Обстановка осложнялась и тем, что боевые корабли флота участвовала в отражении немецкого наступления на Ленинград. Посылая эсминцы, лидер и канонерские лодки к Гогланду и Ханко, командование флотом «снимало с огневых позиций» несколько батарей 130-мм орудий.
Бывший командующий ВМБ Ханко генерал-майор С.И. Кабанов вспоминал: «В то же время необходимо определить, что и когда мы начнем уничтожать и, возможно, уже начать постепенное уничтожение. Боевые объекты и техника, подлежащие обязательному уничтожению, известны заранее. Неведомы лишь сроки уничтожения, неизвестно и что сможем увезти, а что останется; не знаем мы, и до каких нор нам понадобятся транспорт, перевозящий грузы и людей к пирсам, краны, вагоны, другая техника, средства прикрытия последнего эшелона.
Всего этого не решишь без плана и сроков прихода кораблей в базу. А такого плана, повторяю, не было, и, возможно, если он где-то и был, нам не могли его сообщить, учитывая положение флота, фронта и Ленинграда в ноябре 1941 г. Мы даже не знали, чем флот располагает для вывоза с полуострова ценной боевой техники» (Кабанов. С 272).
Но самое главное, чтобы погрузить защитников Ханко, кораблям предварительно необходимо было прорваться из Кронштадта через минные поля, под огнем береговых батарей. Не все корабли дошли до Ханко, и не все дошедшие до базы благополучно вернулись в Кронштадт.
Если при Таллинском переходе корабли обстреливались только с южного берега, то на переходах с Ханко батареи противника брали наши корабли в вилку.
Уходя из Таллина и Одессы, командиры кораблей знали, что возвращаться им некуда, — оставалось идти только вперед. При походах на Ханко, в глубокий тыл противника, они имели искушение в случае какой-либо опасности вернуться. Именно это и произошло с отрядом М.З. Москаленко.
Штабом КБФ проведение операции планировалась осуществить в течение примерно одной недели тремя отрядами кораблей, которые должны были следовать друг за другом. Однако ряд случаев гибели кораблей и судов вынудил командование флотом отступить от первоначального плана.
Для оперативного прикрытия операции эвакуации Ханко с моря на позициях в устье Финского залива были направлены подводные лодки. В их задачу входило своевременно обнаружить вражеские корабли, донести о них командованию флота и атаковать их в случае приближения к маршруту отряда.
31 октября из Кронштадта на позицию западнее Ханко вышла С-9. Корабли противника так и не были обнаружены. Лодка сама чуть было не погибла во время шторма и вернулась 13 ноября. Щ-324 вышла 2 ноября, 5-го прибыла на позицию. Больше сообщений от нее не поступало. Возможно, лодка погибла на минном заграждении «Апольд».
В светлое время суток корабли должны были прикрывать истребители, взлетавшие с аэродромов Кронштадта и Ханко.
30 октября приказом командующего КБФ был сформирован 1-й отряд кораблей для перевозки войск с Ханко. В его состав включили минный заградитель «Марти», эсминцы «Стойкий» и «Славный», пять БТЩ: Т-207, Т-210, Т-215, Т-217, Т-218 и пять катеров МО. Возглавил отряд командующий эскадрой вице-адмирал В.П. Дрозд, чтобы лично ознакомиться с условиями проведения операции. Тральщиками командовал командир отряда траления капитан 3-го ранга В.П. Лихолетов, а группой катеров МО — командир дивизиона капитан-лейтенант М.В. Капралов. На минном заградителе «Марти» находился командир отряда заградителей капитан 1-го ранга Н.И. Мещерский. С отрядом должно было следовать звено (3 единицы) торпедных катеров типа Д-3 под командованием капитан-лейтенанта Кастрюлина.
Самый крупный корабль отряда — минный заградитель «Марти» — бывшая императорская яхта «Штандарт», переоборудованная в 1936 г. в минный заградитель. «Марти» находился в Ленинграде на ремонте, исправляя повреждения, полученные во время бомбежек немецкой авиацией. Получив приказ готовиться к операции, на корабле срочно заканчивали ремонт, оборудовали трюмы для приемки войск, срезали мачты. 31 октября минзаг перешел из Ленинграда в Кронштадт.
«Стойкий» также находился в Ленинграде, у стенки Балтийскою завода, устраняя повреждения, полученные в результате попадания тяжелого немецкого снаряда. Получив приказ перейти в Кронштадт, эсминец задержался, принимая топливо с крейсера «Киров». В 23.10 31 октября «Стойкий» снялся со швартовов и взял курс на Кронштадт.
На Большом рейде «Стойкий» встал на якорь. К его борту подошел катер, с которого на эсминец поднялись: командующий эскадрой вице-адмирал В.П. Дрозд, бригадный комиссар Ф.Г. Масалов, начальник походного штаба капитан 2-го ранга В.М. Нарыков, флагманский штурман эскадры капитан 3-го ранга Л.Е. Родичев, связисты капитан-лейтенант С.В. Фабричнов (флагманский связист эскадры) и старший лейтенант Б.А. Шубников. Второй эсминец — «Славный» — находился в Кронштадте, периодически ведя огонь но войскам противника, наступавшим на Ленинград.
1 ноября в 2.00 командиры кораблей получили приказ о цели операции — участии в эвакуации Ханко. В 2.40 первыми снялись с якоря тральщики, в 3.00 — минный заградитель, а через 15 минут — эсминцы. С проходом боновых заграждений корабли построились в походный ордер. Впереди строем уступа шли четыре БТЩ — Т-207, Т-210, Т-215, Т-217, за ними — «Стойкий» под флагом командующего эскадрой. В кильватер за флагманом — «Марти» и «Славный». Отряд сопровождали пять катеров МО, один из них шел впереди «Стойкого», остальные по бортам. После того как корабли легли на створ кронштадтских маяков, около 4 часов по приказанию флагмана были поставлены тралы и параваны. Эскадренный ход — 12 уз.
При подходе к острову Сескар «Стойкий» проскочил точку поворота, а повернув, пошел по малым глубинам, близко прижавшись к острову. «Марти», шедший в кильватер, получил с флагмана по УKB сигнал — «Ваш курс ведет к опасности». Но сам «Стойкий», не отворачивая, продолжал идти тем же курсом по глубинам 5 — 6 метров. Поэтому «Марти», имевший осадку около 7 м, описал коордонат вправо и вышел на безопасный курс, оказавшись в стороне от «Стойкого». Дальше минзаг пошел по непротраленной полосе, только при повороте на новый курс «Марти» смог вступить в кильватер «Стойкому». Утром корабли прибыли на рейд Сууркюля на острове Гогланд.
Т-218 и два катера МО задержались в Кронштадте, поскольку не закончили приемку топлива Три торпедных катера типа Д-3 — № 72,88 и 102 — также запоздали. Катера грузили на палубы бочки с бензином. Дело в том, что эти катера, хотя и считались мореходными, имели дальность плавания, даже при экономической скорости 8 уз, всего 550 миль. То есть без дозаправки они не могли преодолеть путь от Кронштадта до Ханко и обратно. На Ханко бензина не было, пришлось везти его с собой. Катера должны были следовать с Т-218. В 6.00 оперативный дежурный штаба бригады торпедных катеров запросил оперативного дежурного штаба ОВРа, вышел ли Т-218. Последний ответил, что тральщик еще не готов, ждите приказа. Но тут вмешалось командование флотом, в 8.11 был получен приказ начальника штаба флота Ю.Ф. Ралля: «Немедленно выслать ТКА и догнать эскадру на полном ходу». Спустя пять минут, в 8.16, катера вышли из базы Литке. В 9.45 ноет СНИС № 24 сообщил, что районе о-ва Сескар торпедные катера были атакованы восемью истребителями противника, подожжены пушечно-пулеметным огнем, взорвались и затонули со всеми экипажами. По-видимому, быстрому возникновению пожаров на катерах способствовали бочки с бензином, находившиеся на их палубах. Но одной из причин их гибели была несогласованность решений штабов эскадры, флота и бригады торпедных катеров, что привело к тому, что катера совершали переход в зоне действия немецких истребителей в светлое время суток
