Второй этап освоения «штуки» (сокращенное название пикирующего бомбардировщика Ju 87) длился у Руделя еще полгода, и за этот период личный состав группы почти полностью сменился. Большинство из ее пилотов уже участвовали в боях на Западном фронте. Наконец, после дополнительной подготовки в Граце, Рудель в апреле 1941 года получил назначение в группу I/StG 2, действующую с аэродрома в Греции. К этому моменту он с горем пополам научился управлять самолетом и держаться в строю. Однако первым, кого Рудель на свою беду встретил в новом подразделении, оказался его бывший инструктор из Кана, который сразу же доложил командиру группы майору Хичхольду о том, что собой представляет его новый пилот. «Я знаю вас со слов адъютанта настолько хорошо, — заявил Хичхольд Руделю, — что вплоть до особых распоряжений я не позволю вам летать в моей группе». В результате вместо боевых вылетов Руделю пришлось заняться перегонкой поврежденных Ju 87 в Германию, где их ремонтировали в заводских условиях. Такая ситуация сохранялась до 22 июня 1941 года, когда немецкие войска вторглись на территорию Советского Союза и Германия задействовала в сражениях большое количество самолетов.
В этот день Рудель на отремонтированном «юнкерсе» с трудом розыскал свою группу, передислоцированную в Восточную Пруссию. В суматохе напряженной деятельности на аэродроме его отправили к командиру эскадрильи l./StG 2 обер-лейтенанту Янссену, а тот, малознакомый с вновь прибывшим летчиком, сразу включил его в боевое расписание. В итоге уже 22 июня Рудель выполнил четыре вылета на штурмовку советских войск. Он летал ведомым Янссена и в стремлении не потеряться и показать свои летные способности держался так близко от ведущего самолета, что Янссен постоянно опасался столкновения. В последующие несколько дней бомбардировщики Ju 87 из I/StG 2 с утра и до вечера бомбили цели в районе Гродно, срывая контрнаступление советских мехкорпусов, а затем переключились на поддержку с воздуха танковой группы Гота. В условиях господства люфтваффе в небе «юнкерсы» действовали практически безнаказанно, обрабатывая очаги сопротивления противника по вызову офицеров наведения, находившихся в передовых частях войск вермахта. Противовоздушная оборона советских войск была слабой, поскольку массовый выпуск малокалиберных зенитных установок в стране наладить не успели, а 76-мм и 85-мм зенитные пушки использовались преимущественно для защиты важнейших стратегических объектов. В районах целей немцев встречал только ружейно-пулеметный огонь, который все же доставлял им неприятности в случае полета на малой высоте. Так, один из Ju 87 был подбит советскими пехотинцами во время штурмовки дороги с бреющего полета и совершил вынужденную посадку. Экипаж «юнкерса» неминуемо попадал в плен, и Рудель решился приземлиться рядом, чтобы вывезти его на своем самолете. Естественно, после такого поступка авторитет Руделя в подразделении значительно бы возрос. Он выпустил закрылки и перешел в планирующий полет, однако меткая пулеметная очередь, угодившая в мотор, сорвала его честолюбивые планы. «С моими товарищами покончено, — писал Рудель в своих мемуарах. — Когда я видел их в последний раз, они махали нам вслед руками». С «чихающим» двигателем и забрызганным маслом лобовым стеклом кабины Рудель едва перетянул через линию фронта, плюхнулся на ближайшей ровной площадке и дальше уже добирался до аэродрома в кабине грузовика. Следующий вылет также оказался неудачным для Руделя: на взлете он зацепил крылом соседний самолет, повредил плоскость и по приказу разгневанного начальства вынужден был лично менять ее вместе с механиками и солдатами аэродромного обслуживания.
В августе 1941 года Руделя перевели в группу III/StG 2, командиром которой назначили опытного летчика, воевавшего с первых дней Второй мировой войны, гауптмана Эрнста Штеена. В составе этой группы Рудель принял участие в боях под Ленинградом. Здесь «юнкерсам» пришлось бомбить цели не только в прифронтовой полосе, но и в тылу советских войск. Один из подобных налетов на железнодорожную станцию Чудово в Новгородской области едва не закончился для Руделя катастрофой. Полет проходил в условиях низкой облачности, и, когда в районе станции разразилась гроза, Штеен принял решение возвратиться обратно. В это время самолеты шли над верхней кромкой облаков, и Рудель, как всегда, прижимался к ведущему. Внезапный разворот Штеена оказался для Руделя полной неожиданностью и, избегая столкновения, он заложил такой крутой вираж, что его бомбардировщик сорвался вниз и провалился в густую облачность. Потеряв ориентировку и не разбирая, где низ, а где верх, Рудель ударился в панику. Еще свежи были воспоминания о том, как во время тренировочного полета среди облаков в австрийских горах он потерпел аварию на Не 70 и вместе с собой едва не угробил своего командира. Теперь, когда Ju 87 стремительно приближался к земле, Рудель судорожно ухватился обеими руками за ручку управления, уткнувшись глазами в приборы. Мыслей о выпуске аэродинамических тормозов и сбросе бомб, обычных в такой ситуации, у него даже не возникло. Все силы были направлены на то, чтобы сдвинуть к себе ручку управления. И благодаря хорошей физической подготовке ему это удалось. «Юнкерс» вышел из пикирования над самой землей, срезав по пути верхушки деревьев. Только тогда Рудель догадался сбросить бомбы и развернулся в сторону своего аэродрома. Самолет слушался рулей, хотя получил изрядные повреждения — в носке его крыла зияли рваные дыры и в двух из них торчали ветки березы. После возвращения на базу Рудель с удивлением узнал, что Штеен отчитался о бомбардировке станции Чудово и заявил о том, что экипаж Руделя героически погиб, стараясь сбросить бомбы в цель с минимальной высоты.
В конце августа группа III/StG 2 перебазировалась на аэродром Тырново и оттуда уже могла действовать против советских кораблей Балтийского флота. Первым под удар пикировщиков группы Штеена попал 16 сентября линкор «Марат», получивший несколько бомбовых попаданий и вынужденный отправиться в Кронштадт на ремонт. 23 сентября состоялся немецкий массированный налет на Кронштадт, и этот день сыграл важнейшую роль в карьере Руделя. К этому времени как раз прибыли особо мощные бомбы весом 1000 кг, и их подвесили под фюзеляжами «штук». После проведения воздушной разведки бомбардировщики люфтваффе один за другим поднялись в воздух. Главной целью группы III/StG 2 являлся все тот же линкор «Марат». При подходе к Кронштадту сильный зенитный огонь угнетающе подействовал на немецких пилотов, и плотные порядки бомбардировщиков начали распадаться. Однако Штеен упрямо летел вперед среди разрывов зенитных снарядов. Рудель не отставал. Наконец, корабли уже в пределах досягаемости для атаки.
«Штеен начинает пикирование, — вспоминает Рудель, — и его воздушные тормоза в выпущенном положении. Я лечу следом, бросив последний взгляд на кабину Штеена. Его лицо мрачно и сосредоточенно. Некоторое время мы летим вниз вместе. Угол пикирования наших самолетов составляет 70–80°, и «Марат» уже находится у меня в прицеле. Мы несемся прямо на него, и постепенно он вырастает до гигантских размеров. Все его зенитные орудия теперь целятся только в нас. Но что это? Самолет Штеена вдруг уходит от меня далеко вперед. Он пикирует гораздо быстрее. Неужели Штеен убрал воздушные тормоза, чтобы увеличить скорость? Я сразу же делаю то же самое и мчусь за ним вдогонку. Однако это ошибка, Штеен не убирал тормозных щитков. Теперь я прямо у него на хвосте, но двигаюсь гораздо быстрее и не могу сбросить скорость. Прямо перед собой вижу искаженное ужасом лицо Лемана — стрелка-радиста из экипажа Штеена. Он ждет, что я вот-вот срежу винтом хвостовое оперение их самолета. Тогда я увеличиваю угол пикирования почти до 90° и чудом проскакиваю мимо самолета Штеена. Мы расходимся буквально в сантиметрах друг от друга. Корабль по-прежнему находится в центре прицела.
