Англичане отлично понимали значение Крита для коммуникаций в восточной части Средиземного моря, Египта и Суэцкого канала. Они начали укреплять остров еще осенью 1940 года. На Крит были переброшены войска, боевая техника и установлена значительная зенитная артиллерия. Для действия истребительной авиации были оборудованы аэродромы в районе Гераклиона и возле Малеме. Были оборудованы посадочные площадки еще в двух пунктах. Англичане не опасались воздушного десанта, считая, что такой большой остров может быть захвачен только с моря. Командующий войсками на Крите генерал Фрейберг докладывал: «Я нисколько не тревожусь насчет воздушного десанта. Я принял свои меры и считаю, что смогу справиться с положением силами, которые имеются в моем распоряжении». Англичане, казалось, действительно приняли все меры для отражения морского десанта. На участках побережья, подходящих для высадки, была создана достаточно мощная противодесантная оборона, состоящая из множества батарей. Средиземноморский флот, привлеченный к обороне Крита, был значителен и включал пять отрядов, развернутых на ближних подступах к острову. Первый отряд включал линкоры «Куин Элизабет» и «Бархем», авианосец «Фаридебл» и три эсминца. Второй отряд имел два легких крейсера «Дидо», «Орион» и четыре эсминца. Третий отряд состоял из двух линкоров, легкого крейсера и девяти эсминцев. Четвертый и пятый отряды включали четыре легких крейсера и несколько эсминцев.
Крит был фактически окружен со всех сторон английскими кораблями. Первые удары по аэродромам на Крите начались еще 10 мая и практически уничтожили всю истребительную авиацию англичан. Расправившись с истребителями, 20 мая немцы подвергли ожесточенной бомбардировке районы предполагаемой высадки воздушного десанта. Сразу после окончания бомбардировки на остров был сброшен парашютный десант и доставлены десантные планеры. Несмотря на значительные потери, немцам удалось закрепиться. Всего в первый день на остров высадилось около 8 тыс. солдат и офицеров.
Попытка немцев высадить морской десант успеха не имела. В ночь на 21 мая немцы направили на Крит два транспорта и около десятка небольших судов с десантом под охрана (по другим данным — торпедных катеров). На его перехват вышли крейсера «Дидо», «Орион», «Эйджекс» и четыре эсминца и полностью разгромили его. Утром 22 мая крейсера англичан атаковали другой десантный отряд немцев из 38 судов. Теперь ночная темнота не способствовала успеху. Ценой потери двух крейсеров, потопленных немецкой авиацией, англичане довольствовались уничтожением только двух транспортов. Кроме крейсеров под ударами авиации погибли еще два эсминца и ряд кораблей, в том числе два линкора получили различные повреждения. Была уничтожена и немногочисленная истребительская эскадрилья единственного авианосца «Формидебл». Корабли остались без воздушного прикрытия. В результате англичане вынуждены были вывести из-под удара немецкой авиации часть своего флота Ушел и единственный авианосец. Впрочем, 26 мая он и два линкора вернулись к Криту и снова, получив повреждения, вынуждены были убраться в Александрию.
К этому моменту немцы захватили все важнейшие пункты на острове, и необходимость эвакуации стала очевидной. Несмотря на отсутствие истребительного прикрытия, англичане приняли решение эвакуировать свои войска на крейсерах и эсминцах. Первыми в ночь на 29 мая на крейсерах «Дидо», «Орион», «Эйджекс» и шести эсминцах были эвакуированы войска из Гераклиона. На отходе самолетами были потоплены два эсминца. Два крейсера и эсминец получили повреждения. Если ночь позволяла погрузить войска на корабли, то с наступлением светлого времени корабли становились относительно легкой добычей авиации. С 29 по 31 мая крейсерами и эсминцами было вывезено с острова около 17 тыс. человек. На острове была брошена вся боевая техника Несмотря на опасность гибели, английские крейсера и эсминцы стремились спасти как можно больше людей. В ночь на 30 мая крейсера «Феб», «Перт», «Калькутта», три эсминца и быстроходный транспорт вывезли 6000 человек.
Следующая попытка спасти еще 4000 человек на эсминцах и посланных им на помощь крейсерах «Ковентри» и «Калькутта» дорого обошлась англичанам — «Калькутта» был потоплен немецкой авиацией. Борьба за Крит стоила англичанам потери крейсеров «Йорк», «Калькутта» и «Глоучестер». Кроме них были потоплены еще семь эсминцев и двадцать девять малых кораблей. Ряд кораблей, в том числе авианосец, три линкора, шесть крейсеров и семь эсминцев получили различные повреждения. Большие потери понес и греческий флот. Немецкая авиация утопила старый броненосец «Килкис», десять эсминцев и миноносцев и много мелких судов и транспортов (до 70% состава). Англичане и греки за время обороны острова потеряли около 25 тыс. человек. Потери немцев, несмотря на то что они были нападающей стороной, были много меньше — около 6500 человек Значительные потери понесла только немецкая авиация. Захват Крита обошелся им в 220 боевых и 119 транспортных самолетов.
После захвата Греции с Критом и успехов в Северной Африке положение англичан в восточной части Средиземного моря стало критическим Англичане готовились к эвакуации из района Суэцкого канала на Ближний Восток, несмотря на прогерманские настроения в руководстве этого региона Поэтому против германского ставленника в Ираке Рашида Али они отрядили значительные силы, в том числе и корабельные. В операции участвовал старый авианосец «Гермес», крейсера «Энтерпрайз», «Эмеральд» и «Линдер». Слабо вооруженные силы Ирака были разгромлены
Сирию занимали французские войска, подчиненные правительству Петена Наступление английских войск из Палестины в Сирию поддерживал сильный отряд кораблей в составе крейсеров «Карлейл», «Ковентри», «Феб», «Перт» и «Эйджекс» и нескольких эсминцев. Противник располагал всего двумя эсминцами и несколькими малыми кораблями. Войска Петена потерпели поражение и 11 июля 1941 года сложили оружие. Война на Ближнем Востоке окончилась, и англичане получили плацдарм для возможного отступления из Египта (к их счастью, воспользоваться плацдармом не пришлось).
В связи с большими потерями и осложнившейся обстановкой англичане были вынуждены ограничить свои перевозки по «продольной» коммуникации Средиземного моря. За вторую половину 1941 года они провели на Мальту только два конвоя — в июле и сентябре. Теперь для прикрытия конвоев привлекались только корабли, базирующиеся на Гибралтаре. Англичане не хотели рисковать своими тяжелыми кораблями, и Восточная эскадра выходила в море только для демонстрации на значительном удалении от германских аэродромов.
Июльский конвой на Мальту включал семь транспортов. Непосредственное охранение состояло из крейсеров «Эдинбург», «Манчестер», «Аретуза» и «Гермайони», минного заградителя «Мэксмен» и 12 эсминцев. Привлечение к охранению конвоя заградителя «Мэксмен» объясняется тем, что он имел значительные средства ПВО — шесть 102-мм пушек и шестнадцать 20 — 40-мм автоматов — такие же, какие имели и крейсера ПВО типа «Кале-дон». Оперативное прикрытие было также весьма мощным и состояло из авианосца «Арк Ройял», линкора «Нельсон», линейного крейсера «Ринаун» и пяти эсминцев. Конвой дошел до Мальты, понеся относительно небольшие потери. Итальянская авиация потопила эсминец и тяжело повредила крейсер «Манчестер» и один транспорт. Однако из соотношения числа транспортов и кораблей охранения видно, с какими трудностями сталкивались англичане, обеспечивая доставку топлива и вооружения на Мальту.
