Таким образом, почти все десантники были уничтожены, а советские потери в этом бою составили два истребителя, столкнувшиеся в воздухе во время очередной атаки.
В конце сентября тяжелая военная ситуация сложилась в тылу Одессы, в связи с чем дальнейшая оборона города потеряла всякий смысл. Немецкие войска прорвали перекопские оборонительные укрепления, и теперь создалась угроза потери Крыма и Севастополя, а вместе с тем и нарушения морских коммуникаций, по которым в Одессу поставлялись продовольствие, боеприпасы и воинские части. 30 сентября Ставка ВГК приняла решение вывести все войска из Одессы и использовать их для усиления обороны Крыма. Эвакуация началась 1 октября под видом обычных перевозок, но основная часть войск и населения вывозились из города с вечера 15 октября 1941 года, для чего в порту Одессы сосредоточили значительное число кораблей, в том числе 24 транспорта. По мере готовности нагруженные войсками и городским населением боевые и транспортные корабли выходили в море. Последний корабль отошел от пристани в 05: 30 утра 16 октября. К этому времени длинный караван судов, насчитывавший почти 120 вымпелов, растянулся от Одессы до самой Тендровской косы. Для его защиты с воздуха были выделены три эскадрильи из 8, 9 и 32-го ИАП, действующие с крымских прибрежных аэродромов, и 101-я отдельная истребительная эскадрилья с Тендры. Всего охрану каравана обеспечивали 56 истребителей. Пока половина из них барражировала над судами, вторая половина пополняла на аэродромах топливо и боеприпасы, чтобы вылететь ей на смену.
Немецкая разведка обнаружила эвакуацию советских войск из Одессы лишь примерно в 9 часов yтpa, и сразу в воздух были подняты около 50 бомбардировщиков Ju 87 и Ju 88, а также 6 торпедоносцев Не 111 из состава эскадрильи 1./KG 28. Но все их атаки оказались безрезультатными из-за сильного противодействия советских истребителей и зенитной артиллерии. Некоторого успеха добились только торпедоносцы, потопившие в сумерках замыкающий транспорт «Большевик» — по иронии судьбы он предназначался для спасательных целей и шел пустым с одним только балластом. Всего в течение 16 октября советские истребители выполнили для защиты каравана 109 самолето-вылетов и провели 23 воздушных боя, в которых сбили 8 вражеских самолетов ценой двух своих. Еще 3 немецких бомбардировщика уничтожили зенитчики.
Оставшиеся исправные самолеты 69-го ИАП и черноморской группы Демченко своим ходом перелетели в Крым 13 и 14 октября. К сожалению, этот перелет закончился трагически из-за отвратительной погоды, дождей и тумана. В Крыму о вылете истребителей узнали слишком поздно и поэтому на побережье не установили световых ориентиров, а аэродромы не подготовили к приему новых самолетов. Первой после полудня 13 октября вылетела группа 69-го ИАП под командованием Череватенко. Из ее состава два истребителя сели на вынужденную с убранным шасси. Наиболее трагично сложилась судьба летчиков Черноморского флота, покинувших аэродром на рассвете 14 октября. Они отправились в путь тремя группами. Первую группу из шести самолетов вел сам Демченко, и вся она пропала без вести. Вторую группу должен был вести Вальцефер, но из-за внезапно ухудшившейся погоды над одесским аэродромом взлет остальных самолетов задержали, и он полетел в одиночку. Вальцефер вынужденно приземлился в районе Евпатории и при посадке получил тяжелые увечья. Интересно, что его техник, находившийся в фюзеляже самолета за креслом пилота, отделался только легкими ушибами. Из третьей группы погибли двое летчиков (один разбился во время вынужденной посадки, а другой выбросился из самолета с парашютом, но на земле ударился головой о телеграфный столб), а остальные двое совершили посадку на аэродроме Тереклы-Конрад, причем один из них, лейтенант Н. Скачков, садился с пустыми баками поперек посадочной полосы и врезался в расположенный на стоянке ТБ-3, отбив ему плоскость крыла. Таким образом, из 6 истребителей И-16 и 5 Як-1 эскадрильи Демченко были разбиты 10 самолетов, и при этом погибли 8 летчиков, почти столько же, сколько их погибло за период военных действий.
В целом, по советским данным, 69-й ИАП во время обороны Одессы совершил 6600 самолето-вылетов, провел 576 воздушных боев и сбил 94 самолета противника и 6 планеров с десантом. Еще 30 вражеских самолетов полк уничтожил на земле.
ВВС Черноморского флота выполнили под Одессой 4641 самолето-вылет (в том числе 624 ночью) и уничтожили 168 танков, 135 автомобилей и 80 самолетов противника (на земле и в воздухе) при собственных потерях 47 машин.
17 сентября 11-ю немецкую армию возглавил генерал Эрих фон Манштейн. К этому времени ее соединения форсировали Днепр и двигались в направлениях Крыма и Мелитополя. 3-я румынская армия, которая также перешла в оперативное подчинение Манштейна, находилась на западном берегу Днепра в районе Никополя. Первоочередной задачей немцы считали захват Крыма, так как базирующиеся на полуострове советские военные корабли и самолеты представляли угрозу жизненно важному для Германии румынскому нефтяному району Плоешти. Кроме того, ликвидация советского господства на Черном море, по замыслу гитлеровского командования, должна была оказать нужное влияние на Турцию, чтобы подтолкнуть ее к вступлению в войну.
План Манштейна заключался в наступлении на Крым с севера, со стороны суши, и поэтому немецким войскам необходимо было вначале преодолеть советскую оборону на Перекопском перешейке, связывавшем Крым с материком. Этот перешеек имел сравнительно небольшие размеры: ширину от 8 до 23 км и длину около 30 км. Манштейн полагал, что на Перекопе занимают оборону три советские дивизии 9-й армии, отступившие от Днепра. При условии хорошо оборудованных позиций они представляли для немцев серьезное препятствие. В последующем, уже после войны, Манштейн, чтобы оправдать высокие потери, понесенные во время этой наступательной операции, без стеснения увеличил в своих мемуарах число противостоящих ему дивизий на Перекопе до шести, однако в действительности там находилась всего одна 156-я стрелковая дивизия генерала П.В. Черняева из состава крымской 51-й отдельной армии. В критические моменты ей оказывала помощь 106-я дивизия полковника А.Н. Первухина, занимавшая полосу обороны по южному берегу Сиваша. Основные силы 51-й армии располагались либо внутри Крымского полуострова, либо были разбросаны по побережью, так как командарм Ф.И. Кузнецов более всего опасался морских и воздушных десантов противника, а опасность, исходившую с Перекопа, полностью игнорировал.
ВВС 51-й армии, спешно сформированной по приказу Ставки в середине августа, возглавил полковник В.А. Судец. В его распоряжении находилось всего около 80–90 самолетов в составе 182-го (МиГ-3) и 247-го (ЛаГГ-3) истребительных авиаполков и бомбардировочной группы Краснодарских курсов усовершенствования ВВС (36 СБ и 9 ДБ-3). По мере приближения фронта этого оказалось явно недостаточно, и поэтому для непосредственного взаимодействия с частями 51-й армии была создана также авиагруппа ВВС Черноморского флота. Она разместилась на аэродромах вблизи населенного пункта Фрайдорф (там располагался штаб группы), в связи с чем получила название Фрайдорфской. Первоначально в нее включили по одной эскадрилье из 8-го и 32-го ИАП, отдельные 96-ю и 101-ю истребительные эскадрильи, 95-ю ночную эскадрилью легких бомбардировщиков У-2 и гидросамолеты МБР-2 из состава 16-й и 18-й МРАЭ. Всего там имелось 76 самолетов, в том числе 32 И-16, 13 И-15бис, 7 Як-1, 3 И-153, 9 У-2 и 12 МБР-2. В процессе перебазирования на новые аэродромы добавились еще 3 Ил-2 из 46-й штурмовой эскадрильи и 70-я отдельная бомбардировочная эскадрилья (2 СБ, 2 Р-5 и 1 Р-10). Командиром Фрайдорфской авиагруппы был назначен майор А.З. Душин, но фактически распоряжался ей заместитель командующего ВВС ЧФ генерал А.А. Ермаченков. К боевым действиям группа приступила 16 сентября, совершив налеты на немецкие колонны у Новомихайловки и в районе железнодорожной станции Сальково. Всего в течение дня она выполнила 56 самолето-вылетов, из которых 30 — непосредственно на штурмовку вражеских войск.
