3 ноября в 8.00 отряд прибыл на Гогланд и встал на якорь на восточном ютландском рейде у той же Северной деревни. Вскоре подошли Т-218 и Т-210 (на нем перешли на ручное управление рулем).
На рейде Гогланда стояли корабли второго отряда, направлявшегося на Ханко, — эсминцы «Суровый», «Сметливый», ледокол «Суур-Тыл», тральщики и катера. С тральщиков первого отряда были пересажены около 550 человек на ледокол «Суур-Тыл», который остался на Гогланде после ухода второго отряда. Т-207 был передан в состав второго отряда, с которым отправился на Ханко.
За время стоянки сигнальщики дважды, в 16.49 и 17.40, обнаруживали группы немецких самолетов, на кораблях объявлялась воздушная тревога. Однако немцы не бомбили корабли, проходя стороной.
Ледокол «Суур-Тыл» в охранении Т-210 и Т-217 в 17.25 вышел с Гогланда и направился в Ленинград. В 3.30 4 ноября отряд миновал Большой Кронштадтский рейд. В 5.10 при следовании Морским каналом с южного берега открыла огонь немецкая батарея, выпустившая 47 снарядов. Один из них попал в кормовой мостик ледокола, пробил палубу и разорвался в продовольственной кладовой. В 6.22 ледокол и тральщики вошли в закрытую часть Морского канала, а в 7.40 БТЩ встали к военной пристани и спустя час закончили выгрузку войск. Т-210 «Гак», поврежденный взрывом, находился в ремонте до 21 ноября.
В 17.50 отряд В.П. Дрозда снялся с якоря для перехода в Ленинград. В это же время на рейде был обнаружен перископ подводной лодки. Минный заградитель «Марти» открыл по нему огонь ныряющими снарядами, а эсминцы атаковали место обнаружения лодки глубинными бомбами. Спустя две минуты лодка всплыла. Ею оказалась наша Щ-324, она направлялась на позицию в устье Финского залива, где должна была патрулировать, прикрывая эвакуацию Ханко. Только случайность спасла лодку от гибели. Этот случай показал, что охрана рейда организована плохо.
В 19.05 отряд построился в походный ордер и направился на восток. При подходе к банке Демонстейн и на фарватере, ведущем к Толбухину маяку, был ряд районов, запрещенных для плавания кораблей с осадкой более 6 м. Но «Стойкий» шел по этим районам, и «Марти» пришлось дважды делать коордонат влево, обходя опасные районы, при этом выходя из протраленной полосы. Несмотря на то, что на флагмане находился штаб отряда и флагманский штурман, эсминец не учитывал ответственности за идущие ему в кильватер корабли. Имея осадку менее 4 м, он шел по глубинам 5 — 6 м, а осадка «Марти» — 7 м. Запасы топлива на «Стойком» были на исходе. Мазут ведрами собирали по всем цистернам и сливали в одну.
4 ноября в 1.48 корабли легли на створ Кронштадтских маяков, а в 2.45 вошли в Морской канал. От Толбухина маяка до Ленинграда корабли шли в сплошном льду толщиной 7 — 10 см В 4.40 они встали на якорь на Неве, а затем подошли к пристани и начали выгрузку. 4231 человек гарнизона с личным оружием и боезапасом, а также два дивизиона полевой артиллерии, без потерь были доставлены в Ленинград.
Во время операции велась воздушная разведка до устья Финского залива. Истребительная авиация прикрывала стоянку кораблей на Гогланде и Ханко, а также переход в светлое время суток. Артиллерия Ижорского укрепленного сектора была в готовности для подавления батарей противника.
Первый поход на Ханко прошел успешно, без потерь. На весь поход из Кронштадта до Ханко и обратно в Ленинград затрачено всего четверо суток. Если бы походы последующих отрядов выполнялись так же четко, гарнизон Ханко мог быть доставлен в Ленинград уже в первой половине ноября.
Один из участников этого похода — командир БТЩ «Гак» старший лейтенант С.В. Панков — считал, что после похода на Ханко трех БТЩ следовало включить в первый отряд кроме двух эсминцев и минного заградителя «Марта» еще ряд кораблей, в том числе минзаг «Урал», транспорт «И. Сталин», поскольку противник не вел разведку залива и имелась возможность перебросить войска быстро, пока он не догадывается об операции.
После ухода отряда с Ханко на позиции 270-го полка встал 219-й стрелковый полк Брешь в артиллерийской поддержке, возникшую с уходом двух дивизионов 343-го артполка, пришлось заполнить плановыми огнями береговых батарей. Весь оставшийся гарнизон был переведен на паек по полной норме. Теперь экономить продукты было незачем. Так же поступали и с боезапасом — комендант сектора береговой обороны и командир 8-й ОСБ получили приказание: на каждый выстрел врага отвечать двумя-тремя выстрелами. Только бензин оставался дефицитом.
Второй отряд для похода на Ханко начал формироваться сразу же после ухода из Кронштадта первого отряда. В его состав были включены ледокол «Суур-Тыл», эсминцы «Суровый» и «Сметливый», быстроходные тральщики Т-211 «Рым», Т-206 «Верп», Т-205 «Гафель», катера МО №№ 307, 309, 210, 407. Командиром отряда был назначен командир 2-го дивизиона эскадренных миноносцев капитан 1-го ранга А.И. Заяц (флаг на «Суровом»).
Выбор в качестве транспортного судна ледокола более чем странный. Он не был приспособлен для перевозки грузов и пассажиров. Более того, ледокол, предназначенный для плавания во льдах, при волнении моря плохо держался на курсе и имел чрезвычайно резкую качку.
Ввиду ограниченного времени для подготовки к походу на БТЩ не успели определить девиацию и не получили дополнительных комплектов параванов и тральных частей. На «Суур-Тыле» за неделю до похода — 25 октября — эстонская команда была списана и набрана новая из Ленинградского торгового порта и флотского экипажа. Новая команда не успела полностью освоить его механизмы.
«Суровый» и «Сметливый» стояли на огневых позициях на Неве и вели огонь по укреплениям немецких войск. 2 ноября в 19.00 эсминцы и тральщики вышли из Ленинграда в Кронштадт, вместе с ними шел из Ленинграда лидер «Ленинград». Спустя два часа корабли прибыли на Малый Кронштадтский рейд. В 21.30 из Ленинграда вышел ледокол.
Еще до возвращения отряда вице-адмирала В.П. Дрозда второй отряд вышел из Кронштадта. В 01.45 3 ноября он снялся с Большого Кронштадтского рейда для следования к Гогланду. Вместе с ним шли четыре торпедных катера типа Г-5 — последние шли только до Гогланда, где их должны были сменить катера типа Д-3.
Переход на Гогланд совершался с параванами со скоростью 12 уз. Первая половина отряда — «Суровый», три БТЩ, четыре катера МО — прибыла к Гогланду в 10.30, остальные корабли отстали из-за ледокола, забункерованного некачественным углем и дававшего ход 8 — 10 уз. вместо 12, и пришли туда в 13.30.
На Гогланде корабли второго отряда встретили первый отряд, только что вернувшийся с Ханко. На рейде Сууркюля стояли четыре эсминца, минный заградитель «Марти», ледокол «Суур-Тыл», семь БТЩ, катера.
Во время совместной стоянки 3 ноября у Гогланда была произведена частичная реорганизация состава второго отряда. Ледокол «Суур-Тыл» был отставлен от перехода Гогланд — Ханко, из-за невозможности развить скорость 12 уз. Таким образом, отряд лишился наиболее крупного судна, в его составе не осталось ни одного транспортного судна, а боевые корабли не могли взять большое количество бойцов и командиров, а тем более грузов. Дополнительно в состав второго отряда был включен Т-207, вернувшийся с Ханко. Все параван-тралы он потерял при проводке первого конвоя. Эвакуированные на нем 270 человек были перегружены на ледокол «Суур-Тыл», который ушел в тот же день в Ленинград с первым отрядом. Предназначенные для похода торпедные катера типа Д-3 от похода отставлены, т.к. оказались без достаточного количества топлива. По решению командующего эскадрой вице-адмирала В.П. Дрозда командиром второго отряда был назначен начальник штаба эскадры капитан 2-го ранга В.М. Нарыков, ходивший на Ханко с первым отрядом, а А.И. Заяц — его первым замом. Флаг командира отряда был поднят на эсминце «Сметливый». На «Сметливом» находился штурман 1-го дивизиона эсминцев старший лейтенант К.Е. Ефимов, на «Суровом» — штурман 2-го дивизиона старший лейтенант Б.Т. Чучин. Опытные штурманы вместе с командирами штурманских боевых частей эсминцев должны были обеспечить движение отряда точно но маршруту.
