Начавшиеся в 18.02 атаки авиации противника (7 самолетов) отражались мощным огнем зенитной артиллерии кораблей, и ни одна бомба не достигла цели. Вместе с тем были защищены от ударов с воздуха транспорты 2-го и 3-го конвоев, которые обгонял отряд, следовательно, на этом отрезке пути примерно до меридиана маяка Кери задача отряда главных сил, заключавшаяся в прикрытии транспортов от атак противника, была выполнена. Однако, встретив мощный отпор, немецкие пилоты избрали целью своих последующих атак суда 1-го каравана, где противовоздушная оборона была значительно слабее, и добились попаданий в ледокол «Вольдемаре» и транспорт «Вирония».
Между 19 часами и 19.30 юминдская батарея с дистанции 115 — 95 каб. дважды открывала огонь по крейсеру. В ответ он сделал шесть залпов из орудий главного калибра. Дымовая завеса, поставленная эсминцами и катерами, не позволила противнику пристреляться.
Идя тем же путем, что и 1-й конвой, отряд главных сил держался в полосе, протраленной тральщиками конвоя, поэтому БТЩ отряда подсекли всего две мины. Около 19.30 отряд начал обгонять концевые корабли 1-го конвоя, обходя их с юга. БТЩ «Фугас», «Гафель» и Т-217 начиная с 19.50 в течение нескольких минут вытралили два минных защитника и четыре мины, взрывами которых у них к 20.10 были перебиты тралы.
Порядок движения БТЩ при замене тралов нарушался, при этом с тралами шли всего три или два тральщика. В это время отряд главных сил обгонял суда 1-го каравана, проходя почти вплотную к ним с юга. Суда конвоя остановились и медленно дрейфовали на юг, стесняя движение кораблей отряда. Нарушился порядок равнения в их кильватерной колонне. В таких условиях подводная лодка С-5, шедшая за «Кировым», в 20.11 подорвалась на плавающей мине и через 40 сек. затонула. Спаслись только девять человек, включая командира бригады, капитана 1-го ранга Н.П. Египко.
Опытные экипажи БТЩ стремились быстрее заменить тралы и занять места в строю. Тем не менее комфлота с «Кирова» неоднократно подгонял их, передавая по УКВ, а затем прожектором: «Исправить строй», «Ускорить постановку тралов».
Обогнав суда 1-го конвоя, отряд главных сил шел впереди всего флота. Около 20.35 «Киров» правым параваном захватил мину, которая не взорвалась, но через несколько минут параван с миной всплыл и стал приближаться к борту крейсера. Тралящую часть охранителя обрезали автогеном, и это помогло предотвратить подрыв на мине. Во время этого маневра крейсер уменьшил ход до малого, и поэтому еще больше отстал от БТЩ, хотя и до того расстояние от концевого тральщика до крейсера составляло от полутора до двух миль.
Вообще строй ни одного другого отряда или конвоя не растягивался до такой степени, как строй отряда главных сил. Подводные лодки плохо держались в строю, часто уклонялись в сторону и уменьшали ход при обнаружении плавающих мин. Поэтому концевые лодки и лидер «Ленинград» нередко шли в стороне от тральной полосы. Уже в 18.30 расстояние от головного тральщика «Шпиль» до замыкающего лидера «Ленинград» составляло 6 миль и продолжало увеличиваться. Течением мимо лидера проносило множество плавающих мин, сорванных штормом с якорей и подсеченнх тральщиками. Эти мины экипажу пришлось баграми и шестами отводить от борта. Несмотря на это, оба паравана захватили по мине. Не имея возможности маневрировать, командир приказал обрубить тросы параванов и задним ходом вывел лидер из опасной зоны. Затем остановил корабль, чтобы поставить новые параваны. В этот момент по стоявшему без хода лидеру открыла огонь батарея с мыса Юминда «Ленинград» открыл ответный огонь и заставил ее замолчать. Пока лидер менял параваны и отбивался от батареи, отряд ушел вперед.
В 20.32 взрывом был перебит трал головного БТЩ «Шпиль», а «Гафель» и Т-217 еще не успели заменить тралы. Ширина тральной полосы уменьшилась до 1,5 каб. С БТЩ «Шпиль» предупредили эсминец «Яков Свердлов», что на его пути плавает подсеченная мина «Яков Свердлов» уменьшил ход до самого малого, но на таком ходу параван-охранитель не мог принести пользу. В 20.50 эсминец подорвался на мине и переломился пополам. Через 5 — 6 минут корабль затонул, из его экипажа и находившихся на борту пассажиров погибло 114 человек. Долгое время после войны в нашей литературе существовала красивая легенда, будто бы эсминец принял на себя торпеду, выпущенную с подводной лодки по крейсеру «Киров», и тем самым прикрыл собой флагмана. Вот только ни немцы, ни финны не направляли свои подводные лодки в самый центр своего же минного заграждения.
В правом параване «Гордого» в 20.36 взорвалась мина в 5 — 8 м от борта. При этом заклинило руль в положении «лево на борг». Эсминец описал циркуляцию влево и, пройдя перед форштевнем «Кирова» и под кормой «Сметливого», остановился на левой раковине крейсера. Повреждения «Гордого» оказались очень тяжелыми. В корпусе появилась течь, через разошедшиеся швы и трещины в обшивке вода затопила все три котельных отделения (всего эсминец принял 420 т), на некоторое время корабль лишился хода Командир эсминца капитан 3-го ранга Е.Б. Ефет, не желая рисковать всем экипажем, приказал остаться на корабле офицерам, старшинам групп, зенитчикам и личному составу аварийных партий. Остальные были сняты подошедшим БТЩ «Гак», из отряда прикрытия.
Около 21 часа с крейсера «Киров» открыли огонь по обнаруженному слева в 15 каб. перископу. Незадолго до этого «Сметливому» было приказано выйти в охранение крейсера с левого борта на место «Якова Свердлова». На «Сметливом» исполнили приказание, но при этом доложили, что эсминец идет по непротраленной полосе. Вслед за тем взрывом мины был перебит трал БТЩ «Верн», а в параване крейсера обнаружена мина. Наконец, в 21.15 — 21.17 артиллерийским огнем крейсера была отражена атака четырех торпедных катеров противника, скрывшихся под прикрытием дымовой завесы в 70 — 80 каб. севернее отряда главных сил. После этого в 21.25 «Сметливому» было приказано занять прежнее место в голове флагмана. В это же время командующий КБФ но радио приказал командиру Кронштадтской ВМБ выслать ледокол «Октябрь» для буксировки поврежденного миноносца «Гордый».
Не имея полной уверенности в отсутствии минных заграждений противника на Западном Гогландском плесе, командующий флотом еще до захода солнца принял решение не подвергать корабли отряда главных сил риску подрыва на не замеченных в темноте плавающих и подсеченных минах. Было решено стать на якорь в районе маяка Родшер, о чем в 20.26 была послала радиограмма в два адреса — начальнику штаба КБФ (на лидер «Минск») и командиру Кронштадтской ВМБ. Этой же радиограммой, подписанной Военным советом КБФ, было приказано сосредоточенным у Гогланда тральщикам протралить фарватер и к 4.30 29 августа подойти к крейсеру «Киров».
Это приказание дошло до командира гогландского отряда только около 0.30 29 августа. Высланные им шесть тихоходных тральщиков протралили фарватер, около 6.40 встретились у Родшера с отрядом главных сил и получили приказание командующего КБФ идти навстречу отряду прикрытия. В дальнейшем эти тральщики и другие корабли гогландского отряда занимались главным образом буксировкой поврежденных транспортов и доставкой спасенных людей на остров Гогланд.
Ввиду сгустившейся темноты корабли отряда главных сил в 23.05 стали на якорь в восьми милях севернее маяка Вайндло, не дойдя нескольких миль до первоначально намеченного района. Пять БТЩ были расставлены в круговом охранении отряда, сильно уменьшившегося в составе. В частности, отсутствовал лидер «Ленинград», с которым на крейсере «Киров» уже давно потеряли зрительную связь и который в конце концов около 23 часов присоединился к отряду прикрытия.
