вечеру 14 сентября в ее распоряжении не остался 1 грузовик и 2 джипа. Атака Джало моторизованным батальоном суданских сил обороны закончилась проникновением в старый и новый форты, но батальон подвергся воздушным налетам, и ему не удалось выйти на восточную окраину оазиса. Боеприпасы подошли к концу, и батальон отступил к Куфре.
Монтгомери не нес ответственности за эти операции и смотрел на всю затею с большим неудовольствием. Он нисколько не удивился их провалу, и нет сомнения, что именно их исход отвратил его от мысли длительного преследования противника от Эль-Аламейна до Туниса. Главный штаб в Каире считал, что Роммелю этими операциями был нанесен значительный ущерб, так как итальянские войска оказались связаны в его тылах, но это мнение не имеет под собой реальной почвы. Верно лишь то, что были даны обычные инструкции быть готовыми к отражению подобных нападений, а в Сиву послали небольшое итальянское подразделение бронеавтомобилей.
