Чистишвили-Перековкин Иосиф Тиранович. Прошлое его покрыто мраком. Говорили, что он из разбойников, но, по мнению Диктаторова, из симпатичных разбойников. Поскольку высшая власть так и не воцарилась, Иосиф сам собрал остальных разбойников, каковые и назначили его градоначальником. От такого поворота глуповцы даже слегка поумнели. Самые продвинутые бросив все, бежали в другие города. Остальные рыли в огородах, под жилищами, ямы для укрытия пожитков от ожидаемого разбоя. Одного из разбойников по кличке Рыцарь градоначальник поставил во главе комиссии, которая могла любого глуповца арестовать, судить и сама же расстрелять. Называлась она чрезвычайка. Адвокаты, прокуроры и суды были объявлены «пережитками». Любимым занятием Иосифа стали Чистки и Перековки. Даже слегка поумневшие глуповцы не сразу поняли, что на самом деле Чистка — это расстрел самых умных, а Перековка — каторжная работа для полоумных. Чистки и Перековки длились не сорок лет, как у Моисея, но долго. Пока в городе не остались одни слабоумные. Надеясь на легкую добычу, другой, но несимпатичный разбойник — соседний градоначальник по кличке Германик со своей шайкой напал на Глупов. Испугался Иосиф и бросился к обывателям с покаянием да мольбой о защите города. Долго упрашивать их не пришлось. Хотя и были они глуповцы, но от умных слышали, что в других городах начальники не меньшие разбойники. Четыре года бились, но не позволили чужому негодяю прогнать своего. Так и жили они под Иосифом, пока не был он отравлен своими несимпатичными собратьями. По новой городской традиции тело его положили в мавзолей рядом с Диктаторовым. Сообразили глуповцы, что так будет дешевле.
Кузькин Микита Корнович. Собрались разбойники опять на сходку (которую для благозвучия назвали съездом) и за неимением одного симпатичного, назначили на градоначальство двух толстых несимпатичных собратьев. Прозвище второго было Малинин или Малинкин. Напугались глуповцы. Как двоих содержать, когда еле одного кормили. К счастью двоевластие продлилось недолго. На очередной сходке более молодой, хотя уже и лысый, разбойник Кузькин, пользуясь отсутствием соправителя (убыл с дружеским визитом к соседям-разбойникам), сославшись на заключение главного ветеринара града (все психиатры были расстреляны), объявил его сошедшим с ума. Сходка ему поверила. С этого момента Кузькин правил городом единолично десять лет. Многие чудеса пытался совершить он за эти годы. Объявил штурм по постройке жилья для бездомных горожан. Получилось много похожих на бараки домов. В народе их стали называть кузьминками. Особенно прославился Кузькин большим желанием отыскать на небесах место пребывания небесной канцелярии. Не один раз посылал он глуповцев на поиски в космос, да так ничего и не нашли. Были попытки к изменению климата и повороту рек. Тоже неудачно. Но самый страшный удар по его авторитету случился после затеи по выращиванию породы умноглуповцев. Собравшиеся на срочную сходку разбойники заявили, что такого издевательства над собой не потерпят и устранили Кузькина от управления городом, назначив его руководить городским огородом.
Бровастый Любомир Ильич десять лет служил в помощниках Кузькина. Затем составил против него заговор и устранил от градоначальства. Правление Бровастого было долгим, стабильным и почти благостным. В городскую казну бесконечным потоком поступали деньги от продажи нефти, которая нежданно обнаружилась под градской пустошью. От этой халявы глуповцы так обленились, что приходя в рабочие места, только курили и баловались «зеленым змием». К концу правления Любомир Ильич тоже утомился бездельем и поддался на уговоры давно не воевавших генералов, послать армию на захват совсем бесполезного южного пригорода. Поход сей закончен был ее бесславным бегством восвояси уже после его тихой смерти.
Агентов Юрий Чекистович. В пригороде Глупова со времен градоначальника Диктаторова поселилась народность не то, чтобы умнее, но ловчее глуповцев. Ходили байки, что происхождение свое они ведут от завезенных еще Диктаторовым комиссаров. Долгое время больших постов в градоначальстве они не требовали. С охотой занимались мелкой коммерцией, частным сыском, да прибыльно заведовали исправительным домом, сдавая половину камер для подпольного борделя. Отличались и тем, что имея разные фамилии и имена, отчество у них было одно на всех — Чекистович. Со временем они расплодились и стали требовать мест в правлении города. Для начала продвинули своего старосту Агентова в помощники к Бровастому. По смерти последнего он и стал градоначальником. Да умер быстро. Через год. Ни создать, ни разрушить ничего не успел. Задал только один вопрос: что мы за народ? Но ответа уже не услышал. Спустя пятнадцать лет Чекистовичи умножатся до такого числа, что заберут под себя не только градоначальство, но и все другие теплые места. Как это им удалось неизвестно, так как они скорее по глупости или привычке, чем по злому умыслу, все засекретили.
Говорун Михайло Максимович правил вдвоем. С супругой Раисой Сергеевной. Когда они начали каждый день твердить о какой-то перестройке, глуповцы страшно испугались за свои хижины. Но дело разговорами и кончилось. Потом Михайло с Раисой стали их упрекать, что живут они неправильно, не на той скорости. Потребовали ускоряться во всех делах. Под впечатлением от этих призывов местный поэт сочинил частушку: «Как по граду, да по Глупову, удалая мчится тройка — Мишка, Райка, перестройка». Днем Михайло часами говорит, слушает советников, но никаких указов не подписывает. Вечером советуется с Раисой Сергеевной. Утром указы издает. Город под его начальством обветшал совсем. Глуповские мужики, забросив всякие занятия, пили беспробудно. Сам он почти не пил. Но страдал другим пороком. Водки, вина не наливай, а дай поговорить. Однажды доболтался до белой горячки и, впав в бред, указал срочно ввести сухой закон. Закрыл винные заводы и велел уничтожить виноградную лозу. Мужики послабее сразу впали в депрессию, а какие покрепче — в блуд. От чего бабы первых стали гнать и пить самогон, а вторых — оживились до того, что в благодарность новому правителю сочинили еще одну частушку: «Ой, спасибо Говоруну, ой, спасибо Мишке, что у наших мужиков повставали шишки». Потом объявил всем волю от наказания за горлопанство и назвал его непонятным словом «гласность». Глуповцы восприняли это как призыв собираться на сходки для говорения, кто что вздумает. Тут и началось. Месяц болтали, другой. Потом счет пошел на годы. Шесть лет пролетело, как день. Опомнились, а на месте града — пепелище. Оглянулись окрест, и самого Говоруна след простыл. Самоудалился в заморские города для чтения лекций про то, «как жить надо». Раиса Сергеевна от непосильных неженских трудов тяжко заболела. Отвезли ее к немцам на лечение, да там бедняжка и скончалась. Пригороды объявили себя городами, а в заросший травой и кустарником Глупов на танке уже въехал новый градоначальник. Происходил он из уральских разбойников.
Загогулин Борис Уралович до того, как взобраться на танк, был мастером по строительной части. Потому без проекта никакой работы не начинал. Первому из проектов на градоначальстве он тоже, как и Говорун, дал название: «Так дальше жить нельзя-2». Глуповцы проект дружно поддержали, но теперь на всякий случай попросили сразу разъяснить, а как жить-то надо? Ответ получили быстро. Но звучал он совсем кратко и странно, даже для глуповского правителя: «Где-то… как-то… что-то такое… надо бы сделать, понимаш…». Ничего не поняли глуповцы и решили обратиться за помощью к двум своим мудрецам. Одного звали Черноморда, другого — Гераща. Второй сразу отказал в помощи, заявив, что здесь пахнет математикой, а он ее не знает, хотя более восьми лет и заведовал Центральным городским банком. Черноморда попросил отсрочки для совета с помощником по прихватизации Хватайсом. Ответ был готов через пять лет и звучал очень даже конкретно: «Не суетитесь, все уже поделили». От себя мудрый Черноморда прибавил, что тут и говорить не о чем, газу не будет. И посоветовал Загогулину проверить, не осталось ли чего в глуповских кошельках и домах после реформ Хватайса. Проверка показала: в кошельках и домах пусто. От такой вести Загогулин вошел в долгий запой, еле успев перед последней чаркой назначить временным правителем Глупова городского юродивого Егорушку по кличке Отнюдь. А довольный своей мудростью Черноморда решил заработать и отправился давать советы градоначальнику Украинска. Да там и остался. После чего среди глуповцев началась бессрочная анархия. Хватайс решил быстро удалиться в монастырь с мудреным названием «Нано» в надежде замолить грехи свои незамолимые. Мудрый Гераща до конца своих дней так и не понял, почему глуповцы, также как и он не знающие математики, дружно отказали ему в желании занять пост правителя града. Потом по случаю возглавил нефтяную контору «Юка» и тут же ее обанкротил. И только никогда не унывающий Егорушка Отнюдь на всех перекрестках хватал за лохмотья совсем одуревших от нищеты глуповцев, призывая на следующих выборах отдать голоса за его партию «единые дерьмократы». Но вялые от голода и безнадеги глуповцы посылали его подальше. Они еще не забыли, как Загогулин по простодушно-зловещему совету Егорушки в один день очистил их счета в сберкассе. В это время наконец-то вышел из запоя Борис Уралович. Увидев град с пригородами в полной разрухе, вдруг осознал, что никакой он не строитель, а самый настоящий разбойник. Срочно посадил на свой пост удалого воспреемника Путну, а сам отправился доживать в дорогой пригород с дешевым названием «Рублевый приют».
