28 апреля: подписан приказ главнокомандующего сухопутными войсками Германии В. фон Браухича о взаимодействии войск с охранной полицией и Службой безопасности (СД) в связи с предстоящей войной против СССР.
Май: во время встречи в Мюнхене лидер Германии Гитлер и диктатор Румынии Антонеску окончательно договорились о совместном нападении на Советский Союз.
3 мая: подготовлены предложения Штаба объединенного командования вермахта по пропагандистской подготовке нападения Германии на Советский Союз.
12 мая: подготовлено указание Штаба оперативного руководства Верховного главнокомандования вооруженных сил Германии о мероприятиях по проведению второй фазы дезинформирования советского военного командования в связи с подготовкой к нападению на СССР.
15 мая: бомбардировщик германских ВВС «Юнкерс-52» безнаказанно вторгся в воздушное пространство СССР и, пролетев по маршруту Белосток — Минск — Смоленск — Москва, приземлился на Центральном аэродроме в Москве.
15 мая: подготовлена инструкция второго бюро генштаба французской армии по сбору разведывательной информации об СССР и других странах.
22 мая: 3-е Управление Наркомата обороны направило в подчиненные органы военной контрразведки директиву «О порядке проведения операций по ликвидации вооруженных бандитских групп и аресту участников контрреволюционных, шпионско-диверсионных, повстанческих и иных антисоветских формирований».
25 мая: 3-е Управление Наркомата обороны направило в подчиненные органы военной контрразведки ориентировку «О подрывной деятельности германских разведывательных органов».
25 мая: германское военное командование проинформировало секретную службу Финляндии о предстоящем нападении на СССР.
28 мая: издана директива 3-го Управления НКО «Об агентурно-оперативной работе по выявлению и предупреждению актов бактериологической диверсии».
31 мая: арестован командующий ВВС МВО генерал-лейтенант авиации П.И. Пумпур.
31 мая: 3-е Управление Наркомата обороны направило в органы военной контрразведки ориентировку «О деятельности нелегальных антисоветских националистических организаций в западных областях УССР и БССР».
Июнь: для непосредственного ведения разведывательной, диверсионной, террористической и контрразведывательной работы на советско-германском фронте в структуре Абвера создано специальное подразделение — штаб «Валли».
7 июня: по обвинению в участии в «антисоветской военно-заговорщической организации», подрыве обороноспособности СССР и участии в подготовке государственного переворота арестован начальник Главного управления ПВО Наркомата обороны генерал-полковник Г.М. Штерн. Расстрелян без суда 28 октября 1941 года. Реабилитирован 27 августа 1954 года.
7 июня: по обвинению в шпионаже, подрыве оборонной мощи СССР и участии в «антисоветской военно-заговорщической организации» арестован помощник начальника Генштаба по ВВС генерал-лейтенант авиации Я.В. Смушкевич. Расстрелян без суда 28 октября 1941 года. Реабилитирован 2 декабря 1956 года.
11 июня: в газете «Правда» опубликовано сообщение ТАСС о том, что слухи о приближающейся войне между Германией и СССР не имеют под собой никаких оснований.
15 июня: к Тройственному пакту присоединилась Хорватия.
17 июня: НКГБ направил сообщение И.В. Сталину о военных приготовлениях Германии. На сообщении Сталин наложил резолюцию: «Т-щу Меркулову. Можете послать ваш “источник” из штаба герм. авиации к еб-ной матери. Это не “источник”, а дезинформатор. И. Ст.».
1–18 июня: из числа нарушителей государственной границы СССР на западном участке разоблачены 219 агентов германской разведки, 92 агента румынской разведки, 28 агентов венгерской разведки.
19 июня: НКГБ Белоруссии направил в НКГБ СССР спецсообщение об интенсивных военно-мобилизационных приготовлениях фашистской Германии к войне против СССР и заброске на территорию СССР агентов-диверсантов германской разведки.
19 июня: по обвинению в участии в «антисоветской заговорщической организации» арестован командующий войсками Прибалтийского особого военного округа генерал-полковник А.Д. Лактионов. Расстрелян без суда 28 октября 1941 года. Реабилитирован 15 октября 1955 года.
20 июня: в целях подготовки организации восстания на территории Грузии Абвер создал из числа грузинских эмигрантов диверсионно-подрывную организацию «Тамара» численностью 96 агентов.
21 июня: командующим приграничными военными округами направлена директива наркома обороны и начальника генштаба о приведении войск в боевую готовность в связи с возможным нападением фашистской Германии на СССР.
22 июня: Германия и ее союзники Италия и Румыния начали войну против СССР.
23 июня: войну СССР объявила Словакия.
23 июня: узнав о потерях за сутки вверенной ему авиации (из имеющихся 1453 самолетов уничтожено 738, из них 528 на аэродромах), застрелился командующий авиации Западного особого военного округа генерал-майор авиации И.И. Копец.
24–29 июня: по обвинению в участии в «антисоветской военно-заговорщической организации» и вредительстве арестованы генералы: бывший командующий ВВС РККА и бывший заместитель наркома обороны П.В. Рычагов, начальник штаба ВВС П.С. Володин, бывший зам. наркома обороны и начальник Разведуправления РККА, командующий ВВС 7-й армии И.И. Проскуров, начальник Академии командного и штурманского состава ВВС РККА Ф.К. Арженухин, начальник Управления стрелкового вооружения Главного артиллерийского управления РККА С.О. Склизков, генерал-адъютант при замнаркома обороны М.М. Каюков. Расстреляны без суда по согласованию с прокурором СССР В. Бочковым 28 октября 1941 года. Реабилитированы в 1954 году.
24 июня: принято Постановление Политбюро ЦК ВКП(б) об утверждении Постановления СНК СССР «О мероприятиях по борьбе с парашютными десантами и диверсантами противника в прифронтовой полосе».
26 июня: в войну с СССР вступила Финляндия.
27 июня: войну СССР объявила Венгрия.
27 июня: издана директива 3-го Управления НКО СССР «О работе органов 3-го управления НКО в военное время».
Июль: сдался в плен командир 60-й горно-стрелковой дивизии Южного фронта М.Б. Салихов. Сотрудничал с Абвером, работал преподавателем агентурной разведки в разведшколе.
4–8 июля: арестован ряд генералов из командования и штаба Западного фронта РККА.
7 июля: император Японии Хирохито санкционировал секретную мобилизацию 500 тысяч человек, а также морских судов общим водоизмещением 800 тысяч тонн для перевозки военных грузов в Маньчжурию.
7 июля — 29 сентября: сражение под Киевом. Советские войска оставили Киев и районы Левобережной Украины. Противник продвинулся в глубь территории СССР на 600 километров, открыв путь для наступления на Донбасс. Потери Красной Армии — 700,5 тысячи человек, потери противника — 128,6 тысячи человек.
