В 17.15 командир 1-го австралийского батальона полковник Кэмпбелл, отвечавший за район аэродрома, приказал двум имевшимся у него пехотным танкам пересечь аэродром и поддержать атаку на холм «А». Однако один уткнулся в дренажную канаву на северной стороне летного поля и застрял; другой, попытавшись пересечь сухое русло, упал в глубокую восьмифутовую промоину.
К вечеру полковник Кэмпбелл прекратил бой, собираясь на следующее утро очистить вершину холма «А» с помощью двух своих батальонов — 1-го и 11-го. Одновременно он отправил по радио сообщение Фрейбергу о происходящем в районе аэродрома и запросил подкреплений. Фрейберг ответил, сообщив, что подкреплений послать не может.
Однако немцы не собирались прекращать бой ночью. В темноте они сбили австралийские посты на холме «А», переправились через сухое русло и вышли на летное поле, захватив в плен экипажи обоих обездвиженных танков. К утру десантники отошли назад, оставив на берегу лишь свои передовые дозоры. В результате к рассвету лишь часть бойцов роты Ченнела находилась выше немецких позиций, при этом будучи фактически отрезана от остальных. Большая же часть роты, усиленная двумя взводами, занимала оборону на перешейке холма, ниже немцев.
К исходу дня ожесточенный бой шел на окраине Реттимнона, однако австралийцы смогли сохранить за собой высоты вокруг него. Более того — парашютистами были потеряны все рации, поэтому немецкое командование в Афинах не могло даже узнать, что же происходит в районе Ретимнона.
В Гераклионе дела у немцев пошли хуже всего. Из-за опоздания с вылетом транспортные самолеты прибывали к цели постепенно, с 16 до 19 часов. Большинство их сбросило парашютистов уже после окончания налета бомбардировщиков (с 16 до 17 часов), когда англичане успели прийти в себя. Из-за нехватки самолетов в этот день так и не были сброшены около 600 парашютистов, в том числе две из четырех рот 2-го батальона. Вдобавок ко всему британские войска здесь действовали заметно более умело и организованно, чем части Фрейберга.
Сам город Гераклион насчитывал 36 тысяч жителей — больше, чем «столица» острова Кания. Этот город, окруженный старой крепостной стеной, лежит в седловине между горным массивом Иды и лежащей к востоку горой Дикте (где, по легенде, родился сам Зевс). Через эту седловину проходила дорога в Тимбакион, к южному берегу острова. Аэродром располагался в 3 км восточнее города, на плоской прибрежной низменности, несколько выдающейся в сторону моря.
Здесь находился «старый» критский гарнизон генерала Чеппела — три британских батальона и 4-й австралийский, эвакуированный из Греции, но пополненный. Кроме того, тут имелось три вновь сформированных греческих «полка» батальонной численности. Таким образом, в распоряжении Чеппела насчитывалось не менее 3500 британцев и до 2000 греков, а также 13 полевых, 14 зенитных орудий, 2 пехотных танка и 6 легких «Вик-керсов». Основная часть артиллерии (двенадцать «бофорсов», девять 100-мм и четыре 75-мм полевых орудия) располагалась вокруг аэродрома. Здесь же командир гарнизона сосредоточил все свои танки.
Бригадный генерал Чеппел оказался единственным из британских командиров, кто дал своим войскам подробнейшую инструкцию на случай высадки вражеского воздушного десанта. До момента посадки парашютистов вести огонь следовало только зенитчикам. Предполагалось, что немцы в первую очередь попытаются захватить аэродром — для этого по краям летного поля были укрыты танки. Сразу после высадки парашютистов на аэродром или западнее него Лейстерскому батальону при поддержке танков надлежало контратаковать и уничтожить врага.
Благодаря хорошей маскировке войска в Гераклионе почти не пострадали от воздушного налета, хотя он длился целый час. Вообще надо заметить, что потери от воздушных атак здесь были минимальными — так, в австралийском батальоне до самого конца боев от налетов с воздуха жертв не было вообще.
Самолеты с десантниками появились над Гераклионом в пять часов вечера, через некоторое время после окончания последнего налета. Они двигались с севера и северо-востока, появляясь группами с интервалом в 20 минут. Всего солдаты насчитали 240 транспортных «юнкерсов», что похоже на правду. По утверждениям британцев, огнем с земли было сбито 15 самолетов, в воздухе погибло не менее 200 десантников. Вдобавок из-за сильно пересеченной местности десант также оказался разбросан на большой площади, хотя многие самолеты делали по несколько заходов, подвергая себя дополнительному риску
В целом получилось так, что одна рота самого слабого 2-го батальона 1-го парашютно-десантного полка приземлилась на восточном краю летного поля, между ним и гаванью Гераклиона, вокруг поселка Неа-Аликарнассос, прямо среди частей противника, и была почти полностью уничтожена. Именно здесь немцы понесли самые тяжелые потери. Другая рота 2-го батальона приземлилась восточнее аэродрома, в районе так называемого Восточного берега и «Ист-Вади» — сухого русла в распадке между двумя холмами, фактически на границе обороняемого участка, где выдержала тяжелый бой. К вечеру командир батальона капитан Буркхард отвел остатки своих сил к подножию высоты 182 (обозначена на британских картах как «гребень AMES»). Выяснилось, что в двух ротах осталось около 70 бойцов. 12 офицеров и около 300 солдат были убиты или взяты в плен, 8 офицеров и порядка сотни солдат — ранены. Таким образом, из почти 500 парашютистов 420 оказалось выбито из строя к вечеру первого дня высадки.
1-й батальон 1-го парашютно-десантного полка должен был высаживаться в районе Гурнеса, в 3—4 км восточнее 2-го батальона, где находилась радиостанция и РЛС, охраняемая взводом «Черной стражи». Однако из четырех рот лишь одна была высажена вовремя (около 16 часов), две другие — с опозданием на три часа; четвертую роту в этот день высадить вообще не удалось. Лишь в 19.40 сюда прибыл сам командир высадки полковник Бройер. Он сразу же выслал усиленный взвод лейтенанта Блюхера на восток для атаки аэродрома совместно с частями 2-го батальона. Взвод Блюхера с наступлением темноты сумел обойти позиции «Черной стражи» по берегу и достиг восточного края летного поля. Здесь взвод был блокирован превосходящими силами противника и к утру уничтожен при помощи танков. Сам лейтенант Блюхер был убит, остатки его людей утром отошли к восточному склону высоты 182 («гребень AMES»).
3-й батальон 1-го парашютно-десантного полка под командованием майора Шульца приземлился километрах в пяти западнее 1-го батальона, на западной и южной окраинах самого Гераклиона, где стояли греческие части. 2-й батальон 2-го парашютно-десантного полка (капитан Ширмер) приземлился еще западнее, в 3 км от Гераклиона, и выставил заслоны к западу, ожидая атаки оттуда.
Местность в районе Неа-Аликарнассоса к 21.30 британцам удалось очистить от противника, после чего с наступлением темноты бой прекратился. В районе самого Гераклиона обстановка сложилась хуже для обороняющихся: воспользовавшись замешательством греков, часть парашютистов проникла в город и завязала уличные бои. Несмотря на подход британских подкреплений, в 22.30 парашютистам удалось достичь гавани. К утру 21 мая немцев наконец-то удалось выбить из центра города, но часть парашютистов продолжала удерживать его южную окраину.
