18 сентября оборона Одессы была усилена 157-й стрелковой дивизией. Ее высадку прикрывал крейсер «Червона Украина», обстрелявший из пушек румынскую батарею в районе Новой Дофиновки. Активизация советских кораблей между Одессой и Севастополем послужила причиной включения в состав немецкого IV воздушного корпуса эскадры StG 77 пикирующих бомбардировщиков Ju 87. Боевой счет в борьбе с Черноморским флотом «штуки» открыли утром 21 сентября, когда бомбами у Тендровской косы тяжело повредили канонерскую лодку «Красная Армения». Как раз в этот день советское морское командование планировало высадку десанта в районе Григорьевки с целью уничтожения дальнобойных орудий, и поэтому в Одессу был отправлен эсминец «Фрунзе» с возглавлявшим операцию контр-адмиралом Л.А. Владимирским на борту. Заметив тонущую канонерскую лодку, экипаж развернул эсминец к ней на помощь, но вскоре сам подвергся нападению с воздуха. Девятка Ju 87 из группы I/StG 77 атаковала «Фрунзе» и, несмотря на отчаянное его маневрирование, добилась двух прямых попаданий. Одна бомба угодила в кормовую часть корабля, повредив двигатель и рулевое управление, а вторая разрушила часть ходового мостика. После ухода самолетов экипаж несколько часов занимался ремонтом, восстанавливая двигатель, однако когда корабль, наконец, дал ход, над ним появилась уже новая волна немецких бомбардировщиков. Вторая атака продолжалась всего 7 минут, после чего эсминец затонул в 9 милях от Тендровского маяка. Из 238 человек его команды в живых осталось 78. Причем большинство из погибших моряков были расстреляны «юнкерсами» в воде, когда вплавь добирались до берега.
Советская десантная операция началась ночью 22 сентября. Вначале с самолета ТБ-3, взлетевшего с аэродрома Евпатории, около полуночи был выброшен в районе села Григорьевка воздушный десант в количестве 23 человек. Задачей парашютистов являлось уничтожение штабов вражеских войск, линий связи и прочие диверсионные действия. Затем на берег высадился и полк морских пехотинцев, атаку которого поддержали орудия эсминцев «Безупречный», «Бойкий» и «Беспощадный». 69-й ИАП и группа Демченко на рассвете 22 сентября наносили удары по немецкому аэродрому Баден и селу Зельцы. На Баден совершили налет 20 И-16 и 2 Ил-2 под общим руководством майора Л.Л. Шестакова. По воспоминаниям советских пилотов, немцы были застигнуты врасплох. Их самолеты стояли двумя рядами на открытом поле рядом с палатками, на одинаковом расстоянии друг от друга. Замаскировать авиатехнику немцы не успели, либо посчитали, что в этом уже нет необходимости. Подобное ротозейство обошлось им дорого. Улетая после штурмовки, советские самолеты оставили внизу около 20 костров на стоянках вражеских крылатых машин. В Зельцах истребители под командованием майора Рыкачева вывели из строя примерно полторы сотни солдат и офицеров противника.
Возвратившиеся назад эскадрильи 69-го ИАП пришлось снова срочно поднимать в воздух, так как объявившиеся под Одессой пикирующие бомбардировщики Ju 87 предприняли налет на обстреливавшие побережье эсминцы. Первая волна из 10 «штук» добралась до кораблей на несколько минут раньше советских истребителей и успела нанести повреждения «Безупречному». В разгоревшемся затем воздушном бою немецкие экипажи продемонстрировали завидное упорство в достижении своих целей, причем действия советских истребителей сильно осложняли корабельные зенитчики, не прекращавшие заградительный огонь. Девятке И-16 майора Рыкачева приходилось перехватывать бомбардировщики уже после их выхода из атаки. Два из них были сбиты, но оставшиеся не прекращали атак в течение почти получаса. На «Безупречный» было сброшено 37 бомб. В корпусе судна позднее насчитали около 400 пробоин от пуль и осколков снарядов. Вода затопила первое и третье машинные отделения корабля, вызвав его крен около 17 градусов. После этого боя эсминец «Беспощадный» взял «Безупречный» на буксир, малым ходом, чтобы он не перевернулся, отвел его в порт Одессы, а затем возвратился обратно.
Вторую волну из 19 Ju 87 встретила другая эскадрилья 69-го ИАП во главе с капитаном Блохиным. Истребители попытались разбить боевой порядок бомбардировщиков, но не добились значительных успехов, так как немцы оказались далеко не новичками в военном деле. Половина «юнкерсов» связала истребители боем, а остальные бомбардировщики прорвались к кораблям, разделившись на две части. Наиболее тяжелые повреждения получил эсминец «Беспощадный», который атаковали 5 Ju 87. «Корабль, уклоняясь от бомб, — вспоминает командир «Беспощадного» Г.П. Негода, — выписывает восьмерки и зигзаги. На палубе ад. От близких разрывов масса воды обрушивается на людей, осколки барабанят по надстройкам, пробивают стальные листы дымовой трубы, сдирают брезентовые отвесы, где они еще сохранились. Прорвавшись сквозь наш заградительный огонь, один из самолетов проносится совсем низко, едва не задевая мачты. Все увидели, как от него отделяются две бомбы. От них уже не увернуться. Корабль вздрагивает всем корпусом. Я не слышу взрыва. Жаркая упругая волна пахнула в лицо, подхватила, отбросила в угол. Чувствую, на меня кто-то падает сверху. А дальше — темнота. Не знаю, сколько времени пролежал я без сознания». Взрывом двух бомб, угодивших в полубак, почти полностью оторвало носовую часть корабля вплоть до первого орудия. Тем не менее задним ходом он потихоньку добрался до Одессы, а на следующий день на буксире отправился в Севастополь. «Бойкий» сумел уклониться от бомб и продолжал участвовать в боевых действиях под Одессой.
22 сентября, поддерживая морских десантников, в наступление перешли и войска восточного сектора ООРа. Авиация ЧФ в это время наносила бомбовые удары по двигавшимся к району боев вражеским резервам. К вечеру советские части соединились, захватив Чебанку и Новую Дофиновку, и на некоторое время Одесса была избавлена от артиллерийских обстрелов. В этом сражении тяжелые потери понесли 15-я и 16-я румынские дивизии, из состава которых погибли, были ранены или попали в плен около 6 тыс. человек. В качестве трофеев советским войскам достались 39 орудий разных калибров, 6 танков, а также прочее военное имущество.
Любопытный воздушный бой произошел 28 сентября в районе села Свердлово, где на этот раз немцы предприняли попытку высадить воздушный десант. Шесть транспортных трехмоторных Ju 52 с десантными планерами на буксире летели без всякого сопровождения, за что и поплатились. Девятка И-16 из 69-го ИАП, случайно встретив такую экзотическую добычу, конечно, не могла ее упустить.
«Вблизи села Свердлово, — вспоминал А.Т. Череватенко, — показалась на меньшей высоте и встречном курсе какая-то непонятная группа больших и малых самолетов. Я развернулся, стал снижаться и, наконец, разобрался: транспортные самолеты Ju 52 — их было шесть — буксируют куда-то в сторону Николаева десантные планеры. Немцы заметили нас. Один Ju 52 отделился от остальных и, отцепив свой планер, попытался уйти налегке. Я быстро догнал его, пулеметной очередью угомонил стрелка, открывшего было по мне огонь, а затем с короткой дистанции ударил по моторам и бензобакам огромного «юнкерса». Самолет загорелся, пронесся пылающим факелом над селом и сел на брюхо в поле. Солдаты-десантники кинулись прятаться в копны, но думаю, что от очередей моих пулеметов ушли немногие. А на самолет я сбросил бомбу. В разных концах поля горели остальные пять Ju 52 и несколько планеров, сбитых моими товарищами».
