Было очевидно, что командующий флотом оценивал эвакуацию Таллина не как простой переход, а как прорыв с боем, в котором неминуемо будут и потери. Место базирования отряда прикрытия — остров Готланд — было избрано не случайно. Готланд находился как раз на полпути между Таллином и Кронштадтом, а основное противодействие противника ожидалось на отрезке между Таллином и Готландом.
Военный совет флота просил Главкома Северо-Западного направления с рассветом 28 и 29 августа нанести удары по аэродромам противника бомбардировочной авиацией флота, переданной к этому времени фронту, и, если имеется возможность, собрать на аэродроме в Липово максимум истребителей с подвесными бачками для прикрытия кораблей и судов. Кроме того, просили временно вернуть с Ладожского озера 16 «малых охотников» с тем, чтобы на рассвете 29 августа поставить их вдоль фарватера между островами Кери и Гогланд — для защиты от подводных лодок. Но ответа на свою просьбу командующий флотом не получил. Положение осложнилось тем, что пришлось оставить и аэродром Липово.
В соответствии с планом перехода отряд главных сил должен был начать переход в 8.00, отряд прикрытия — в 10.00 и арьергард — 10.20 28 августа. Начало движение конвоев: № 1 — 22.00 27 августа, № 2 — 4.00 — 5.00 28 августа, № 3 — 4.00 — 5.00 28 августа, № 4 — 23.00 27 августа. Считалось, что при таком рассредоточенном движении конвоев и отрядов они не будут мешать друг другу. Вместе с тем путь, протраленный тральщиками впереди идущего конвоя или отряда, мог быть сравнительно безопасным для проводки сзади идущего конвоя или отряда.
При разработке плана учитывалось отсутствие прикрытия истребительной авиацией на переходе до Гогланда. Именно поэтому, несмотря на отсутствие достаточного опыта в совместном ночном плавании тральщиков и транспортов в сложных условиях минной обстановки, предусматривалась ночная проводка за тралами 1-го конвоя. Он должен был выйти с Таллинского рейда в 22 часа 27 августа, имея в противоминном охранении шесть лучших тихоходных тральщиков, а вслед за ним в 23 часа должен был выйти 4-й конвой (без тральщиков).
Согласно тому же плану, начало движения 2-го и 3-го конвоев, в состав которых вошла основная масса (70%) транспортов и иных больших судов, было назначено соответственно на 4 и 5 часов 28 августа. Предполагалось, что при таких условиях 2-й и 3-й конвои, идя со средней скоростью пяти — шести узлов, смогут засветло форсировать Юминдское минное поле и к вечеру выйти в район Вайндло — Гогланд, где минная опасность считалась незначительной (а практически и вовсе отсутствовала).
Флоту предстояло пройти 321 км Финским заливом, где на протяжении 250 км оба берега были заняты противником
Немцы и финны предполагали, что флот будет прорываться в Кронштадт, другого пути у него не было, и также готовились к этому. Они усиливали минное заграждение на меридиане Юминды (с 11 июля по 28 августа к северо-западу, северу и северо-востоку от мыса Юминда немцами было выставлено более 2500 мин и минных защитников). На самом мысе они установили 170-мм батарею, создав классическую минно-артиллерийскую позицию, форсировать которую было весьма сложно. На аэродромы Прибалтики немцы стягивали штурмовую и бомбардировочную авиацию.
Истребительная авиация ВВС КБФ имела достаточно машин для обеспечения прикрытия флота. Однако к моменту эвакуации Таллина немецкие войска продвинулись уже за реку Луга, и все аэродромы, которые можно было использовать, оказались в районе Ленинграда. Поэтому даже новые истребители могли надежно прикрыть корабли и суда только от Гогланда, а старые могли продержаться над островом только 10 минут. Если бы были созданы хотя бы временные аэродромы на Гогланде или Лавенсари, авиация противника получила бы достойный отпор.
И все же основным препятствием были мины. Именно «рогатая смерть» стала причиной гибели большинства боевых кораблей и транспортов. Основная трудность организации противоминной обороны заключалась в том, что предстояло провести за тралами свыше 100 кораблей и судов, для чего, согласно существовавшим в то время нормам, следовало выделить не менее сотни тральщиков, между тем в непосредственном распоряжении командования КБФ к полудню 28 августа имелось всего десять БТЩ и 17 тихоходных тральщиков, а также 21 катерный тральщик — всего 48 единиц.
Тральные силы были распределены но отрядам неравномерно. Все десять БТЩ были выделены для проводки за тралами отрядов главных сил и прикрытия, а для проводки кораблей арьергарда не осталось ни одного тральщика, 4-й конвой также должен был совершать переход самостоятельно, без тральщиков. Из 17 тихоходных тральщиков семь поступили в распоряжение командира 1-го конвоя, для проводки 2-го и 3-го конвоев было выделено по четыре тихоходных тральщика, и, кроме того, в распоряжение командира 2-го конвоя были переданы еще три тральщика, прибывшие из Кронштадта. Катера-тральщики были распределены между всеми конвоями, но, за исключением двух катеров, не использовались по прямому назначению.
Уже днем 27 августа вследствие продолжавшегося артиллерийского обстрела стоянка кораблей и судов на Таллинском рейде стала опасной. К концу дня боевые корабли перешли частью к острову Найссар, частью к острову Аэгна, продолжая вести огонь по наступающим немецким войскам, а транспорты по мере готовности ночью и утром 28 августа сосредоточились в районе острова Аэгна. Последний катер МО ушел из Минной гавани около 8 часов 28 августа.
Утром 28 августа, когда все корабли и суда вышли на рейд, началось заграждение таллинских гаваней и уничтожение важных объектов. К 8 часам в южном проходе в Купеческую гавань затопили железнодорожные вагоны, паровозы и землечерпалки, в северном — транспорт «Гамма». Западный вход закрыть не удалось, так как предназначенный для этого катер-тральщик «Кери» ветром был выброшен на мель. В Каботажной гавани пустили на дно бывший надводный минный заградитель «Амур», восточный вход в Минную гавань заградили буксиром «Мардус». СКР «Буря» поставил пять минных банок (всего 19 мин) в районах бухты Копли-Лахт и Сурупского прохода. Катерный тральщик Вайндло поставил мины в Купеческой гавани и на Таллинском рейде. После ухода в море отрядов главных сил и прикрытия сторожевые корабли «Снег» и «Циклон» поставили банками около 90 мин в районе остров Аэша — банка Лейтегрунд (всею на рейде выставлено 112 мин).
Личный состав береговых батарей, расположенных в Палдиски, на островах Найссар и Аэгна, полностью расстреляв боезапас, взорвал башни, орудия и погреба и присоединился на плавсредствах к отходящим эшелонам транспортов.
Транспорты приняли около 30 тысяч человек, военных и гражданских. Погрузка войск на боевые корабли не предполагалась. Тем не менее они приняли на борт по нескольку десятков человек, в основном из состава подразделений флота. А эсминцы арьергарда и три спасательных судна, последними уходившими из Минной гавани, приняли отходившие войска — от 200 до 270 человек.
Первоначальному решению командования КБФ о совершении перехода от Таллина до Гогланда в светлое время суток помешала неблагоприятная погода. Во второй половине 27 августа, когда уже началась посадка войск на транспорты, задул северо-западный ветер силой до 7 баллов.
